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Articulo de referencia

Trifluorometilfenilpiperazina

La meta -trifluorometilfenilpiperazina ( TFMPP ) es una droga recreativa de la clase química de las fenilpiperazinas y es una piperazina sustituida . Generalmente en combinación...

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La meta -trifluorometilfenilpiperazina ( TFMPP ) es una droga recreativa de la clase química de las fenilpiperazinas y es una piperazina sustituida . Generalmente en combinación con bencilpiperazina (BZP) y otros análogos , se vende como alternativa a la droga ilícita MDMA ("Éxtasis"). [ 3 ] [ 4 ]

Uso y efectos

El TFMPP es de color blanquecino, amarillento.

El TFMPP rara vez se usa solo. De hecho, el TFMPP reduce la actividad locomotora y produce efectos aversivos en los animales en lugar de la autoadministración, lo que podría explicar la decisión de la DEA de no convertirlo permanentemente en una sustancia controlada. [ 5 ] Más comúnmente, el TFMPP se coadministra con BZP, que actúa como agente liberador de norepinefrina y dopamina. [ 6 ] Debido a los efectos agonistas de la serotonina y al aumento en los niveles de serotonina, norepinefrina y dopamina producido por la combinación BZP/TFMPP, esta mezcla de fármacos produce efectos que imitan de forma aproximada los de la MDMA . [ 7 ]

En estudios clínicos, el TFMPP produjo efectos en humanos que incluyen disforia , efectos similares a la dextroanfetamina (es decir, efectos estimulantes ), tensión y ansiedad , confusión mental y "desconcierto", y mayores calificaciones de " placer de la droga ", "euforia" y "estimulación". [ 8 ] [ 9 ] Se ha informado anecdóticamente que la droga produce efectos psicodélicos leves en humanos, pero no se describieron efectos alucinógenos con la droga en estudios clínicos a la dosis empleada. [ 8 ] [ 9 ] La combinación de TFMPP con BZP imita de forma burda los efectos del MDMA en estudios clínicos. [ 9 ] [ 10 ]

Efectos secundarios

La combinación de BZP y TFMPP se ha asociado con diversos efectos secundarios , como insomnio , ansiedad , náuseas y vómitos , dolores de cabeza y musculares que pueden asemejarse a la migraña , convulsiones , impotencia y, raramente, psicosis [ 4 ] , así como una resaca prolongada y desagradable . Estos efectos secundarios tienden a agravarse significativamente cuando la mezcla de BZP/TFMPP se consume junto con alcohol , especialmente el dolor de cabeza, las náuseas y la resaca.

Sin embargo, es difícil determinar cuántos de estos efectos secundarios son producidos por el TFMPP en sí, ya que rara vez se ha comercializado sin la presencia de BZP, y todos los efectos secundarios mencionados también son producidos por el BZP (que se ha vendido como fármaco único). Estudios sobre otros fármacos piperazínicos relacionados, como el mCPP, sugieren que ciertos efectos secundarios, como la ansiedad , el dolor de cabeza y las náuseas , son comunes a todos los fármacos de esta clase, y los usuarios informan que las pastillas que contienen TFMPP producen efectos de resaca comparativamente más severos que las que contienen solo BZP. El fármaco también puede causar temblores corporales durante un período prolongado. [ 11 ]

Farmacología

Farmacodinámica

4-HO-TFMPP es un metabolito de TFMPP. [ 12 ]

TFMPP tiene afinidad por los receptores 5-HT 1A (K i = 288–1950  nM), 5-HT 1B (K i = 30–132  nM), 5-HT 1D (K i = 282  nM), 5-HT 2A (K i = 160–269  nM) y 5-HT 2C (K i = 62  nM) , y funciona como un agonista completo en todos los sitios excepto en el receptor 5-HT 2A , donde actúa como un agonista parcial débil o antagonista . [ 5 ] [ 13 ] A diferencia del compuesto de piperazina relacionado meta- clorofenilpiperazina (mCPP), TFMPP tiene una afinidad insignificante por el receptor 5-HT 3 (IC 50 = 2373  nM). [ 14 ] El TFMPP también se une al SERT (EC 50 = 121  nM) y provoca la liberación de serotonina . [ 5 ] No tiene efectos sobre la recaptación o el eflujo de dopamina o norepinefrina . [ 5 ]

Los hallazgos son contradictorios sobre si el TFMPP produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores, con algunos estudios que encuentran que sí y otros que informan que no. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] En un estudio, el TFMPP no produjo la respuesta de sacudida de cabeza por sí solo, pero cuando se combinó con el antagonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2C SB-242084 , pudo inducir sacudidas de cabeza de manera dosis-dependiente. [ 16 ] En contraste con los hallazgos anteriores, se ha encontrado que el fármaco antagoniza de manera dosis-dependiente la respuesta de sacudida de cabeza inducida por psicodélicos serotoninérgicos como el DOI . [ 16 ] [ 17 ] [ 19 ] [ 18 ] Los hallazgos anteriores sugieren que la activación del receptor de serotonina 5-HT 2C inhibe y puede enmascarar la respuesta de sacudida de cabeza inducida por los agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 16 ]

Se ha descubierto que el TFMPP reduce la agresión en roedores. [ 20 ] [ 21 ] Los monos rhesus no se autoadministraron TFMPP , lo que sugiere que carece de efectos reforzadores . [ 22 ]

Farmacocinética

Se ha estudiado la farmacocinética del TFMPP. [ 23 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de TFMPP. [ 24 ]

Derivados

Historia

El TFMPP se describió por primera vez en la literatura científica en 1978. [ 25 ]

Sociedad y cultura

Canadá

Desde 2012, el TFMPP figura como sustancia controlada de la Lista III en Canadá , [ 26 ] lo que convierte su posesión en un delito federal. Asimismo, se ha incorporado a la Parte J del Reglamento sobre Alimentos y Medicamentos, prohibiendo así su producción, exportación o importación.

Porcelana

Desde octubre de 2015, el TFMPP es una sustancia controlada en China. [ 27 ]

Dinamarca

Desde el 3 de diciembre de 2005, el TFMPP es ilegal en Dinamarca .

Finlandia

Programada en decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]

Japón

Desde 2003, el TFMPP y el BZP son ilegales en Japón .

Países Bajos

El TFMPP no está programado en los Países Bajos . [ 31 ]

Nueva Zelanda

Con base en la recomendación de la EACD, el gobierno de Nueva Zelanda aprobó una ley que clasificó el BZP, junto con otros derivados de la piperazina (TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP), en la Clase C de la Ley de Uso Indebido de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. Se preveía que la prohibición entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero la modificación legal no se concretó hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las demás piperazinas incluidas en la lista se ilegalizó en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. Se mantuvo una amnistía para la posesión y el uso de estas drogas hasta octubre de 2008, momento en el que se ilegalizaron por completo. [ 32 ]

Suecia

A partir del 1 de marzo de 2006, el TFMPP está catalogado como una "sustancia peligrosa" en Suecia . [ 33 ]

Suiza

Desde el 1 de diciembre de 2010, el TFMPP es una sustancia controlada en Suiza . [ 34 ] [ 35 ]

Reino Unido

Desde diciembre de 2009, el TFMPP ha sido clasificado como droga de Clase C en el Reino Unido , junto con el BZP.

Estados Unidos

Actualmente, el TFMPP no está incluido en la lista federal de sustancias controladas en Estados Unidos , [ 36 ] pero se incluyó brevemente en la Lista I de emergencia . Dicha inclusión expiró en abril de 2004 y no se renovó. [ 37 ] Sin embargo, algunos estados, como Florida, han prohibido la droga en sus leyes penales, tipificando su posesión como delito grave. [ 38 ]

Florida

El TFMPP es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en Florida. [ 38 ]

Texas

El TFMPP está controlado en Texas bajo el Grupo de Sanciones 2, como sustancia alucinógena. Es ilegal poseer TFMPP en cualquier cantidad en Texas.

Véase también

Referencias

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  • TFMPP - Diseño de isómeros
  • TFMPP - Erowid
  • mTFMPP - El Índice Shulgin
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