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Propileno

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El propileno , también conocido como propeno , es un compuesto orgánico insaturado con la fórmula química CH₃CH =CH₂ . Posee un doble enlace y es el segundo miembro más simple de la clase de hidrocarburos alquenos . Es un gas incoloro con un ligero olor a petróleo. [ 4 ]

El propileno es un producto de la combustión de incendios forestales, humo de cigarrillos y gases de escape de vehículos y aeronaves. [ 5 ] Fue descubierto en 1850 por John Williams Reynolds, estudiante de A. W. von Hoffmann , como el único producto gaseoso de la descomposición térmica del alcohol amílico que reacciona con cloro y bromo . [ 6 ]

Producción

craqueo por vapor

La tecnología dominante para producir propileno es el craqueo con vapor , utilizando propano como materia prima . El craqueo de propano produce una mezcla de etileno , propileno, metano , hidrógeno gaseoso y otros compuestos relacionados. El rendimiento de propileno es de aproximadamente el 15%. La otra materia prima principal es la nafta , especialmente en Oriente Medio y Asia. [ 7 ] El propileno se puede separar por destilación fraccionada de las mezclas de hidrocarburos obtenidas del craqueo y otros procesos de refinación; el propeno de grado de refinería es de aproximadamente 50 a 70%. [ 8 ] En Estados Unidos, el gas de esquisto es una fuente importante de propano.

Tecnología de conversión de olefinas

En la tecnología de conversión de triolefinas u olefinas de Phillips , el propileno se interconvierte con etileno y 2-butenos . Se utilizan catalizadores de renio y molibdeno : [ 9 ]

CH2=CH2+CH3CH=CHCH3→Re, Mocatalizador2CH2=CHCH3{\displaystyle {\ce {CH2=CH2{}+CH3CH=CHCH3->[][{\text{Re, Mo}} \atop {\text{catalizador}}]2CH2=CHCH3}}}

La tecnología se basa en una reacción de metátesis de olefinas descubierta en Phillips Petroleum Company . [ 10 ] [ 11 ] Se alcanzan rendimientos de propileno de aproximadamente el 90 % en peso.

Relacionado con esto se encuentra el proceso de conversión de metanol a olefinas/metanol a propeno . Este proceso transforma el gas de síntesis (syngas) en metanol y, posteriormente, el metanol en etileno y/o propeno . Como subproducto, se genera agua. El gas de síntesis se obtiene mediante la reformación de gas natural, la reformación inducida por vapor de productos derivados del petróleo, como la nafta, o la gasificación de carbón o gas natural.

Craqueo catalítico fluidizado

El craqueo catalítico fluidizado (FCC) de alta severidad utiliza la tecnología FCC tradicional en condiciones severas (mayores proporciones de catalizador a petróleo, mayores tasas de inyección de vapor, temperaturas más altas, etc.) para maximizar la cantidad de propeno y otros productos ligeros. Una unidad FCC de alta severidad generalmente se alimenta con gasóleos (parafinas) y residuos, y produce alrededor del 20-25% (en masa) de propeno sobre la materia prima, junto con mayores volúmenes de gasolina y subproductos destilados. Estos procesos de alta temperatura son costosos y tienen una alta huella de carbono. Por estas razones, las rutas alternativas para la obtención de propileno siguen atrayendo la atención. [ 12 ]

Otros métodos comercializados

Durante el siglo XX se desarrollaron tecnologías específicas para la producción de propileno. De estas, las tecnologías de deshidrogenación de propano, como los procesos CATOFIN y OLEFLEX, se han generalizado, aunque aún representan una minoría del mercado, ya que la mayor parte de la olefina se obtiene mediante las tecnologías de craqueo mencionadas anteriormente. En los procesos de deshidrogenación de propano se suelen utilizar catalizadores de platino, cromo y vanadio.

Mercado

La producción de propeno se mantuvo estática en alrededor de 35 millones de toneladas (solo en Europa y América del Norte) entre 2000 y 2008, pero ha ido en aumento en Asia Oriental, sobre todo en Singapur y China. [ 13 ] La producción mundial total de propeno es actualmente aproximadamente la mitad de la de etileno.

Investigación

Se ha explorado el uso de enzimas modificadas genéticamente , pero no se ha comercializado. [ 14 ]

Se están realizando investigaciones sobre el uso de catalizadores portadores de oxígeno para la deshidrogenación oxidativa del propano. Esto presenta varias ventajas, ya que este mecanismo de reacción puede ocurrir a temperaturas más bajas que la deshidrogenación convencional y puede no estar limitado por el equilibrio, puesto que se utiliza oxígeno para la combustión del hidrógeno subproducto. [ 15 ]

Usos

El propileno es el segundo producto de partida más importante en la industria petroquímica después del etileno . Es la materia prima para una amplia variedad de productos. Los fabricantes de polipropileno consumen casi dos tercios de la producción mundial. [ 16 ] Los usos finales del polipropileno incluyen películas, fibras, contenedores, envases, tapas y cierres. El propileno también se utiliza para la producción de productos químicos como óxido de propileno , acrilonitrilo , cumeno , butiraldehído y ácido acrílico . En el año 2013, se procesaron aproximadamente 85 millones de toneladas de propileno en todo el mundo. [ 16 ]

El propileno y el benceno se convierten en acetona y fenol mediante el proceso de cumeno .

Descripción general del proceso del cumeno
Descripción general del proceso del cumeno

El propileno también se utiliza para producir alcohol isopropílico (propan-2-ol), acrilonitrilo , óxido de propileno y epiclorhidrina . [ 17 ] La producción industrial de ácido acrílico implica la oxidación parcial catalítica del propileno. [ 18 ] El propileno es un intermediario en la oxidación a ácido acrílico.

En la industria y los talleres, el propileno se utiliza como combustible alternativo al acetileno en la soldadura y el corte oxiacetilénicos , la soldadura fuerte y el calentamiento de metales para el doblado. Se ha convertido en un estándar en los productos BernzOmatic y otros sustitutos del MAPP, [ 19 ] ahora que el gas MAPP auténtico ya no está disponible.

Reacciones

El propileno se asemeja a otros alquenos en que experimenta reacciones de adición electrofílica con relativa facilidad a temperatura ambiente. La relativa debilidad de su doble enlace explica su tendencia a reaccionar con sustancias que pueden lograr esta transformación. Las reacciones de los alquenos incluyen:

Complejos de metales de transición

Fundamentales para la hidroformilación, la metátesis de alquenos y la polimerización son los complejos metal-propileno , que son intermediarios en estos procesos. El propileno es proquiral , lo que significa que la unión de un reactivo (como un electrófilo metálico) al grupo C=C produce uno de dos enantiómeros .

Polimerización

La mayor parte del propileno se utiliza para formar polipropileno, un termoplástico de gran importancia , mediante polimerización por crecimiento en cadena . [ 16 ] En presencia de un catalizador adecuado (típicamente un catalizador Ziegler-Natta ), el propileno se polimeriza. Existen varias maneras de lograrlo, como utilizar altas presiones para suspender el catalizador en una solución de propileno líquido o hacer pasar propileno gaseoso a través de un reactor de lecho fluidizado . [ 20 ]

Oligomerización

En presencia de catalizadores , el propileno formará varios oligómeros cortos . Puede dimerizarse para dar 2,3-dimetil-1-buteno y/o 2,3-dimetil-2-buteno . [ 21 ] o trimerizarse para formar tripropileno .

Seguridad ambiental

El propeno es un producto de la combustión de incendios forestales, humo de cigarrillos y gases de escape de vehículos y aeronaves. [ 5 ] Es una impureza en algunos gases de calefacción. Se han observado concentraciones en el rango de 0,1 a 4,8 partes por mil millones ( ppb ) en el aire rural, de 4 a 10,5 ppb en el aire urbano y de 7 a 260 ppb en muestras de aire industrial. [ 8 ]

En Estados Unidos y algunos países europeos se estableció un valor límite umbral de 500 partes por millón ( ppm ) para la exposición ocupacional ( promedio ponderado en el tiempo de 8 horas ). Se considera un compuesto orgánico volátil (COV) y sus emisiones están reguladas por muchos gobiernos, pero la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (EPA) no lo incluye en la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos según la Ley de Aire Limpio . Debido a su vida media relativamente corta, no se espera que se bioacumule. [ 8 ]

El propeno tiene baja toxicidad aguda por inhalación y no se considera carcinógeno. Los estudios de toxicidad crónica en ratones no arrojaron evidencia significativa que sugiera efectos adversos. Los humanos expuestos brevemente a 4000 ppm no experimentaron efectos perceptibles. [ 22 ] El propeno es peligroso por su potencial para desplazar el oxígeno como gas asfixiante y por su alto riesgo de inflamabilidad y explosión.

El biopropileno es el propileno de origen biológico . [ 23 ] [ 24 ] Se ha estudiado, motivado por diversos intereses como la huella de carbono . Se ha considerado la producción a partir de glucosa . [ 25 ] Las formas más avanzadas de abordar estos problemas se centran en alternativas de electrificación al craqueo con vapor .

Almacenamiento y manipulación

El propeno es inflamable. Generalmente se almacena en estado líquido a presión, aunque también es posible almacenarlo de forma segura en estado gaseoso a temperatura ambiente en recipientes homologados. [ 26 ]

Ocurrencia en la naturaleza

El propeno se detecta en el medio interestelar mediante espectroscopia de microondas. [ 27 ] El 30 de septiembre de 2013, la NASA anunció la detección de pequeñas cantidades de propeno de origen natural en la atmósfera de Titán mediante espectroscopia infrarroja. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] La detección fue realizada por un equipo liderado por el científico del GSFC de la NASA, Conor Nixon, utilizando datos del instrumento CIRS [ 31 ] [ 32 ] en la nave espacial orbital Cassini, parte de la misión Cassini-Huygens . Su confirmación resolvió un misterio de 32 años al llenar una brecha prevista en los hidrocarburos detectados en Titán , agregando la especie C 3 H 6 (propeno) a la ya detectada C 3 H 4 ( propino ) y C 3 H 8 ( propano ). [ 33 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ «Principios generales, reglas y convenciones». Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p.  31. doi : 10.1039/9781849733069-00001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ Moss, GP (versión web). "P-14.3 Localizantes" . Nomenclatura de Química Orgánica. Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013. Londres: Queen Mary University. Sección P-14.3.4.2 (d) . Consultado el 23 de agosto de 2024 . 
  3. ↑ "Propileno" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 14 de diciembre de 2021 .
  4. ↑ "Propileno" .
  5. 1 2 Morgott, David (2018-01-04). "El potencial de exposición humana por liberaciones de propileno al medio ambiente" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 15 ( 1): 66. doi : 10.3390/ijerph15010066 . ISSN 1660-4601 . PMC 5800165. PMID 29300328 .   
  6. ↑ Rasmussen, Seth C. (2018), «Introducción», en Rasmussen, Seth C. (ed.), Acetileno y sus polímeros: más de 150 años de historia , SpringerBriefs in Molecular Science, Cham: Springer International Publishing, pp. 1–19 , doi : 10.1007/978-3-319-95489-9_1 , ISBN  978-3-319-95489-9
  7. ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0páginas 7766–9
  8. 1 2 3 "Evaluación de seguridad del producto (PSA): Propileno" . Dow Chemical Co. Archivado del original el 28 de agosto de 2013. Recuperado el 11 de julio de 2011 .
  9. ↑ Ghashghaee, Mohammad (2018). "Catalizadores heterogéneos para la conversión en fase gaseosa de etileno a olefinas superiores". Rev. Chem. Eng . 34 (5): 595– 655. doi : 10.1515/revce-2017-0003 . S2CID 103664623 . 
  10. ↑ Banks, RL; Bailey, GC (1964). "Desproporción de olefinas. Un nuevo proceso catalítico". Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development . 3 (3): 170– 173. doi : 10.1021/i360011a002 .
  11. ↑ Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). «Metátesis». Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0-471-23896-6.
  12. ↑ Schiffer, Zachary J.; Manthiram, Karthish (2017). "Electrificación y descarbonización de la industria química". Joule . 1 (1): 10– 14. Bibcode : 2017Joule...1...10S . doi : 10.1016/j.joule.2017.07.008 . hdl : 1721.1/124019 . S2CID 117360588 . 
  13. ↑ Amghizar, Ismaël; Vandewalle, Laurien A.; Van Geem, Kevin M.; Marín, Guy B. (2017). "Nuevas Tendencias en la Producción de Olefinas" . Ingeniería . 3 (2): 171– 178. Bibcode : 2017Engin...3..171A . doi : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
  14. ↑ de Guzman, Doris (12 de octubre de 2012). "Bioenergías globales en biopropileno" . Blog de productos químicos verdes .
  15. ↑ Wu, Tianwei; Yu, Qingbo; Roghair; et al. (2020). "Deshidrogenación oxidativa de propano mediante bucle químico: un estudio comparativo de portadores de oxígeno basados ​​en Ga, Mo y V" . Chemical Engineering and Processing - Process Intensification . 157 108137. Bibcode : 2020CEPPI.15708137W . doi : 10.1016/j.cep.2020.108137 . ISSN 0255-2701 .  
  16. 1 2 3 "Estudio de mercado: Propileno (2.ª edición), Ceresana, diciembre de 2014" . ceresana.com . Consultado el 3 de febrero de 2015 .
  17. ↑ Budavari, Susan, ed. (1996). "8034. Propileno". The Merck Index, Duodécima edición . Nueva Jersey: Merck & Co. págs. 1348–1349 . 
  18. ↑ JGL, Fierro (Ed.) (2006). Óxidos metálicos, química y aplicaciones . CRC Press. págs. 414–455 . 
  19. ↑ Por ejemplo, "MAPP-Pro"
  20. ↑ Heggs, T. Geoffrey (15 de octubre de 2011), "Polipropileno" , en Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. o21_o04, doi : 10.1002/14356007.o21_o04 , ISBN  978-3-527-30673-2, consultado el 9 de julio de 2021
  21. ^ Olivier-Bourbigou, H.; Breuil, PAR; Magna, L.; Michel, T.; Espada Pastor, M. Fernández; Delcroix, D. (2020). "Oligomerización y dimerización de olefinas catalizadas por níquel" (PDF) . Reseñas químicas . 120 (15): 7919– 7983. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00076 . PMID 32786672 . S2CID 221124789 .  
  22. ↑ PubChem. "Banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB): 175" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 9 de julio de 2021 .
  23. ↑ Productos químicos de base biológica, productos químicos inteligentes y productos químicos específicos
  24. ↑ Duurzame bioplásticos en base a van hernieuwbare grondstoffen
  25. ↑ Guzman, Doris de (12 de octubre de 2012). "Bioenergías globales en biopropileno" . Blog de productos químicos verdes . Recuperado el 9 de julio de 2021 .
  26. ↑ Enciclopedia de Tecnología Química, Cuarta edición, 1996, ISBN 0471-52689-4(v.20), página 261
  27. ↑ Marcelino, N.; Cernicharo, J.; Agúndez, M.; et al. (10 de agosto de 2007). "Descubrimiento del propileno interestelar (CH2CHCH3): eslabones perdidos en la química de la fase gaseosa interestelar" . The Astrophysical Journal . 665 (2). IOP: L127– L130. arXiv : 0707.1308 . Bibcode : 2007ApJ...665L.127M . doi : 10.1086/521398 . S2CID 15832967 .  
  28. ↑ "Una nave espacial encuentra propileno en Titán, la luna de Saturno" . UPI.com. 30 de septiembre de 2013. Consultado el 12 de noviembre de 2013 .
  29. ↑ "Cassini encuentra un ingrediente del plástico doméstico en una luna de Saturno" . Spacedaily.com . Consultado el 12 de noviembre de 2013 .
  30. ^ Nixon, California; Jennings, DE; Bézard, B.; Vinatier, S.; Teanby, NA; cantado, K.; Ansty, TM; Irwin, PGJ; Gorius, N.; Cottini, V.; Coustenis, A.; Flasar, FM (30 de septiembre de 2013). "Detección de propeno en la estratosfera de Titán" . La revista astrofísica . 776 (1): L14. arXiv : 1309.4489 . Código Bib : 2013ApJ...776L..14N . doi : 10.1088/2041-8205/776/1/L14 . ISSN 2041-8205 . 
  31. ↑ Flasar, FM; Kunde, VG; Abbas, MM; Achterberg, RK; Ade, P.; Barucci, A.; Bézard, B.; Bjoraker, GL; Brasunas, JC (2004), "Explorando el sistema de Saturno en el infrarrojo térmico: el espectrómetro infrarrojo compuesto" , en Russell, Christopher T. (ed.), La misión Cassini-Huygens: investigaciones de teledetección orbital , Dordrecht: Springer Netherlands, pp. 169–297 , Bibcode : 2004chm..book..169F , doi : 10.1007/1-4020-3874-7_4 , ISBN  978-1-4020-3874-7, recuperado el 5 de enero de 2025
  32. ^ Jennings, DE; Flasar, FM; Kunde, VG; Nixon, California; Segura, ME; Romaní, PN; Gorius, N.; Albright, S.; Brasunas, JC; Carlson, RC; Mamoutkine, AA; Guandique, E.; Kaelberer, MS; Aslam, S.; Achterberg, RK (20 de junio de 2017). "Espectrómetro infrarrojo compuesto (CIRS) en Cassini" . Óptica Aplicada . 56 (18): 5274– 5294. Bibcode : 2017ApOpt..56.5274J . doi : 10.1364/AO.56.005274 . ISSN 2155-3165 . PMID 29047582 .  
  33. ↑ Maguire, WC; Hanel, RA; Jennings, DE; Kunde, VG; Samuelson, RE (agosto de 1981). "C3H8 y C3H4 en la atmósfera de Titán" . Nature . 292 (5825): 683– 686. doi : 10.1038/292683a0 . ISSN 1476-4687 . 
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