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Articulo de referencia

Crotonaldehído

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El crotonaldehído es un compuesto químico con la fórmula CH₃CH =CHCHO. Generalmente se comercializa como una mezcla de los isómeros E y Z , que se diferencian por la posición relativa de los grupos metilo y formilo . El isómero E es el más común. Este líquido lacrimógeno es moderadamente soluble en agua y miscible en disolventes orgánicos. Como aldehído insaturado, el crotonaldehído es un intermediario versátil en la síntesis orgánica . Se encuentra en diversos alimentos, por ejemplo, en los aceites de soja . [ 4 ]

Producción y reactividad

El crotonaldehído se produce mediante la condensación aldólica del acetaldehído :

2CH3CHO → CH3CH = CHCHO + H2O

El crotonaldehído es una molécula multifuncional que presenta reactividad diversa. Es un dienófilo proquiral . [ 5 ] Es un aceptor de Michael . La adición de cloruro de metilmagnesio produce 3-penten-2-ol. [ 6 ]

Usos

La crotonilideno diurea es un fertilizante especial. [ 7 ]

Es precursor de muchos productos químicos finos. Un ejemplo industrial destacado es la condensación aldólica cruzada con dietilcetona para dar trimetilciclohexenona, que se puede convertir fácilmente en trimetilhidroquinona, precursora de la vitamina E. [ 8 ] Otros derivados incluyen el ácido crotónico, el 3-metoxibutanol y el conservante alimentario ácido sórbico . La condensación con dos equivalentes de urea produce un derivado de pirimidina que se emplea como fertilizante de liberación controlada . [ 4 ]

El trans -crotonaldehído se usa comúnmente para determinar la acidez efectiva de Lewis de los ácidos de Lewis , [ 9 ] determinada a partir del cambio en el desplazamiento de RMN de 1H del grupo crotonaldehído al unirse a un ácido de Lewis. Las limitaciones del método incluyen interacciones secundarias con el grupo RMN de 1H que enmascaran el verdadero efecto del ácido de Lewis, y la baja fuerza donadora del trans- crotonaldehído que resulta en la formación incompleta del aducto ácido-base de Lewis. [ 10 ]

Seguridad

El crotonaldehído es un irritante potente incluso a niveles de ppm. No es muy tóxico, con una LD50 de 174 mg/kg (ratas, vía oral). [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 2599
  2. 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0157" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. 1 2 "Crotonaldehído" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. 1 2 3 RP Schulz; J. Blumenstein; C. Kohlpaintner (2005). "Crotonaldehído y ácido crotónico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_083 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ↑ Longley Jr., RI.; Emerson, WS; Blardinelli, AJ (1954). "3,4-Dihidro-2-metoxi-4-metil-2H-pirano". Org. Synth . 34 : 29. doi : 10.15227/orgsyn.034.0029 .
  6. ^ Coburn, ER (1947). "3-penten-2-ol". Org. Sintetizador . 27 : 65. doi : 10.15227/orgsyn.027.0065 .
  7. ↑ Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, ​​Ralf; Trenkel, Martín E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Gunter (2009). "Fertilizantes, 2. Tipos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.n10_n01 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ↑ Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Litta, Gilberto; Klünter, Anna-Maria; Traber, Maret G.; Wyss, Adrian; Ralla, Theo; Eggersdorfer, Manfred; Bonrath, Werner (6 de diciembre de 2022). "100 años de vitamina E: del descubrimiento a la comercialización" (PDF) . European Journal of Organic Chemistry . 2022 (45). doi : 10.1002/ejoc.202201190 .
  9. ↑ Childs, Ronald F.; Mulholland, D. Lindsay; Nixon, Alan (15 de marzo de 1982). "Aditivos de ácidos de Lewis de compuestos carbonílicos y nitrilos α,β-insaturados. Un estudio calorimétrico" . Canadian Journal of Chemistry . 60 (6): 809–812 . doi : 10.1139/v82-118 . ISSN 0008-4042 . 
  10. ↑ Erdmann, Philipp; Schmitt, Manuel; Janus, Lara; Greb, Lutz (17 de febrero de 2025). "Evaluación crítica del método de Childs para la escala espectroscópica de RMN de la acidez efectiva de Lewis: limitaciones y resolución de discrepancias anteriores" . Chemistry – A European Journal . 31 (10). doi : 10.1002/chem.202404181 . ISSN 0947-6539 . 
  • Hoja informativa sobre sustancias peligrosas
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos