Butiraldehído

El butiraldehído , también conocido como butanal , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃ ₍ CH₂ ₎ ₂CHO _. Este compuesto es el derivado aldehídico del butano . Es un líquido incoloro e inflamable con un olor desagradable. Es miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos.

El butiraldehído se produce casi exclusivamente mediante la hidroformilación del propileno :

CH ₃ CH = CH ₂ + H ₂ + CO → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO

Tradicionalmente, la hidroformilación se catalizaba con carbonilo de cobalto, pero los complejos de rodio son más comunes. La tecnología predominante implica el uso de catalizadores de rodio derivados del ligando hidrosoluble tppts . Una solución acuosa del catalizador de rodio convierte el propileno en aldehído, que forma una fase inmiscible más ligera (menos densa). De esta manera se producen anualmente alrededor de 6 mil millones de kilogramos. El butiraldehído se puede producir mediante la deshidrogenación catalítica del n -butanol . En el pasado, se producía industrialmente mediante la hidrogenación catalítica del crotonaldehído , que se deriva del acetaldehído . ^{[ 4 ]}

El butiraldehído experimenta reacciones típicas de los aldehídos alquílicos , las cuales definen muchos de los usos de este compuesto. Entre las reacciones importantes se incluyen la hidrogenación a alcohol, la oxidación a ácido y la condensación catalizada por bases. En presencia de una base, dos equivalentes de butiraldehído experimentan una condensación aldólica para dar 2-etilhexenal. Este aldehído insaturado se hidrogena parcialmente para formar 2-etilhexanal , precursor de plastificantes como el ftalato de bis(2-etilhexilo) . ^{[ 4 ]}

El butiraldehído es un componente en la síntesis en dos etapas del trimetilolpropano , que se utiliza para la producción de resinas alquídicas . ^{[ 5 ]}

• Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0403