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Pelotina

La pellotina , también conocida como peyotlina o N- metilanhalonidina , es un alcaloide tetrahidroisoquinolínico que se encuentra en especies de Lophophora , en particular en Lo...

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La pellotina , también conocida como peyotlina o N- metilanhalonidina , es un alcaloide tetrahidroisoquinolínico que se encuentra en especies de Lophophora , en particular en Lophophora diffusa (peyote falso) y, en menor medida, en Lophophora williamsii (peyote). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 4 ] Produce efectos sedantes e hipnóticos y puede contribuir a los efectos no alucinógenos del peyote. [ 5 ] [ 7 ] La droga se comercializó para uso médico como hipnótico en la década de 1890, pero se abandonó en favor de barbitúricos más baratos en la década de 1900. [ 3 ] [ 5 ] [ 8 ] La pellotina también se ha vendido en línea en plataformas de comercio de productos químicos en la actualidad. [ 8 ]

Uso y efectos

La pellotina se ha estudiado en humanos y se ha descubierto que produce efectos hipnóticos en estudios clínicos . [ 1 ] [ 5 ] [ 3 ] Cuando se inyecta subcutáneamente a humanos, los participantes han informado somnolencia y un deseo de no realizar ningún esfuerzo físico o mental. [ 7 ] [ 5 ] [ 9 ] También se ha informado que reduce la presión arterial y la frecuencia cardíaca . [ 7 ] La pellotina no produjo efectos alucinógenos en humanos en dosis de hasta 240  mg. [ 2 ] [ 9 ] [ 10 ] Sin embargo, se ha informado que tiene un efecto calmante o sedante . [ 9 ] [ 10 ] Por otro lado, un solo estudio informó que la pellotina produjo alucinaciones en una dosis de 300  mg. [ 11 ] [ 2 ] [ 12 ]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la pelatina incluyen mareos , náuseas , vértigo y vómitos . [ 5 ]

Farmacología

Farmacodinámica

La pellotina ha sido identificada como un agonista parcial débil , selectivo y potente del receptor de serotonina 5-HT 6 , un agonista inverso del receptor de serotonina 5-HT 7 y un ligando del receptor de serotonina 5-HT 1D . [ 13 ] [ 14 ] También mostró una afinidad débil por otros receptores de serotonina , incluido el receptor de serotonina 5-HT 2A (59,9 % de inhibición de la unión a 10 μM). [ 13 ] En roedores, la pellotina produce hipolocomoción de forma dosis-dependiente , inhibe el sueño REM y promueve la fragmentación del sueño . [ 13 ] Los efectos hipnóticos de la pellotina pueden estar mediados por interacciones con los receptores de serotonina . [ 13 ] Se sabe que dosis de 8 a 10 mg de pellotina aislada causan convulsiones en ranas. [ 15 ]  

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de la pellotina. [ 11 ] [ 16 ]

Análogos

Los análogos de la pellotina incluyen anhalamina , anhalidina , anhalinina , anhalonidina y gigantina , entre otros. [ 11 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 1 ] [ 3 ] [ 19 ]

fenómeno natural

La pellotina se ha aislado de numerosas especies de cactus , incluyendo especies de Gymnocalycium , Lophophora , Turbinicarpus , entre otras. [ 11 ] Es el alcaloide principal en Lophophora diffusa (peyote falso), donde constituye del 86% al 90% del contenido de alcaloides . [ 2 ] [ 5 ] [ 11 ] Por otro lado, es el segundo alcaloide más común que se encuentra en Lophophora williamsii (peyote), constituyendo del 17 al 18% del contenido de alcaloides. [ 2 ] [ 5 ] [ 20 ] [ 11 ] [ 21 ] Para comparar, otros contenidos de alcaloides en el peyote son mescalina 30%, anhalonidina 14%, anhalamina 8%, hordenina 8% y lofoforina 5%. [ 2 ] [ 5 ] [ 20 ] [ 21 ] La pellotina también se encuentra en grandes cantidades en Lophophora fricii (65% de contenido de alcaloides). [ 4 ] [ 11 ]

Historia

Se cree que los habitantes nativos del noreste de México, entre los años 810 y 1070 d. C. (según la datación por carbono ), utilizaban una variedad de "botones de mezcal" ( cactus del género Lophophora ) que contenían mescalina , pellotina y otros alcaloides relacionados . Si bien se sabe que las "semillas de mezcal" que contenían citisina eran al menos ornamentales, no está claro si los "botones de mezcal" eran ornamentales o si se utilizaban por sus efectos psicoactivos. [ 22 ]

Arthur Heffter aisló la pellotina de una Lophophora , muy probablemente Lophophora diffusa , y la describió en la literatura científica en 1894. [ 3 ] [ 23 ] Fue el primer alcaloide que aisló de Lophophora . [ 2 ] Mediante autoexperimentos , Heffter descubrió que la pellotina producía efectos hipnóticos marcados pero de corta duración . [ 3 ] A diferencia de la mescalina , que descubrió más tarde, la pellotina no producía efectos alucinógenos ni siquiera en dosis altas. [ 3 ]

Tras su descubrimiento por Heffter, la pellotina fue estudiada como hipnótico en varios cientos de pacientes en Europa y fue fabricada y vendida como ayuda para dormir por Boehringer und Soun (Boehringer and Sons) en Alemania en la década de 1890. [ 3 ] [ 5 ] [ 24 ] Sin embargo, fue abandonada después de que los barbitúricos se desarrollaran e introdujeran en las décadas de 1900 y 1910. [ 3 ] [ 5 ] [ 24 ] Esto se debió a que estos compuestos sintéticos eran baratos de producir, mientras que la pellotina requería un aislamiento costoso y tedioso del peyote, lo que la hacía poco práctica. [ 3 ] [ 5 ] Además, se decía que la pellotina no era la ayuda para dormir más confiable ni consistente, y sus efectos eran bastante efímeros. [ 3 ]

Sociedad y cultura

Nombres

A veces se confunden la pelatina y la peyotina . [ 2 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Cassels BK (2019). "Alcaloides de las Cactáceas: Los Clásicos". Natural Product Communications . 14 (1). doi : 10.1177/1934578X1901400123 . ISSN 1934-578X . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Bruhn JG, Holmstedt B (1973). "Investigación temprana sobre el peyote: un estudio interdisciplinario". Economic Botany . 28 (4): 353– 390. doi : 10.1007/BF02862854 . ISSN 0013-0001 . En 1931, Robles y Gbmez Robleda publicaron un estudio de la acción farmacológica de la pellotina. [...] La pellotina constituye más del 90% de los alcaloides de L. diffusa. [...] Según Heffter (1898a), la pellotina en una dosis de 0,24 g no causa alucinaciones. Robles y Gbmez Robleda (1931), utilizando dosis de hasta 0,30 g, observaron desorientación en sus sujetos, quienes también informaron alucinaciones. 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Daniel M. Perrine (2001). "Visiones de la noche: La medicina occidental se encuentra con el peyote 1887-1899" (PDF) . The Heffter Review of Psychedelic Research . 2 : 6–52 .
  4. ^ Chan CB, Poulie CB, Wismann SS, Soelberg J, Kristensen JL (agosto de 2021 ) . "Los alcaloides de Lophophora diffusa y otros "falsos peyotes"". Journal of Natural Products . 84 (8): 2398– 2407. doi : 10.1021/acs.jnatprod.1c00381 . PMID 34264089 . 
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Doesburg-van Kleffens M, Zimmermann-Klemd AM, Gründemann C (diciembre de 2023). "Una visión general del peyote alucinógeno y su alcaloide mescalina: la importancia del contexto, la ceremonia y la cultura" . Molecules . 28 ( 24). Basilea, Suiza: 7942. doi : 10.3390/molecules28247942 . PMC 10746114. PMID 38138432 .  
  6. ↑ Gabermann V (febrero de 1978). "[Estimación de mescalina y pelatina en plantas de Lophophora coulter (Cactaceae) mediante polarografía oscilográfica]". Biokhimiia . 43 (2). Moscú, Rusia: 246– 251. PMID 647075 . 
  7. 1 2 3 Jones P (2007). "La Iglesia Indígena Americana y su uso sacramental del peyote: una revisión para profesionales en el ámbito de la salud mental". Salud Mental, Religión y Cultura . 8 (4): 277– 290. doi : 10.1080/13674670412331304348 . S2CID 144932041 . 
  8. 1 2 AIPSIN. "Пеллотин (Pellotina)" . АИПСИН (en ruso) . Consultado el 1 de enero de 2026 .
  9. 1 2 3 Shulgin AT (marzo de 1973). " Mescalina: la química y farmacología de sus análogos" . Lloydia . 36 (1): 46– 58. PMID 4576313. La acción farmacológica de la peyotlina en sujetos humanos es de calmante o sedante, más que de alucinógeno. Jolly (14) ha informado la producción de un sueño tranquilo en pacientes con una dosis de 50 mg. A niveles de hasta 240 mg (dosis total) no hay indicios de distorsiones sensoriales (5). Hay un mareo y un cansancio generalizado que experimenta una transición suave hacia el sueño. Esta última cantidad de droga es mayor que la que se encontraría en una sola unidad de dosis de peyote. Ciertamente es posible que la peyotlina pueda contribuir al cuadro farmacológico asociado con el peyote, ya que esta acción sedante se observa a niveles que bien podrían encontrarse en el cactus total. En niveles bajos en humanos (15-30 mg) se ha descrito un efecto calmante, sin hipnosis manifiesta (14). 
  10. 1 2 Mangner TJ (1978). Antagonistas psicotomiméticos potenciales. N,n -dietil-1-metil-3-aril-1, 2, 5, 6-tetrahidropiridina-5-carboxamidas (tesis doctoral). Universidad de Michigan. doi : 10.7302/11268 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. Además de los compuestos estrictamente relacionados con la mescalina que acabamos de describir, L. williamsii también contiene al menos 23 tetrahidroisoquinolinas sustituidas de diversas maneras,95 de las cuales cuatro han sido probadas clínicamente. Se encontró que las dos tetrahidroisoquinolinas fenólicas peyotlina (63a) y anhalonidina (63b) no producían distorsiones sensoriales, características de los efectos de la mescalina, en dosis de hasta 250 mg.98 Estos compuestos parecen inducir un efecto calmante o sedante en lugar de uno psicotomimético. También se descubrió que dos metilendioxi tetrahidroisoquinolinas, la lofoforina (64a) y la anhalonina (64b), carecían de efectos psicotomiméticos.98
  11. 1 2 3 4 5 6 7 Keeper Trout y amigos (2013). Notas de Trout sobre la nomenclatura, propiedades físicas, farmacología y ocurrencias de los alcaloides de cactus (Sacred Cacti Cuarta edición, Parte C: Química de cactus: Sección 1) (PDF) . Mydriatic Productions/Better Days Publishing. Una posible excepción PODRÍA ser la pellotina. Su acción principal es como sedante, pero en ensayos en humanos que utilizaron dosis tan altas como 300 mg se informaron algunas alucinaciones visuales en UN artículo. Esto no ha sido confirmado ni investigado más a fondo. Además, ha habido varios informes de actividad alucinógena debido a la ingestión de L. diffusa que contiene este como su principal alcaloide. Estos están en desacuerdo con todas las demás evaluaciones de la acción farmacológica de este alcaloide, así como con todos los demás informes sobre la ingestión de dicha especie de cactus. La mayoría ha desestimado los informes positivos por usar especímenes mal identificados, pero creemos que se requiere más estudio. El único informe de actividad de la peyotina fue también el único que evaluó dosis de hasta 300 mg. Véase en Pellotina. [...] Pellotina (Peyotline): [...] Heffter descubrió que una dosis de 240 mg no producía alucinaciones [Heffter 1898a] [...] Robles y Gómez Robleda 1931, utilizando dosis de hasta 300 mg, observaron desorientación e informaron que sus sujetos experimentaron alucinaciones.
  12. ↑ Robles C, Gómez Robleda J (1931). "Trabajo inicial acerca de la acción fisiológica del clorhidrato de peyotina" [ Estudio preliminar sobre la acción fisiológica del clorhidrato de peyotina ] . Anales del Instituto de Biología, UNAM . 2 (1): 15– 46. Las dosis medias (hasta 0,30 gr.) fueron las que empleamos con mayor frecuencia, ya que nos permitieron hacer las observaciones que a continuación presentamos. [...]
  13. 1 2 3 4 Poulie CB, Chan CB, Parka A, Lettorp M, Vos J, Raaschou A, et al. (octubre de 2023). "Evaluación in vitro e in vivo de la pelatina: un alcaloide hipnótico de Lophophora" . ACS Pharmacology & Translational Science . 6 (10): 1492– 1507. doi : 10.1021/acsptsci.3c00142 . PMC 10580395. PMID 37854625 .   
  14. ↑ Chan CB, Pottie E, Simon IA, Rossebø AG, Herth MM, Harpsøe K, et al. (febrero de 2025). "Síntesis, caracterización farmacológica y análisis del modo de unión de 8-hidroxi-tetrahidroisoquinolinas como agonistas inversos del receptor 5-HT7". ACS Chemical Neuroscience . 16 (3): 439– 451. doi : 10.1021/acschemneuro.4c00667 . PMID 39836645 .  
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  20. 1 2 Kapadia GJ, Fayez MB (marzo de 1973). "La química de los alcaloides del peyote" . Lloydia . 36 (1): 9–35 . PMID 4593882. Archivado del original el 27 de junio de 2026. 
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  24. 1 2 Dinis-Oliveira RJ, Pereira CL, da Silva DD (2019). "Aspectos farmacocinéticos y farmacodinámicos del peyote y la mescalina: repercusiones clínicas y forenses" . Curr Mol Pharmacol . 12 (3): 184– 194. doi : 10.2174/1874467211666181010154139 . PMC 6864602. PMID 30318013. Hace aproximadamente un siglo, la pellotina fue comercializada como sedante/hipnótico por Boehringer & Sohn en Alemania, pero luego se suspendió tras la llegada de los barbitúricos . Cabe destacar que la pellotina es el segundo alcaloide más abundante en Lophophora williamsii, pero es, con diferencia, el más abundante en las demás especies de Lophophora, representando entre el 70 % y el 90 % de su contenido total de alcaloides. En estas especies, la mescalina se encuentra solo en concentraciones traza, no necesariamente lo suficientemente altas como para producir efectos farmacológicos tras la ingestión del cactus.  
  • Pelotina - Diseño de isómeros
  • Pellotina (Peyotline) - Notas de Trout