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Mescalina

La mescalina , también conocida químicamente como 3,4,5-trimetoxifenetilamina , es una droga psicodélica natural y un alcaloide de las familias de la fenetilamina y la escalina ...

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La mescalina , también conocida químicamente como 3,4,5-trimetoxifenetilamina , es una droga psicodélica natural y un alcaloide de las familias de la fenetilamina y la escalina que se encuentra en ciertos cactus como el peyote ( Lophophora williamsii ) y el cactus San Pedro ( Echinopsis pachanoi , entre otros). [ 8 ] [ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] [ 10 ]

La droga se usa con fines recreativos , espirituales y médicos , con efectos psicodélicos que ocurren a dosis de 100 a 1000  mg por vía oral [ 10 ] [ 17 ] y puede usarse en forma pura o en forma de cactus que contienen mescalina. [ 8 ] [ 18 ] [ 9 ] La mescalina induce una experiencia psicodélica caracterizada por cambios visuales , percepción alterada del tiempo, el espacio y el yo, sinestesia y experiencias espirituales , con un inicio de 30 a 60  minutos, un tiempo para alcanzar el pico de 2 a 4  horas y una duración que aumenta con la dosis y varía de 6 a 14  horas. [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ]

La mescalina actúa principalmente como agonista parcial en los receptores de serotonina 5-HT 2A , con afinidad y eficacia variables en múltiples otros receptores y dianas . [ 10 ] [ 1 ] El antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A, ketanserina, bloquea los efectos psicoactivos de la mescalina. [ 19 ] [ 11 ] La mescalina es un compuesto relativamente hidrofílico estructuralmente relacionado con la dopamina , [ 20 ] [ 9 ] [ 2 ] sintetizado por primera vez en 1919, [ 21 ] con numerosos métodos sintéticos [ 22 ] y potentes análogos desarrollados desde entonces. [ 20 ] [ 23 ] Se encuentra de forma natural en varias especies de cactus, con concentraciones que varían ampliamente, y se biosintetiza en plantas a partir de aminoácidos como la fenilalanina y la tirosina . [ 8 ] [ 24 ] [ 22 ]

La práctica humana de consumir cactus que contienen mescalina se remonta a más de 6000  años. [ 8 ] [ 21 ] Los cactus peyote fueron estudiados científicamente en el siglo XIX, culminando en el aislamiento de la mescalina como el componente psicodélico activo en los cactus, el reconocimiento legal de su uso religioso y la exploración continua del potencial terapéutico de la mescalina y otros análogos. [ 21 ] La mescalina fue el primer compuesto psicodélico caracterizado por el mundo occidental y se la ha denominado el "primer psicodélico". [ 21 ] [ 25 ]

La mescalina y los cactus que la producen son en gran medida ilegales en todo el mundo, aunque existen excepciones para uso religioso, científico u ornamental, y el compuesto ha influido en muchas figuras culturales notables, por ejemplo Aldous Huxley y Alexander Shulgin , entre otros. [ 21 ] [ 26 ] [ 20 ] Se han realizado muy pocos estudios sobre la mescalina en humanos desde principios de la década de 1970. [ 21 ] [ 27 ] Sin embargo, la droga ahora se está estudiando nuevamente en términos de sus efectos y para su potencial uso médico desde principios de la década de 2020. [ 10 ] [ 27 ] [ 28 ]

Uso y efectos

La mescalina se usa con fines recreativos , espirituales y médicos . [ 8 ] [ 1 ] Normalmente se toma por vía oral . [ 2 ] La droga se usa como psicodélico en dosis de 100 a 1000  mg por vía oral. [ 10 ] [ 17 ] [ 29 ] [ 22 ] Las dosis bajas son de 100 a 200  mg, una dosis intermedia o de "buen efecto" es de 500  mg, y una dosis alta ( de disolución del ego  ) es de 1000 mg. [ 10 ] [ 17 ] En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin enumeró un rango de dosis de 200 a 400  mg como sal de sulfato y de 178 a 356 mg como sal de hidrocloruro . [ 20 ] [ 30 ] La microdosificación implica el uso de dosis diarias de mescalina de menos de 75 mg. [ 10 ] [ 17 ] Además de la forma pura, la mescalina se usa en forma de cactus como el peyote y el cactus San Pedro . [ 8 ] [ 18 ] [ 9 ] También se han descrito dosis cuando la mescalina se usa en forma de cactus frescos o secos. [ 31 ] [ 32 ] [ 2 ] [ 18 ]  

En las preparaciones tradicionales de peyote, se corta la parte superior del cactus, dejando la raíz principal junto con un anillo de área fotosintética verde para que crezcan nuevos cogollos. Estos cogollos se secan para hacer botones en forma de disco. Los botones se mastican para producir los efectos o se remojan en agua para beber. Sin embargo, el sabor del cactus es amargo, por lo que los usuarios modernos suelen molerlo hasta convertirlo en polvo y verterlo en cápsulas para evitar tener que probarlo. Un botón de peyote promedio de 76 mm (3,0 pulgadas) contiene aproximadamente 25 mg de mescalina. Algunos análisis de preparaciones tradicionales de cactus San Pedro han encontrado dosis que van desde 34 mg hasta 159 mg de alcaloides totales, una cantidad relativamente baja y apenas psicoactiva. Parece que los pacientes que reciben tratamientos tradicionales con San Pedro ingieren dosis subpsicoactivas y no experimentan efectos psicodélicos. [ 33 ]     

El inicio de los efectos de la mescalina administrada por vía oral es de 0,5 a 0,9  horas en promedio con un rango de 0,1 a 2,7  horas. [ 10 ] [ 11 ] [ 1 ] [ 2 ] Sus efectos alcanzan su punto máximo después de 1,9 a 4,0  horas con un rango de 0,5 a 8,0  horas. [ 10 ] [ 34 ] [ 15 ] [ 11 ] La duración de la mescalina parece ser dependiente de la dosis , variando de 6,4  horas en promedio (rango de 3,0 a 10  horas) a una dosis de 100  mg, de 9,7 a 11  horas en promedio (rango de 5,6 a 22  horas) a dosis moderadas de 300 a 500  mg, y 14  horas en promedio (rango de 7,2 a 22  horas) a una dosis de 800  mg. [ 10 ] [ 11 ] También se han descrito casos de mescalina con efectos inusualmente prolongados o retardados. [ 35 ]

La mescalina induce un estado psicodélico comparable a los producidos por el LSD y la psilocibina , pero con características únicas. [ 27 ] Los efectos subjetivos pueden incluir procesos de pensamiento alterados, una sensación alterada del tiempo y la autoconciencia , y fenómenos visuales con los ojos cerrados y abiertos . [ 36 ] En PiHKAL , Shulgin describió los efectos de la mescalina basándose en una colección de informes de experiencias . [ 20 ] Los efectos incluyeron colores más brillantes, mayor contraste visual , visiones con los ojos abiertos como colores y patrones, pareidolia , mayor significado de los objetos, mayor apreciación de la música , sensación de intoxicación , autoanálisis , intuiciones , mayor conciencia corporal, sentimientos de alegría , felicidad y paz , sensación de hiperactividad y energía , sentimientos de empatía , cosas que parecen ridículas, humor y risa , sentimientos religiosos , inquietud , incomodidad y evitación social , y náuseas , entre otros. [ 20 ] La mescalina fue una de las " media docena mágicas " de drogas psicodélicas de Shulgin en PiHKAL . [ 20 ]

La prominencia del color con mescalina es distintiva, apareciendo brillante e intensa. [ 8 ] Los patrones visuales recurrentes observados durante la experiencia con mescalina incluyen rayas, tableros de ajedrez, puntas angulares, puntos multicolores y fractales muy simples que pueden volverse muy complejos. [ 37 ] El escritor inglés Aldous Huxley describió estas formas amorfas autotransformables como vidrieras animadas iluminadas por la luz que entra a través de los párpados en su libro autobiográfico Las puertas de la percepción (1954). [ 26 ] Al igual que el LSD, la mescalina induce distorsiones de la forma y experiencias caleidoscópicas , pero se manifiestan más claramente con los ojos cerrados y en condiciones de poca luz. [ 37 ] Heinrich Klüver acuñó el término "figura de telaraña" en la década de 1920 para describir una de las cuatro constantes de forma alucinaciones visuales geométricas experimentadas en la etapa inicial de un viaje con mescalina: "Hilos de colores que corren juntos en un centro giratorio, todo similar a una telaraña". [ 38 ] Los otros tres son el diseño de tablero de ajedrez, el túnel y la espiral. [ 38 ] Klüver escribió que "muchas visiones 'atípicas', tras una inspección minuciosa, no son más que variaciones de estas constantes de forma". [ 38 ] Una característica inusual pero única del uso de mescalina es la "geometrización" de objetos tridimensionales. [ 37 ] [ 39 ] El objeto puede aparecer aplanado y distorsionado, similar a la presentación de una pintura cubista . [ 37 ] [ 39 ] Muchos autores han dado descripciones detalladas de la experiencia psicodélica inducida por la mescalina. [ 13 ] [ 22 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 26 ] [ 20 ]

Los efectos subjetivos de la mescalina son cualitativamente similares a los del LSD y la psilocibina . [ 10 ] [ 44 ] [ 15 ] [ 12 ] [ 13 ] Sin embargo, según evidencia anecdótica , se dice que la mescalina es menos amenazante y produce menos disolución del ego que otros psicodélicos como el LSD. [ 27 ] [ 25 ] Esto puede deberse en parte a su inicio lento que permite una entrada más cómoda de los efectos. [ 27 ] Además, la mescalina se suele dosificar en dosis más bajas que el LSD o la psilocibina en términos de dosis con una fuerza equivalente o comparable. [ 11 ] [ 15 ] [ 10 ] Según un estudio en los Países Bajos , el uso ceremonial de San Pedro parece estar caracterizado por experiencias espirituales relativamente fuertes y una baja incidencia de experiencias desafiantes . [ 45 ] La mescalina, el LSD y la psilocibina parecen producir una mejora del color similar en estudios clínicos, aunque se necesita más investigación. [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ]

Contraindicaciones

Las contraindicaciones de las drogas psicodélicas como la mescalina incluyen enfermedad cardiovascular grave , epilepsia o convulsiones , esquizofrenia y otros trastornos psicóticos , trastorno bipolar y embarazo , entre otras. [ 50 ] [ 51 ] Los antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A, como los antipsicóticos atípicos y ciertos antidepresivos, pueden bloquear los efectos alucinógenos de la psilocibina y, por lo tanto, pueden considerarse contraindicados en este sentido. [ 52 ] [ 53 ]

Efectos adversos

Los efectos secundarios de la mescalina incluyen fatiga , debilidad , dificultad para concentrarse , inquietud , tensión , ansiedad , pánico , malestar social y evitación , dolor de cabeza , dilatación de las pupilas , náuseas , vómitos , sudoración , temblores , malestar, sensación de calor o frío, palpitaciones , dolores en el pecho y el cuello , dificultad para respirar , aumento de la frecuencia cardíaca y la presión arterial , y aumento de la temperatura corporal , entre otros. [ 20 ] [ 1 ] [ 10 ] [ 54 ] Las náuseas y los vómitos son importantes efectos secundarios que limitan la dosis de mescalina y ocurren con mayor frecuencia que con otros psicodélicos como el LSD y la psilocibina . [ 54 ] [ 11 ] [ 15 ] Las dosis altas de mescalina, como 800 mg y superiores, no se toleran bien debido a las náuseas y los vómitos sustanciales. [ 44 ] [ 11 ] [ 54 ] Por otro lado, la mescalina parece inducir menos miedo y ansiedad que el LSD y la psilocibina, incluso en dosis equivalentes. [ 10 ] [ 44 ] [ 54 ] En raras ocasiones, en individuos susceptibles, como personas con antecedentes familiares de esquizofrenia , la mescalina puede causar psicosis . [ 55 ] 

Tolerancia

La mescalina se asocia con el desarrollo rápido de tolerancia , incluyendo tolerancia cruzada con otros psicodélicos como el LSD y la psilocibina . [ 18 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 13 ] Esta tolerancia se manifiesta en pocos días y se restablece después de 3 o 4  días de abstinencia. [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 13 ]

Sobredosis

Solo se ha descrito un único caso de muerte debido a la mescalina, como peyote , y probablemente se debió a asfixia por vómito en lugar de sobredosis o toxicidad . [ 56 ] [ 57 ] [ 6 ] [ 58 ] [ 22 ] En términos de dosis letal humana extrapolada basada en estudios en animales , la dosis letal de mescalina en relación con una dosis recreativa típica se ha estimado en 24 veces o alrededor de 8400  mg. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] Sin embargo, se ha informado que los humanos han tomado mescalina en dosis de hasta 8000  mg sin reacciones tóxicas aparentes . [ 18 ] [ 22 ] [ 59 ] [ 60 ] Por otro lado, hay un caso informado no verificado de muerte debido a 15 000  mg por vía intravenosa , lo que equivaldría a unos 150 a 200  mg/kg. [ 22 ] La dosis letal media (DL 50 ) de mescalina se ha determinado en varias especies animales, con valores que incluyen 212 a 315  mg/kg ip en ratones, 132 a 410  mg/kg ip en ratas, 328  mg/kg ip en cobayas, 54  mg/kg en perros y 130  mg/kg iv en macacos rhesus , entre otros. [ 2 ] [ 22 ] [ 12 ] [ 61 ] Se ha dicho que sería difícil tomar suficiente mescalina para causar la muerte en humanos. [ 2 ] [ 22 ] No se han reportado muertes debido al uso de peyote aparte del caso de asfixia. [ 62 ] [ 22 ] [ 58 ] La dosis más alta conocida de peyote tomada es 90  botones secos. [ 63 ] [ 22 ] [ 64 ]

Interacciones

Se ha descubierto que el antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A, ketanserina, bloquea los efectos psicoactivos de la mescalina. [ 19 ] [ 11 ] [ 65 ] De manera similar, se ha informado que el antipsicótico clorpromazina , que actúa como antagonista del receptor de dopamina D 2 y, en menor medida, como antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A , revierte los efectos psicoactivos de la mescalina. [ 19 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] También se ha informado que otras fenotiazinas , como la prometazina y la diethazina , antagonizan los efectos de la mescalina en humanos, mientras que la proclorperazina fue mucho menos efectiva y la promazina fue ineficaz. [ 12 ] [ 14 ] Se ha descubierto que los barbitúricos , que son moduladores alostéricos positivos del receptor GABA A , eliminan la ansiedad inducida por la mescalina. [ 12 ]

No está claro si la mescalina es metabolizada por las enzimas monoaminooxidasa (MAO) [ 69 ] [ 2 ] [ 13 ] o si los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) podrían aumentar los efectos de la mescalina. [ 69 ] [ 70 ] No se conocen estudios clínicos publicados sobre la mescalina en combinación con los IMAO. [ 69 ] Sin embargo, hay informes preliminares de que los alcaloides harmala , que son inhibidores reversibles de la monoaminooxidasa A (RIMA), pueden potenciar los efectos de la mescalina en humanos, y la combinación de mescalina o cactus que contienen mescalina con alcaloides harmala se ha denominado "peyohuasca". [ 70 ] [ 22 ] [ 69 ] De acuerdo con estos hallazgos, se ha informado que el alcaloide harmala y la harmina RIMA aumentan los efectos de la mescalina en animales. [ 22 ] [ 13 ] Por otro lado, Daniel Trachsel ha afirmado que la mescalina no es metabolizada por la MAO, sino por la aminooxidasa sensible a la semicarbazida (SSAO), y por lo tanto, que los IMAO que no inhiben también la SSAO no deberían tener efecto sobre el metabolismo de la mescalina. [ 23 ] En consecuencia, el IMAO iproniazida no potenció los efectos conductuales de la mescalina en ratas. [ 23 ] [ 12 ] [ 71 ]

Farmacología

Farmacodinámica

La mescalina actúa como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A para producir sus efectos psicodélicos . [ 81 ] [ 82 ] [ 83 ] [ 11 ] Su EC 50 Tooltip concentración efectiva media máxima en el receptor de serotonina 5-HT 2A es aproximadamente 10 000  nM y en el receptor de serotonina 5-HT 2B es mayor que 20 000  nM. [ 1 ] Aún se desconoce cómo la activación del receptor 5-HT 2A conduce a efectos psicodélicos, pero es probable que de alguna manera involucre la excitación de neuronas en la corteza prefrontal . [ 84 ] Además de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2B , también se sabe que la mescalina se une al receptor de serotonina 5-HT 2C y a una serie de otros objetivos . [ 1 ] [ 76 ] [ 74 ] El fármaco muestra un agonismo sesgado pronunciado en el receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 85 ]

La mescalina carece de afinidad por los transportadores de monoaminas , incluidos el transportador de serotonina (SERT), el transportador de norepinefrina (NET) y el transportador de dopamina (DAT) (K i > 30 000  nM). [ 1 ] Sin embargo, se ha encontrado que aumenta los niveles del principal metabolito de la serotonina, el ácido 5-hidroxiindolacético (5-HIAA), en dosis altas en roedores. [ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] [ 86 ] Este hallazgo sugiere que la mescalina podría inhibir la recaptación y/o inducir la liberación de serotonina en tales dosis. [ 1 ] [ 9 ] [ 87 ] En cualquier caso, esta posibilidad aún no se ha evaluado ni demostrado. [ 1 ] Además de la serotonina, la mescalina también podría inducir débilmente la liberación de dopamina , pero esto probablemente sea de modesta importancia, si ocurre. [ 9 ] [ 2 ] [ 88 ] En consecuencia, no hay evidencia de que el fármaco muestre adicción o dependencia . [ 2 ] [ 9 ] La mescalina parece ser inactiva en términos de inducción de liberación de norepinefrina y actividad simpaticomimética indirecta. [ 89 ] Otras fenetilaminas psicodélicas, incluidas las drogas 2C , DOx y TMA estrechamente relacionadas , son inactivas como agentes liberadores de monoaminas e inhibidores de la recaptación . [ 90 ] [ 91 ] Sin embargo, una excepción es la trimetoxianfetamina (TMA), el análogo de anfetamina de la mescalina, que es un agente liberador de serotonina de muy baja potencia ( EC 50 Tooltip concentración efectiva media máxima = 16 000 nM). [ 90 ] Los posibles efectos liberadores de monoaminas de la mescalina probablemente estarían relacionados con la estructura de fenetilamina del compuesto. [ 2 ] [ 9 ] 

La mescalina es un psicodélico de potencia relativamente baja, con dosis activas en cientos de miligramos y afinidades micromolares por el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 8 ] [ 1 ] En comparación, la psilocibina es aproximadamente 25 veces más potente (dosis en decenas de miligramos) y la dietilamida del ácido lisérgico (LSD) es aproximadamente 5000 veces más potente (dosis en decenas a cientos de microgramos). [ 44 ] [ 1 ] Se han realizado esfuerzos para desarrollar análogos más potentes de la mescalina. [ 8 ] [ 20 ] [ 92 ] [ 23 ] [ 93 ] La difluoromescalina y la trifluoromescalina son más potentes que la mescalina, al igual que su homólogo anfetamínico TMA. [ 92 ] [ 23 ] [ 94 ] La escalina y la proscalina también son más potentes que la mescalina, lo que demuestra la importancia del sustituyente en la posición 4 con respecto a la unión al receptor. [ 20 ] [ 23 ] [ 95 ]

No está claro por qué la mescalina produce más náuseas y vómitos que otros psicodélicos como el LSD y la psilocibina. [ 54 ] En cualquier caso, el antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A, ketanserina, bloqueó no solo los efectos psicoactivos sino también los efectos secundarios físicos de la mescalina, incluyendo náuseas y vómitos, lo que sugiere que estos efectos podrían estar mediados por la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 11 ]

No hay evidencia de tolerancia aguda a la mescalina. [ 4 ] Sin embargo, la tolerancia a la mescalina se desarrolla con el uso repetido y dura unos días. [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 13 ] La droga causa tolerancia cruzada con otros psicodélicos como el LSD y la psilocibina. [ 1 ] [ 2 ] [ 18 ] [ 13 ]

Las estructuras obtenidas mediante crio-EM del receptor de serotonina 5-HT 2A con mescalina, así como con otros psicodélicos y agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A , han sido resueltas y publicadas por Bryan L. Roth y sus colegas. [ 96 ] [ 97 ]

Se ha descubierto que la mescalina se une a la tubulina y actúa como un inhibidor mitótico muy potente, de forma similar a sus derivados ciclados , la colchicina y la demecolcina . [ 18 ] [ 98 ] [ 99 ] Sin embargo, aparte de la identificación de esta acción, no parece haber sido estudiada más a fondo. [ 98 ]

Farmacocinética

Absorción

La mescalina se suele tomar por vía oral , aunque también puede inhalarse , fumarse o administrarse por vía intravenosa . [ 2 ] Tomada por vía oral, se absorbe rápidamente en el tracto gastrointestinal . [ 2 ] [ 12 ] Se desconoce la biodisponibilidad oral de la mescalina. [ 5 ] Sin embargo, dado que al menos el 53% de la mescalina administrada por vía oral se excreta en la orina sin cambios, la biodisponibilidad parece ser de al menos el 53%. [ 4 ] Las concentraciones máximas de mescalina se producen después de aproximadamente 1,6 a 2,3  horas en promedio (rango 1,0–6,0  horas). [ 10 ] [ 15 ] [ 11 ] Sin embargo, hay un retraso de 1 a 2  horas después de los niveles máximos en términos de que el fármaco produzca los efectos psicoactivos y conductuales máximos. [ 23 ] La farmacocinética de la mescalina es proporcional a la dosis en un rango de dosis oral de 100 a 800  mg. [ 10 ] [ 11 ]

Distribución

Según estudios en animales , la mescalina se distribuye al hígado , el bazo y los riñones en concentraciones mucho mayores que en la sangre o el cerebro. [ 12 ] [ 2 ] [ 1 ] Se dice que una gran proporción de la mescalina se combina con proteínas hepáticas, lo que retrasa su inicio de acción y su semivida de eliminación . [ 2 ] [ 1 ] Se desconoce la porción exacta unida a las proteínas plasmáticas , pero parece ser mínima. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

La mescalina parece tener una permeabilidad relativamente baja de la barrera hematoencefálica debido a su baja lipofilicidad . [ 9 ] [ 2 ] [ 4 ] [ 44 ] Sin embargo, aún puede atravesar el sistema nervioso central y producir efectos psicoactivos en dosis suficientemente altas. [ 9 ] [ 2 ] [ 4 ] La baja permeabilidad central de la mescalina parece ser responsable de su inicio tardío de efectos y también se cree que contribuye a su baja potencia . [ 4 ] [ 23 ] [ 44 ] [ 100 ]

Metabolismo

Metabolismo de la mescalina en humanos y/o animales. [ 2 ]

La mescalina administrada por vía oral parece estar sujeta a un metabolismo de primer paso de aproximadamente el 50%. [ 4 ] Después del primer paso, la mescalina parece estar sujeta a un metabolismo relativamente limitado . [ 4 ]

La principal vía metabólica de la mescalina es la desaminación oxidativa . [ 2 ] [ 69 ] [ 8 ] [ 1 ] [ 13 ] Sin embargo, las enzimas específicas que median la desaminación de la mescalina son controvertidas. [ 2 ] [ 69 ] [ 13 ] [ 101 ] La monoaminooxidasa (MAO), la diaminooxidasa (DAO; histamina oxidasa), la aminooxidasa sensible a la semicarbazida (SSAO) y/u otras enzimas pueden ser responsables. [ 2 ] [ 23 ] [ 13 ] [ 101 ] Se han realizado estudios preclínicos de mescalina administrada en combinación con inhibidores de la MAO y/o la DAO, como iproniazida , pargilina y semicarbazida , pero los hallazgos han sido contradictorios. [ 2 ] [ 69 ] [ 23 ] [ 13 ] [ 12 ] [ 102 ] [ 101 ] Se ha informado que la mescalina es un sustrato pobre o insignificante de la MAO humana altamente purificada in vitro . [ 13 ] [ 12 ] [ 103 ] La mescalina se convierte por desaminación en 3,4,5-trimetoxifenilacetaldehído (TMPA) como intermediario y luego en ácido 3,4,5-trimetoxifenilacético (TMPAA) o 3,4,5-trimetoxifeniletanol (TMPE). [ 2 ] [ 1 ] [ 9 ] [ 35 ] La β-hidroximescalina también puede ser un metabolito menor de la mescalina formado por la dopamina β-hidroxilasa (DBH), aunque esto aún no está claro. [ 2 ] [ 23 ] [ 104 ] [ 105 ]

Según estudios in vitro con microsomas hepáticos humanos, la mescalina no parece estar sujeta al metabolismo del CYP2D6 . [ 106 ] De manera similar, la citotoxicidad in vitro de la mescalina no parece verse afectada por los inhibidores de la enzima citocromo P450 (CYP450) . [ 107 ] Por el contrario, se potenció con el inhibidor de la MAO-A, clorgilina , pero no con el inhibidor de la MAO-B, rasagilina . [ 107 ] Estos hallazgos contrastaron con los del compuesto relacionado 2C-B , que se potenció con rasagilina pero no con clorgilina. [ 107 ]

Las concentraciones máximas circulantes y el área bajo la curva de mescalina y TMPAA son similares con la administración oral de mescalina. [ 11 ] [ 4 ] Por el contrario, los niveles de N -acetilmescalina (NAM) son mucho más bajos que los de mescalina o TMPAA y se cree que no tienen relevancia clínica. [ 11 ] [ 4 ] La inyección intravenosa de mescalina puede resultar en una menor desaminación hepática que con la administración oral. [ 1 ] [ 4 ]

Se ha teorizado que los metabolitos activos de la mescalina podrían contribuir a sus efectos psicoactivos. [ 9 ] [ 2 ] [ 8 ] [ 23 ] [ 108 ] [ 109 ] [ 35 ] [ 71 ] Relativamente, se informó en investigaciones tempranas que TMPA y TMPE mostraron efectos farmacológicos en ratas y conejos con mayor potencia que la mescalina. [ 35 ] [ 71 ] Además, se ha informado que la coadministración de mescalina con el inhibidor de la aldehído deshidrogenasa (ALDHI) carbimida de calcio , que eleva los niveles de TMPA y/o TMPE, produce reacciones extremas en conejos a dosis en las que la mescalina sola era inactiva. [ 35 ] De manera similar, la coadministración de TMPE con carbimida de calcio potenció notablemente los efectos de TMPE. [ 71 ] Sin embargo, investigaciones posteriores encontraron que TMPA, TMPE y NAM no produjeron efectos similares a la mescalina en pruebas de discriminación de fármacos en roedores , y este fue el caso incluso cuando se administraron conjuntamente con carbimida de calcio. [ 8 ] [ 108 ] [ 110 ] Asimismo, otro estudio posterior encontró que TMPE y TMPAA fueron inactivos para producir efectos conductuales en roedores, mientras que TMPA fue mucho menos potente que la mescalina. [ 109 ] Otro estudio encontró que TMPAA también era inactivo en animales. [ 35 ] [ 111 ] Al igual que con los hallazgos en animales, se ha dicho que tanto TMPAA como NAM son inactivos según pruebas en humanos. [ 20 ] [ 16 ] También se ha observado que los metabolitos como TMPA y TMPE se metabolizan rápidamente. [ 109 ] Por lo tanto, los metabolitos de la mescalina como TMPA, TMPE, TMPAA y NAM no parecen estar involucrados en los efectos psicodélicos de la droga. [ 108 ] [ 110 ] [ 16 ]

La 3,4,5-trimetoxianfetamina (TMA), el análogo α- metil de la mescalina y un psicodélico resistente a la MAO, es aproximadamente dos veces más potente que la mescalina como psicodélico en humanos a pesar de tener una afinidad similar por el receptor de serotonina . [ 23 ] [ 108 ] Esto sugiere que la desaminación de la mescalina tiene un impacto relativamente limitado en su potencia, en comparación con, por ejemplo, la serie 2C de psicodélicos. [ 108 ] Se ha informado que otro análogo de la mescalina, el isótopo deuterado Alfa-D (α,α-dideuteromescalina), es aproximadamente un tercio más potente que la mescalina como psicodélico en humanos, aunque basado en pruebas limitadas. [ 23 ] Esto es consistente con los hallazgos de que aproximadamente un tercio de una dosis de mescalina se metaboliza a través de la desaminación. [ 23 ]

Eliminación

La mescalina administrada por vía oral se excreta en un 87 % en la orina dentro de las 24  horas y en un 92 % dentro de las 48  horas. [ 1 ] [ 12 ] [ 112 ] [ 16 ] Durante la primera hora después de la administración, el 81,4 % de la mescalina se excreta sin cambios, mientras que el 13,2 % se excreta como su metabolito desaminado, el ácido 3,4,5-trimetoxifenilacético (TMPAA). [ 2 ] [ 1 ] [ 16 ] Sin embargo, después de la primera hora, el porcentaje excretado como mescalina sin cambios disminuye y el porcentaje excretado como TMPAA aumenta. [ 1 ] [ 16 ] En última instancia, la mescalina se excreta en la orina entre un 28 y un 60 % sin cambios, entre un 27 y un 30 % o más como TMPAA, un 5 % como N -acetil-3,4-dimetoxi-5-hidroxifeniletilamina y menos del 0,1 % como N -acetilmescalina . [ 2 ] [ 12 ] [ 16 ] También se han observado otros metabolitos excretados menores o trazas. [ 2 ] [ 16 ] En un estudio más reciente publicado en 2025, la mescalina se eliminó en la orina un 53 % como mescalina sin cambios y un 31 % como TMPAA. [ 4 ]

Originalmente se informó que la mescalina tenía una vida media de eliminación de 6  horas según un estudio realizado en la década de 1960. [ 2 ] [ 1 ] [ 15 ] [ 16 ] Sin embargo, investigaciones posteriores publicadas en la década de 2020 encontraron que su vida media es en realidad de aproximadamente 3,6  horas (rango 2,6–5,3  horas). [ 10 ] [ 15 ] [ 11 ] [ 4 ] Se cree que la estimación anterior más alta se debió a pequeños números de muestra y a la medición colectiva de metabolitos de mescalina. [ 15 ] La vida media de eliminación de la mescalina no parece ser dependiente de la dosis . [ 10 ] [ 15 ] El TMPAA tiene una vida media de aproximadamente 3,7 a 4,1  horas, similar a la de la mescalina. [ 4 ] La mescalina tiene una vida media similar a la del LSD pero tiene una duración más larga . [ 10 ] Esto se debe a que la mescalina tiene una absorción y un inicio más lentos en lugar de una vida media más larga. [ 10 ] [ 15 ]

Química

La mescalina, también conocida como 3,4,5-trimetoxifenetilamina (3,4,5-TMPEA), es un derivado de la fenetilamina sustituido . [ 113 ] [ 9 ] Está estrechamente relacionada estructuralmente con la dopamina (3,4-dihidroxifenetilamina), la norepinefrina (3,4,β-trihidroxifenetilamina) y la epinefrina (3,4,β-trihidroxi- N -metilfenetilamina). [ 113 ] Sin embargo, a diferencia de los neurotransmisores catecolamínicos, la mescalina actúa principalmente sobre el sistema serotoninérgico en lugar de sobre los sistemas dopaminérgico o adrenérgico . [ 8 ]

Propiedades

Una muestra de mescalina pura.

Se han revisado las propiedades físicas y la química general de la mescalina. [ 12 ] El compuesto es relativamente hidrófilo con baja solubilidad en grasas . [ 9 ] Su log P predicho ( XLogP3 ) es 0,7. [ 113 ]

Síntesis

La mescalina fue la primera droga psicodélica sintetizada por químicos. [ 21 ] La síntesis total de Ernst Späth en 1919 partió del cloruro de 3,4,5- trimetoxibenzoílo 114 ] Desde entonces se han desarrollado varios 22 ] [ 13 ]

Análogos

Se han desarrollado numerosos análogos estructurales de la mescalina que actúan como psicodélicos. [ 20 ] [ 23 ] Estos fármacos suelen tener una potencia mucho mayor que la propia mescalina. [ 20 ] [ 23 ] Algunos ejemplos incluyen escalinas como la escalina , 3C como la 3,4,5-trimetoxianfetamina (TMA o TMA-1; α-metilmescalina), 2C como la 2C-B y fármacos DOx como la DOM , entre otros. [ 20 ] [ 23 ] Otros análogos notables de la mescalina incluyen la N -metilmescalina (que se encuentra en Pachycereus pringlei ), la tricocereína ( N , N -dimetilmescalina), la mescalina-FLY y la NBOMe-mescalina , entre otros. [ 20 ] [ 23 ] Los isotopólogos deuterados de la mescalina incluyen α-D (α, α-dideuteromescalina), β-D (β, β-dideuteromescalina), α, β-D (α, β-dideuteromescalina) y 4-D (4-trideuteromescalina), entre otros. [ 20 ] [ 23 ]

fenómeno natural

Trichocereus pachanoi (cactus de San Pedro) en Perú .
Peyote seco ( Lophophora williamsii ), que contiene entre un 5 y un 6 % de mescalina en peso.

La mescalina se ha aislado de numerosas especies de cactus , incluyendo Echinopsis ( Trichocereus ), Gymnocalycium , Lophophora , Opuntia , Stenocereus y Turbinicarpus , entre otras. [ 22 ] Se encuentra en las concentraciones más altas conocidas en Lophophora williamsii (peyote), donde es altamente variable pero constituye de 0,1 a 0,255% del peso fresco y de 0,9 a 6,3% del peso seco. [ 22 ] Los niveles de mescalina son mucho más bajos en otras especies de Lophophora . [ 22 ] El compuesto también se encuentra en concentraciones relativamente altas en varias especies de Echinopsis , por ejemplo Echinopsis pachanoi ( cactus San Pedro ), que oscilan entre 0,02 y 0,12% del peso fresco y de 0,331 a 2,0% del peso seco en esta especie. [ 22 ] La mescalina se encuentra solo en cantidades pequeñas o trazas en la mayoría de las demás especies de cactus en las que se ha detectado. [ 22 ]

Como se muestra en la tabla adjunta, la concentración de mescalina en diferentes especímenes puede variar considerablemente dentro de una misma especie. [ 22 ] Además, la concentración de mescalina dentro de un mismo espécimen también varía. [ 138 ]

En el peyote, la mescalina constituye aproximadamente el 30% del contenido total de alcaloides. [ 139 ] [ 140 ] [ 9 ] [ 141 ] En comparación, el contenido de alcaloides de otros componentes principales incluye pellotina 17%, anhalonidina 14%, anhalamina 8%, hordenina 8% y lofoforina 5%. [ 139 ] [ 140 ] [ 9 ] [ 141 ]

También se ha informado que se encuentra en pequeñas cantidades en ciertos miembros de la familia de las leguminosas, Fabaceae , incluyendo Senegalia berlandieri (sin. Acacia berlandieri ), [ 142 ] aunque estos informes han sido cuestionados y no han sido respaldados en ningún análisis adicional. [ 22 ] [ 143 ]

En las plantas, la mescalina podría ser el producto final de una vía metabólica que utiliza catecolaminas como método de respuesta al estrés, de forma similar a como los animales liberan estos compuestos y otros como el cortisol cuando están estresados. No se ha investigado la función in vivo de las catecolaminas en las plantas, pero podrían funcionar como antioxidantes , como señales de desarrollo y como componentes integrales de la pared celular que resisten la degradación por patógenos. La desactivación de las catecolaminas mediante metilación produce alcaloides como la mescalina. [ 144 ]

Biosíntesis

Biosíntesis de mescalina.

La mescalina se biosintetiza a partir de la tirosina , que, a su vez, se deriva de la fenilalanina por la enzima fenilalanina hidroxilasa . [ 8 ] [ 24 ] [ 22 ] En Lophophora williamsii (peyote), la dopamina se convierte en mescalina en una vía biosintética que implica m - O - metilación e hidroxilación aromática . [ 145 ]

La tirosina y la fenilalanina sirven como precursores metabólicos para la síntesis de mescalina. La tirosina puede sufrir una descarboxilación mediante la tirosina descarboxilasa para generar tiramina y posteriormente una oxidación en el carbono 3 por una monofenol hidroxilasa , o bien ser hidroxilada primero por la tirosina hidroxilasa para formar L -DOPA y descarboxilada por la DOPA descarboxilasa . Esto crea dopamina, que luego experimenta metilación por una catecol- O -metiltransferasa (COMT) mediante un mecanismo dependiente de S -adenosilmetionina (SAM). El intermediario resultante es oxidado nuevamente por una enzima hidroxilasa, probablemente una monofenol hidroxilasa, en el carbono 5, y metilado por la COMT. El producto, metilado en las dos posiciones meta con respecto al sustituyente alquilo, experimenta una metilación final en el carbono 4 por una guayacol - O - metiltransferasa , que también opera mediante un mecanismo dependiente de SAM. Este paso final de metilación da como resultado la producción de mescalina.

La fenilalanina actúa como precursor, convirtiéndose primero en L -tirosina por acción de la L -aminoácido hidroxilasa . Una vez convertida, sigue la misma vía metabólica descrita anteriormente. [ 144 ] [ 146 ]

Historia

La estela del portador del cactus , una pieza de arte peruano antiguo que representa el cactus San Pedro .

La evidencia arqueológica de sitios en los Estados Unidos , México y Perú indica que los cactus que contienen mescalina se han utilizado durante más de 6000  años. [ 8 ] Los europeos registraron el uso de peyote en ceremonias religiosas de los nativos americanos al primer contacto con el pueblo huichol en México. [ 147 ] Otros cactus que contienen mescalina, como el cactus San Pedro, tienen una larga historia de uso en América del Sur , desde Perú hasta Ecuador . [ 148 ] [ 149 ] [ 150 ] [ 151 ] Si bien el uso religioso y ceremonial del peyote estaba muy extendido en el Imperio Azteca y el norte de México en el momento de la conquista española , la persecución religiosa lo confinó a áreas cercanas a la costa del Pacífico y hasta el suroeste de Texas . Sin embargo, hacia 1880, el uso del peyote comenzó a extenderse al norte de América del Sur y Central con "un nuevo tipo de ceremonia de peyote" inaugurada por los pueblos kiowa y comanche . Estas prácticas religiosas, incorporadas legalmente en los Estados Unidos en 1920 como la Iglesia Nativa Americana , se han extendido desde entonces hasta Saskatchewan, Canadá . [ 152 ]

Arthur Heffter , el químico que aisló la mescalina y descubrió sus efectos.

El peyote fue descrito por primera vez por Bernardino de Sahagún en 1560. [ 12 ] [ 13 ] Fue nombrado científicamente por primera vez como Peyotl zacatensis por Francisco Hernández en 1638. [ 13 ] Los estudios botánicos del peyote comenzaron en la década de 1840 y la droga fue incluida en la farmacopea mexicana . [ 9 ] El primer uso de botones de mezcal fue publicado por John Raleigh Briggs en 1887. [ 9 ] [ 140 ] [ 153 ] Sin embargo, tomó una dosis muy baja de la droga, y en la literatura moderna, los síntomas que experimentó se han atribuido a un ataque de pánico severo en respuesta a la droga. [ 154 ] [ 153 ] En 1887, el farmacólogo alemán Louis Lewin recibió su primera muestra del cactus peyote, encontró numerosos alcaloides nuevos y posteriormente publicó el primer análisis metódico del mismo. [ 18 ] Los efectos de la mescalina en humanos fueron descritos correctamente por primera vez por DW Prentiss y Francis P. Morgan en 1895. [ 140 ] [ 40 ] La mescalina fue aislada e identificada por primera vez en 1897 por el químico alemán Arthur Heffter . [ 9 ] [ 2 ] [ 155 ] Demostró que la mescalina era la única responsable de los efectos psicoactivos o alucinógenos del peyote. [ 9 ] Sin embargo, otros componentes del peyote, como la hordenina , la pellotina y la anhalinina , también son activos . [ 9 ] La mescalina fue sintetizada por primera vez en 1919 por Ernst Späth . [ 2 ] [ 114 ]

Tres libros importantes sobre la mescalina y/o el peyote se publicaron entre mediados y finales de la década de 1920. [ 21 ] [ 156 ] Estos incluyeron Le Peyotl: La Plante Qui Fait les Yeux Émerveillés ( Peyote: La planta que llena los ojos de maravillas ) del farmacéutico francés Alexandre Rouhier en 1927, [ 21 ] [ 157 ] [ 154 ] [ 43 ] Der Meskalinrausch, seine Geschichte und Erscheinungsweise ( Intoxicación por mescalina, su historia y manifestaciones ) del psiquiatra alemán Kurt Beringer en 1927, [ 21 ] [ 156 ] [ 41 ] y Mescal: La planta divina y sus efectos psicológicos del psicólogo germano- estadounidense Heinrich Klüver en 1928. [ 21 ] [ 156 ] [ 42 ]

Los estudios sobre los posibles efectos terapéuticos de la mescalina comenzaron en la década de 1950. [ 9 ] Walter Frederking la estudió como parte de la psicoterapia asistida con psicodélicos en 1953. [ 12 ] [ 13 ] [ 158 ] [ 159 ] El libro de Aldous Huxley , Las puertas de la percepción , sobre su experiencia con la mescalina, se publicó en 1954. [ 160 ] En 1955, el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC , en el que ingirió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond . [ 21 ] [ 161 ] [ 162 ] [ 163 ] Aunque la grabación se consideró demasiado controvertida y finalmente se omitió del programa, Mayhew elogió la experiencia, calificándola como "lo más interesante que he hecho" y diciendo que fue "profundamente estimulante". [ 21 ] [ 161 ] [ 162 ] [ 163 ] 

El mecanismo de acción de la mescalina, la activación de los receptores de serotonina 5-HT 2A , se conoció completamente en la década de 1990. [ 9 ] Matthias Liechti y sus colegas demostraron claramente por primera vez en 2024 que un antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A , específicamente la ketanserina , bloqueaba los efectos psicodélicos de la mescalina en humanos. [ 11 ]

La historia de la mescalina fue revisada en el libro de 2019 Mescaline: A Global History of the First Psychedelic del historiador cultural Mike Jay. [ 164 ] [ 21 ]

Sociedad y cultura

Uso religioso

Los cactus que contienen mescalina son utilizados como enteógenos con fines religiosos por ciertos grupos latinoamericanos e indígenas . [ 165 ] [ 21 ] El pueblo huichol (wixárika) de México y la Iglesia Nativa Americana utilizan el peyote , mientras que los pueblos indígenas de Perú utilizan el cactus San Pedro (huachuma). [ 165 ] [ 21 ] El uso de cactus que contienen mescalina con tales fines por parte de los pueblos mexicanos y sudamericanos se remonta a miles de años. [ 165 ] [ 21 ] El uso del peyote se extendió desde el pueblo huichol a tribus indígenas como los kiowa y los comanches a finales del siglo XIX. [ 165 ] [ 21 ]

Personas destacadas

Representaciones en los medios de comunicación

Cine

Documentales

Estados Unidos

En Estados Unidos , la mescalina fue declarada ilegal en 1970 por la Ley Integral de Prevención y Control del Abuso de Drogas , clasificada como un alucinógeno de la Lista I. [ 190 ] La droga está prohibida internacionalmente por la Convención de 1971 sobre Sustancias Psicotrópicas . [ 191 ] La mescalina es legal solo para ciertos grupos religiosos (como la Iglesia Nativa Americana por la Ley de Libertad Religiosa de los Indios Americanos de 1978) y en la investigación científica y médica. En 1990, la Corte Suprema dictaminó que el estado de Oregón podía prohibir el uso de mescalina en las ceremonias religiosas de los nativos americanos. La Ley de Restauración de la Libertad Religiosa (RFRA) de 1993 permitió el uso de peyote en ceremonias religiosas, pero en 1997, la Corte Suprema dictaminó que la RFRA es inconstitucional cuando se aplica contra los estados. [ 192 ] Muchos estados, incluido el estado de Utah , han legalizado el uso de peyote con "intención religiosa sincera" o dentro de una organización religiosa, independientemente de la raza. [ 193 ] La mescalina sintética, pero no la mescalina derivada de cactus, fue oficialmente despenalizada en el estado de Colorado mediante la medida electoral Proposición 122 en noviembre de 2022. [ 194 ]

Si bien los cactus del género Echinopsis que contienen mescalina son técnicamente sustancias controladas según la Ley de Sustancias Controladas , se venden comúnmente al público como plantas ornamentales . [ 195 ]

Reino Unido

En el Reino Unido , la mescalina en forma de polvo purificado es una droga de Clase A. Sin embargo, el cactus seco se puede comprar y vender legalmente. [ 196 ]

Australia

La mescalina se considera una sustancia de la lista 9 en Australia según la Norma de Sustancias Tóxicas (febrero de 2020) . [ 197 ] Una sustancia de la lista 9 se clasifica como "sustancias con un alto potencial de causar daño a bajas exposiciones y que requieren precauciones especiales durante su fabricación, manipulación o uso. Estos venenos solo deben estar disponibles para usuarios especializados o autorizados que posean las habilidades necesarias para manipularlos de forma segura. Pueden aplicarse regulaciones especiales que restrinjan su disponibilidad, posesión, almacenamiento o uso". [ 197 ]

Otros países

En Canadá , Francia , los Países Bajos y Alemania , la mescalina en su forma cruda y los cactus secos que la contienen se consideran drogas ilegales. Sin embargo, cualquier persona puede cultivar y usar peyote ( Lophophora williamsii ), así como Echinopsis pachanoi y Echinopsis peruviana (cactus de San Pedro) sin restricciones, ya que están específicamente exentos de la legislación. [ 134 ] En Canadá, la mescalina está clasificada como una droga de la lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas , mientras que el peyote está exento. [ 198 ] En Rusia , la mescalina, sus derivados y las plantas que la contienen están prohibidos como estupefacientes (Lista I). ​​[ 199 ]

Investigación

La mescalina tiene una amplia gama de usos médicos sugeridos, incluido el tratamiento de la depresión, la ansiedad, el TEPT, [ 200 ] la dependencia de la nicotina y el alcoholismo . [ 201 ] [ 202 ] Sin embargo, su estatus como sustancia controlada de la Lista I en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas limita la disponibilidad del fármaco para los investigadores. Debido a esto, se han realizado muy pocos estudios sobre la actividad de la mescalina y los posibles efectos terapéuticos en personas desde principios de la década de 1970. [ 203 ] [ 200 ] [ 27 ] Sin embargo, el fármaco está siendo desarrollado por Journey Colab bajo el nombre en clave JOUR-5700 y por Biomind Labs bajo los nombres en clave BMND04 , BMND06 y BMND09 para diversas aplicaciones médicas, como el tratamiento del alcoholismo . [ 27 ] [ 204 ] [ 205 ] [ 206 ] [ 207 ] [ 208 ] [ 28 ] [ 209 ]

Véase también

Referencias

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