Oxicodona

La oxicodona , vendida bajo las marcas Roxicodone y OxyContin (que es la forma de liberación prolongada), entre otras, es un opioide semisintético utilizado médicamente para el tratamiento del dolor moderado a intenso . Es una droga altamente adictiva ^{[ 16 ]} y de uso indebido frecuente . ^{[ 17 ] [ 18 ]} Generalmente se toma por vía oral y está disponible en formulaciones de liberación inmediata y de liberación controlada . ^{[ 17 ]} El alivio del dolor suele comenzar en quince minutos y dura hasta seis horas con la formulación de liberación inmediata. ^{[ 17 ]} En el Reino Unido, está disponible por inyección . ^{[ 19 ]} También existen productos combinados con paracetamol (acetaminofén), ibuprofeno , naloxona , naltrexona y aspirina . ^{[ 17 ]}

Los efectos secundarios comunes incluyen euforia , estreñimiento , náuseas , vómitos , pérdida del apetito , somnolencia , mareos , picazón , sequedad de boca y sudoración . ^{[ 17 ]} Los efectos secundarios también pueden incluir adicción y dependencia , abuso de sustancias , irritabilidad , depresión o manía , delirio , alucinaciones , hipoventilación , gastroparesia , bradicardia e hipotensión . ^{[ 17 ]} Quienes son alérgicos a la codeína también pueden ser alérgicos a la oxicodona. ^{[ 17 ]} Puede ocurrir abstinencia de opioides si se interrumpe bruscamente. ^{[ 17 ]} La oxicodona actúa activando el receptor μ-opioide . ^{[ 20 ]} Cuando se toma por vía oral, tiene aproximadamente 1,5 veces el efecto de la cantidad equivalente de morfina . ^{[ 21 ]}

La oxicodona se produjo originalmente a partir del alcaloide opiáceo tebaína de la amapola del opio en 1916 en Alemania. Un año después, se utilizó médicamente por primera vez en Alemania. ^{[ 22 ]} La oxicodona es una alternativa terapéutica en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . ^{[ 23 ]} Está disponible como medicamento genérico . ^{[ 17 ]} En 2023, fue el 49.º medicamento más comúnmente recetado en los Estados Unidos, con más de 13 millones de recetas. ^{[ 24 ] [ 25 ]} Hay varias formulaciones disuasorias del abuso disponibles, como en combinación con naloxona o naltrexona . ^{[ 18 ] [ 26 ]} 

La oxicodona se utiliza para controlar el dolor agudo o crónico de moderado a severo cuando otros tratamientos no son suficientes. ^{[ 17 ]} La oxicodona mejora la calidad de vida en ciertos tipos de dolor . ^{[ 27 ]} Se han realizado numerosos estudios y el uso apropiado de este compuesto mejora la calidad de vida de los pacientes con síndromes de dolor crónico a largo plazo. ^{[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]}

La oxicodona se puede tomar en una forma de liberación inmediata (4 veces al día, por ejemplo, con la marca Shortec) ^{[ 31 ]} o dos veces al día con formas de liberación prolongada (como con la marca "Oxypro") ^{[ 32 ]} y ambas son formas de liberación prolongada de oxicodona (OxyContin) ^{[ 33 ]} y se utilizan para el tratamiento continuo del dolor en todo el mundo, no deben usarse según sea necesario, ^{[ 33 ]} mientras que otras formas, como las de liberación inmediata, están indicadas para usarse como medicamentos de rescate ^{[ 34 ]} en el tratamiento del dolor (por ejemplo, para el dolor intenso del cáncer o el dolor después de una cirugía). Hay muchas formas del medicamento que están reconocidas por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA), el Servicio Nacional de Salud (NHS) y el NHS de Escocia (NHS Scot) para usarse para diversas indicaciones.

La oxicodona está disponible en forma de comprimido de liberación controlada . ^{[ 35 ]} Una revisión de 2006 encontró que la oxicodona de liberación controlada es comparable a la oxicodona de liberación inmediata, la morfina y la hidromorfona en el manejo del dolor oncológico moderado a severo , con menos efectos secundarios que la morfina. El autor concluyó que la forma de liberación controlada es una alternativa válida a la morfina y un tratamiento de primera línea para el dolor oncológico. ^{[ 35 ]} En 2014, la Asociación Europea de Cuidados Paliativos recomendó la oxicodona oral como una alternativa de segunda línea a la morfina oral para el dolor oncológico. ^{[ 36 ]}

En niños de entre 11 y 16 años, la formulación de liberación prolongada está aprobada por la FDA para el alivio del dolor oncológico, el dolor traumático o el dolor debido a una cirugía mayor (para aquellos que ya reciben tratamiento con opioides y pueden tolerar al menos 20 mg al día de oxicodona); esto proporciona una alternativa a Duragesic ( fentanilo ), el único otro analgésico opioide de liberación prolongada aprobado para niños. ^{[ 37 ]}

La oxicodona, en su forma de liberación prolongada o en combinación con naloxona , se utiliza a veces fuera de indicación en el tratamiento del síndrome de piernas inquietas grave y refractario . ^{[ 38 ]}

Ambas caras de una sola pastilla de OxyContin de 10 mg.

La oxicodona está disponible en una variedad de formulaciones para administración oral o sublingual : ^{[ 10 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ]}

• Oxicodona de liberación inmediata (OxyFast, OxyIR, OxyNorm, Roxicodone, Shortec)
• Oxicodona de liberación controlada (OxyContin, Xtampza ER, Oxypro) – duración de 10 a 12 horas ^{[ 15 ]}
• Oxicodona resistente a la manipulación (OxyContin OTR) ^{[ 42 ]}
• Oxicodona de liberación inmediata con paracetamol (acetaminofén) (Percocet, Endocet, Roxicet, Tylox)
• Oxicodona de liberación inmediata con aspirina (Endodan, Oxycodan, Percodan, Roxiprin)
• Oxicodona de liberación inmediata con ibuprofeno (Combunox) ^{[ 43 ]}
• Oxicodona de liberación controlada con naloxona (Targin, Targiniq, Targinact) ^{[ 44 ]} – duración de 10 a 12 horas ^{[ 15 ]}
• Oxicodona de liberación controlada con naltrexona (Troxyca) – duración de 10 a 12 horas ^{[ 15 ] [ 45 ]}

En Estados Unidos, la oxicodona solo está aprobada para uso oral, disponible en forma de comprimidos y soluciones orales. Sin embargo, las formulaciones parenterales de oxicodona (nombre comercial OxyNorm) también están disponibles en otras partes del mundo y se utilizan ampliamente en la Unión Europea. ^{[ 46 ] [ 47 ] [ 48 ]} En España , los Países Bajos y el Reino Unido , la oxicodona está aprobada para uso intravenoso (IV) e intramuscular (IM). Cuando se introdujo por primera vez en Alemania durante la Primera Guerra Mundial , tanto la administración IV como la IM de oxicodona se utilizaban comúnmente para el control del dolor postoperatorio de los soldados de las Potencias Centrales . ^{[ 5 ]}

Los efectos secundarios más comunes de la oxicodona incluyen retraso del vaciamiento gástrico, euforia , ansiólisis (una reducción de la ansiedad), sensación de relajación y depresión respiratoria . ^{[ 50 ]} Los efectos secundarios comunes de la oxicodona incluyen estreñimiento (23%), náuseas (23%), vómitos (12%), somnolencia (23%), mareos (13%), picazón (13%), sequedad de boca (6%) y sudoración (5%). ^{[ 50 ] [ 51 ]} Los efectos secundarios menos comunes (experimentados por menos del 5% de los pacientes) incluyen pérdida del apetito , nerviosismo , dolor abdominal , diarrea , retención urinaria , disnea e hipo . ^{[ 52 ]}

La mayoría de los efectos secundarios generalmente se vuelven menos intensos con el tiempo, aunque es probable que los problemas relacionados con el estreñimiento continúen durante el uso. ^{[ 53 ]} El uso crónico de oxicodona y los problemas de estreñimiento asociados pueden volverse graves y se han relacionado con perforaciones intestinales potencialmente mortales . ^{[ 54 ]} Se han desarrollado varios medicamentos específicos, incluido el naloxegol ^{[ 55 ],} para tratar el estreñimiento inducido por opioides.

La oxicodona en combinación con naloxona en comprimidos de liberación controlada se ha formulado para disuadir el abuso y reducir el estreñimiento inducido por opioides . ^{[ 56 ]}

El riesgo de experimentar síntomas de abstinencia graves es alto si un paciente ha desarrollado dependencia física y suspende la oxicodona abruptamente. Desde el punto de vista médico, cuando el fármaco se ha tomado regularmente durante un período prolongado, se suspende gradualmente en lugar de abruptamente. Las personas que usan oxicodona regularmente con fines recreativos o en dosis superiores a las prescritas tienen un riesgo aún mayor de sufrir síntomas de abstinencia graves. Los síntomas de la abstinencia de oxicodona, al igual que con otros opioides, pueden incluir ansiedad , ataques de pánico , náuseas , insomnio , dolor muscular , debilidad muscular , fiebre y otros síntomas similares a los de la gripe . ^{[ 57 ] [ 58 ]}

También se han notificado síntomas de abstinencia en recién nacidos cuyas madres habían estado inyectándose o tomando oxicodona por vía oral durante el embarazo. ^{[ 59 ]}

Al igual que con otros opioides, el uso crónico de oxicodona (especialmente con dosis altas) a menudo puede causar hipogonadismo concurrente (niveles bajos de hormonas sexuales ). ^{[ 60 ] [ 61 ]}

En dosis altas, sobredosis o en algunas personas que no toleran los opioides, la oxicodona puede causar respiración superficial , disminución de la frecuencia cardíaca , piel fría y húmeda, pausas en la respiración , hipotensión , constricción de las pupilas , colapso circulatorio , paro respiratorio y muerte. ^{[ 52 ]}

En 2011, fue la principal causa de muertes relacionadas con las drogas en los EE. UU. ^{[ 62 ]} Sin embargo, a partir de 2012, la heroína y el fentanilo se han convertido en causas más comunes de muertes relacionadas con las drogas. ^{[ 62 ]}

La oxicodona se metaboliza mediante las enzimas CYP3A4 y CYP2D6 . Por lo tanto, su eliminación puede verse alterada por inhibidores e inductores de estas enzimas, aumentando y disminuyendo su semivida , respectivamente. ^{[ 47 ]} (Para consultar listas de inhibidores e inductores de CYP3A4 y CYP2D6, véase aquí y aquí , respectivamente). La variación genética natural en estas enzimas también puede influir en la eliminación de la oxicodona, lo que podría estar relacionado con la amplia variabilidad interindividual en su semivida y potencia . ^{[ 47 ]}

Ritonavir o lopinavir/ritonavir aumentan considerablemente las concentraciones plasmáticas de oxicodona en voluntarios sanos debido a la inhibición de CYP3A4 y CYP2D6. ^{[ 63 ]} Rifampicina reduce considerablemente las concentraciones plasmáticas de oxicodona debido a una fuerte inducción de CYP3A4. ^{[ 64 ]} También existe un informe de caso de fosfenitoína , un inductor de CYP3A4, que redujo drásticamente los efectos analgésicos de la oxicodona en un paciente con dolor crónico. ^{[ 65 ]} En cada caso, puede ser necesario ajustar la dosis o la medicación. ^{[ 63 ] [ 64 ] [ 65 ]}

La oxicodona, un opioide semisintético, es un agonista completo altamente selectivo del receptor μ-opioide (MOR). ^{[ 46 ] [ 47 ]} Este es el principal objetivo biológico del neuropéptido opioide endógeno β-endorfina . ^{[ 20 ]} La oxicodona tiene baja afinidad por el receptor δ-opioide (DOR) y el receptor κ-opioide (KOR), donde es un agonista similar. ^{[ 46 ] [ 47 ]} Después de que la oxicodona se une al MOR, se libera un complejo de proteína G , que inhibe la liberación de neurotransmisores por la célula al disminuir la cantidad de cAMP producido, cerrar los canales de calcio y abrir los canales de potasio . ^{[ 70 ]} Se cree que los opioides como la oxicodona producen sus efectos analgésicos mediante la activación del MOR en la sustancia gris periacueductal (PAG) del mesencéfalo y la médula ventromedial rostral (RVM). ^{[ 71 ]} Por el contrario, se cree que producen recompensa y adicción mediante la activación del MOR en la vía de recompensa mesolímbica , incluyendo el área tegmental ventral , el núcleo accumbens y el pálido ventral . ^{[ 72 ] [ 73 ]} La tolerancia a los efectos analgésicos y gratificantes de los opioides es compleja y se produce debido a la tolerancia a nivel de receptor (p. ej., regulación negativa del MOR ), tolerancia a nivel celular (p. ej., regulación positiva del AMPc) y tolerancia a nivel de sistema (p. ej., adaptación neuronal debido a la inducción de la expresión de ΔFosB ). ^{[ 74 ]}

Tomada por vía oral, 20 mg de oxicodona de liberación inmediata se consideran equivalentes en efecto analgésico a 30 mg de morfina, ^{[ 75 ] [ 76 ]} mientras que la oxicodona de liberación prolongada se considera dos veces más potente que la morfina oral. ^{[ 77 ]}

Al igual que la mayoría de los demás opioides, la oxicodona aumenta la secreción de prolactina , pero se desconoce su influencia en los niveles de testosterona . ^{[ 46 ]} A diferencia de la morfina, la oxicodona carece de actividad inmunosupresora (medida por la actividad de las células asesinas naturales y la producción de interleucina 2 in vitro ); la relevancia clínica de esto no se ha aclarado. ^{[ 46 ]}

También se ha descubierto que algunos metabolitos de la oxicodona son activos como agonistas del MOR, algunos de los cuales notablemente tienen una afinidad mucho mayor por (así como una mayor eficacia en) el MOR en comparación. ^{[ 78 ] [ 79 ] [ 80 ]} La oximorfona posee una afinidad de 3 a 5 veces mayor por el MOR que la oxicodona, ^{[ 12 ]} mientras que la noroxicodona y la noroximorfona poseen un tercio y 3 veces mayor afinidad por el MOR, respectivamente, ^{[ 12 ] [ 80 ]} y la activación del MOR es de 5 a 10 veces menor con noroxicodona pero 2 veces mayor con noroximorfona en relación con la oxicodona. ^{[ 81 ]} La noroxicodona, la noroximorfona y la oximorfona también tienen vidas medias biológicas más largas que la oxicodona. ^{[ 78 ] [ 82 ]}

Sin embargo, a pesar de la mayor actividad in vitro de algunos de sus metabolitos, se ha determinado que la oxicodona en sí misma es responsable del 83,0% y el 94,8% de su efecto analgésico después de la administración oral e intravenosa, respectivamente. ^{[ 79 ]} La oximorfona desempeña solo un papel menor, siendo responsable del 15,8% y el 4,5% del efecto analgésico de la oxicodona después de la administración oral e intravenosa, respectivamente. ^{[ 79 ]} Aunque el genotipo CYP2D6 y la vía de administración dan como resultado tasas diferenciales de formación de oximorfona, el compuesto original sin cambios sigue siendo el principal contribuyente al efecto analgésico general de la oxicodona. ^{[ 79 ]} A diferencia de la oxicodona y la oximorfona, la noroxicodona y la noroximorfona, aunque también son potentes agonistas de MOR, atraviesan mal la barrera hematoencefálica hacia el sistema nervioso central y, por esta razón, son solo mínimamente analgésicos en comparación. ^{[ 78 ] [ 81 ] [ 79 ] [ 80 ]}

En 1997, un grupo de investigadores australianos propuso (basándose en un estudio en ratas) que la oxicodona actúa sobre los receptores KOR, a diferencia de la morfina, que actúa sobre los receptores MOR. ^{[ 83 ]} Investigaciones posteriores de este grupo indicaron que el fármaco parece ser un agonista de alta afinidad del receptor opioide κ _2b . ^{[ 84 ]} Sin embargo, esta conclusión ha sido cuestionada, principalmente porque la oxicodona produce efectos típicos de los agonistas de los receptores MOR. ^{[ 85 ]} En 2006, una investigación realizada por un grupo japonés sugirió que el efecto de la oxicodona está mediado por diferentes receptores en diferentes situaciones. ^{[ 86 ]} Específicamente en ratones diabéticos, el receptor KOR parece estar involucrado en los efectos antinociceptivos de la oxicodona, mientras que en ratones no diabéticos, el receptor opioide μ ₁ parece ser el principal responsable de estos efectos. ^{[ 86 ] [ 87 ]}

La oxicodona se puede administrar por vía oral, intravenosa, mediante inyección intravenosa , intramuscular o subcutánea . Junto con la administración rectal , sublingual , bucal o intranasal del fármaco . La biodisponibilidad de la administración oral de oxicodona promedia dentro de un rango de 60 a 87%, con la administración rectal produciendo los mismos resultados; la administración intranasal de oxicodona tiene una biodisponibilidad de ~77%, la misma vida media que la oxicodona oral, junto con un Tmax más rápido ^{[ 88 ]} informado previamente como 47% para la administración de aerosol nasal debido a que la solución en el estudio excedió el límite de la mucosa nasal de 0,3 a 0,4 ml. ^{[ 89 ]} Biodisponibilidad bucal ~55%, Tmax ~60 min. ^{[ 90 ]} Biodisponibilidad sublingual 20% (no alcalinizado) ~55% (alcalinizado) Tmax ~60 minutos. ^{[ 91 ] [ 92 ]}

Después de una dosis de oxicodona oral convencional (de liberación inmediata), el inicio de la acción es de 10 a 30 minutos, ^{[ 12 ] [ 10 ]} y los niveles plasmáticos máximos del fármaco se alcanzan en aproximadamente 30 a 60 minutos; ^{[ 12 ] [ 10 ] [ 78 ]} en contraste, después de una dosis de OxyContin (una formulación oral de liberación controlada), los niveles plasmáticos máximos de oxicodona ocurren en aproximadamente tres horas. ^{[ 52 ]} La concentración sérica media de oxicodona de liberación controlada alcanza un pico de 78 ng/ml a la hora y disminuye a 20 ng/ml a las 8 horas y a menos de 10 ng/ml a las 12 horas. ^{[ 93 ]} La duración de la oxicodona de liberación instantánea es de 3 a 6 horas, aunque esto puede variar dependiendo del individuo. ^{[ 12 ]}

La oxicodona tiene un volumen de distribución de 2,6 L/kg, ^{[ 94 ]} en la sangre se distribuye al músculo esquelético , hígado, tracto intestinal, pulmones, bazo y cerebro. ^{[ 52 ]} En equilibrio, la concentración libre en el cerebro es tres veces mayor que la concentración libre en la sangre. ^{[ 95 ]} Las preparaciones orales convencionales comienzan a reducir el dolor en 10 a 15 minutos con el estómago vacío; en cambio, OxyContin comienza a reducir el dolor en una hora. ^{[ 17 ]}

El metabolismo de la oxicodona en humanos ocurre en el hígado principalmente a través del sistema del citocromo P450 y es extenso (alrededor del 95%) y complejo, con muchas vías menores y metabolitos resultantes . ^{[ 12 ] [ 96 ]} Alrededor del 10% (rango 8–14%) de una dosis de oxicodona se excreta esencialmente sin cambios (no conjugada o conjugada ) en la orina . ^{[ 12 ]} Los principales metabolitos de la oxicodona son la noroxicodona (70%), la noroximorfona ("concentraciones relativamente altas"), ^{[ 50 ]} y la oximorfona (5%). ^{[ 78 ] [ 81 ]} El metabolismo inmediato de la oxicodona en humanos es el siguiente: ^{[ 12 ] [ 14 ] [ 97 ]}

• N- Desmetilación a noroxicodona predominantemente a través de CYP3A4
• O-desmetilación a oximorfona predominantemente a través de CYP2D6
• 6- Cetorreducción a 6α- y 6β-oxicodol
• N- oxidación a oxicodona-N-óxido

En humanos, la N-desmetilación de oxicodona a noroxicodona por CYP3A4 es la principal vía metabólica, que representa el 45% ± 21% de una dosis de oxicodona, mientras que la O-desmetilación de oxicodona a oximorfona por CYP2D6 y la 6-cetorreducción de oxicodona a 6-oxicodoles representan vías metabólicas relativamente menores, que representan el 11% ± 6% y el 8% ± 6% de una dosis de oxicodona, respectivamente. ^{[ 12 ] [ 46 ]}

Varios de los metabolitos inmediatos de la oxicodona se conjugan posteriormente con ácido glucurónico y se excretan en la orina . ^{[ 12 ]} El 6α-oxicodol y el 6β-oxicodol se metabolizan además por N-desmetilación a nor-6α-oxicodol y nor-6β-oxicodol , respectivamente, y por N-oxidación a 6α-oxicodol-N-óxido y 6β-oxicodol-N-óxido (que posteriormente también pueden glucuronidarse ). ^{[ 12 ] [ 14 ]} La oximorfona también se metaboliza más, como sigue: ^{[ 12 ] [ 14 ] [ 97 ]}

• 3-Glucuronidación a oximorfona-3-glucurónido predominantemente a través de UGT2B7
• 6-Cetoreducción a 6α-oximorfol y 6β-oximorfol
• N-desmetilación a noroximorfona

La primera de las tres vías mencionadas anteriormente representa el 40% del metabolismo de la oximorfona, lo que convierte a la oximorfona-3-glucurónido en el principal metabolito de la oximorfona, mientras que las dos últimas vías representan menos del 10% del metabolismo de la oximorfona. ^{[ 97 ]} Tras la N-desmetilación de la oximorfona, la noroximorfona se glucuronida aún más a noroximorfona-3-glucurónido . ^{[ 97 ]}

Debido a que la oxicodona se metaboliza por el sistema del citocromo P450 en el hígado, su farmacocinética puede verse influenciada por polimorfismos genéticos e interacciones farmacológicas relacionadas con este sistema, así como por la función hepática . ^{[ 52 ]} Algunas personas metabolizan la oxicodona rápidamente , mientras que otras la metabolizan lentamente , lo que resulta en alteraciones dependientes del polimorfismo en la analgesia y toxicidad relativas. ^{[ 98 ] [ 99 ]} Si bien una mayor actividad de CYP2D6 aumenta los efectos de la oxicodona (debido a una mayor conversión en oximorfona), una mayor actividad de CYP3A4 tiene el efecto contrario y disminuye los efectos de la oxicodona (debido a un mayor metabolismo en noroxicodona y noroximorfona). ^{[ 100 ]} La dosis de oxicodona debe reducirse en pacientes con función hepática reducida . ^{[ 101 ]}

El aclaramiento de oxicodona es de 0,8 L/min. ^{[ 94 ]} La oxicodona y sus metabolitos se excretan principalmente en la orina. ^{[ 102 ]} Por lo tanto, la oxicodona se acumula en pacientes con insuficiencia renal . ^{[ 101 ]} La oxicodona se elimina en la orina en un 10 % como oxicodona sin cambios, un 45 % ± 21 % como metabolitos N- desmetilados (noroxicodona, noroximorfona, noroxicodoles), un 11 % ± 6 % como metabolitos O -desmetilados (oximorfona, oximorfoles) y un 8 % ± 6 % como metabolitos 6-ceto-reducidos (oxicodoles). ^{[ 102 ] [ 78 ]}

La oxicodona oral tiene una vida media de 4,5 horas. ^{[ 94 ]} El fabricante de OxyContin (una preparación de liberación controlada de oxicodona), Purdue Pharma , afirmó en su solicitud de patente de 1992 que la duración de la acción de OxyContin es de 12 horas en el "90% de los pacientes". Purdue nunca ha realizado ningún estudio clínico en el que se administrara OxyContin a intervalos más frecuentes. En una solicitud separada, Purdue afirmó que la oxicodona de liberación controlada "proporciona alivio del dolor en dicho paciente durante al menos 12 horas después de la administración". ^{[ 103 ]} Sin embargo, en 2016, una investigación del Los Angeles Times encontró que "el efecto del fármaco desaparece horas antes en muchas personas", induciendo síntomas de abstinencia de opiáceos y antojos intensos de OxyContin. Un médico, Lawrence Robbins, dijo a los periodistas que más del 70% de sus pacientes informaban que OxyContin solo les proporcionaba entre 4 y 7 horas de alivio. En la década de 1990, los médicos solían cambiar la pauta de dosificación de sus pacientes a una dosis cada ocho horas cuando estos se quejaban de que la duración del efecto de OxyContin era demasiado corta para tomarlo solo dos veces al día. ^{[ 103 ] [ 104 ]}

Purdue desaconsejó enérgicamente esta práctica: el director médico de Purdue, Robert Reder, escribió a un médico en 1995 que "OxyContin se ha desarrollado para una dosificación [cada 12 horas]... Le pido que no utilice un régimen de dosificación [cada 8 horas]". Purdue envió repetidamente memorandos a sus representantes de ventas ordenándoles que recordaran a los médicos que no se desviaran de un esquema de dosificación de 12 horas. Uno de esos memorandos decía: "No existe la dosificación cada 8 horas con OxyContin... ¡La dosificación [cada 8 horas] debe ser erradicada de raíz. ¡AHORA!". ^{[ 103 ]} Los periodistas que cubrieron la investigación argumentaron que Purdue Pharma ha insistido en una duración de acción de 12 horas para casi todos los pacientes, a pesar de la evidencia en contrario, para proteger la reputación de OxyContin como un medicamento de 12 horas y la disposición de las compañías de seguros de salud y de atención médica administrada a cubrir OxyContin a pesar de su alto costo en relación con los opiáceos genéricos como la morfina. ^{[ 103 ]}

Los representantes de ventas de Purdue recibieron instrucciones de alentar a los médicos a recetar dosis más altas cada 12 horas en lugar de dosis más frecuentes. ^{[ 105 ]} Un memorando de agosto de 1996 dirigido a los representantes de ventas de Purdue en Tennessee, titulado "¡$$$$$$$$$$$$$ Es hora de bonos en el vecindario!", les recordaba que sus comisiones aumentarían drásticamente si lograban convencer a los médicos de recetar dosis más altas. Periodistas del Los Angeles Times argumentan, basándose en entrevistas con expertos en adicción a los opioides, que tales dosis altas de OxyContin espaciadas cada 12 horas crean una combinación de agonía durante la abstinencia de opiáceos (niveles más bajos) y un programa de refuerzo que alivia esta agonía, fomentando la adicción. ^{[ 103 ]}

A partir de 2026, la información de prescripción de OxyContin todavía especifica un esquema de dosificación controvertido de 12 horas, que según los expertos promueve la adicción, como la única opción; ^{[ 7 ] [ 106 ]} también sigue afirmando: "no hay estudios clínicos bien controlados que evalúen la seguridad y la eficacia con una dosificación más frecuente que cada 12 horas". ^{[ 7 ]}

El nombre químico de la oxicodona deriva de la codeína . Las estructuras químicas son similares, diferenciándose solo en que

• La oxicodona tiene un grupo hidroxilo en el carbono-14 (la codeína solo tiene un hidrógeno en su lugar).
• La oxicodona tiene una característica 7,8-dihidro. La codeína tiene un doble enlace entre esos dos carbonos; y
• La oxicodona tiene un grupo carbonilo (como en las cetonas ) en lugar del grupo hidroxilo de la codeína.

También es similar a la hidrocodona , diferenciándose solo en que tiene un grupo hidroxilo en el carbono-14. ^{[ 101 ]}

En términos de biosíntesis, la oxicodona se ha encontrado de forma natural en extractos de néctar de la familia de orquídeas Epipactis helleborine ; junto con otro opioide: 3-{2-{3-{3-benciloxipropil}-3-indol, 7,8-didehidro- 4,5-epoxi-3,6-d-morfinano. ^{[ 107 ]}

Thodey et al. , 2014 presentan un sistema de fabricación de compuestos microbianos para compuestos que incluyen oxicodona. ^{[ 108 ]} La plataforma de Thodey produce opioides tanto naturales como semisintéticos , incluido este. ^{[ 108 ]} Este sistema utiliza Saccharomyces cerevisiae con transgenes de Papaver somniferum (la amapola del opio) y Pseudomonas putida para convertir una entrada de tebaína en otros opiáceos y opioides. ^{[ 108 ]}

La oxicodona o sus principales metabolitos pueden medirse en sangre u orina para controlar su eliminación , su uso no médico, confirmar un diagnóstico de intoxicación o colaborar en una investigación médico-legal de una muerte. Muchas pruebas comerciales de detección de opiáceos presentan una reactividad cruzada significativa con la oxicodona y sus metabolitos, pero las técnicas cromatográficas permiten distinguir fácilmente la oxicodona de otros opiáceos. ^{[ 109 ]}

Martin Freund y (Jakob) Edmund Speyer de la Universidad de Frankfurt en Alemania publicaron la primera síntesis de oxicodona a partir de tebaína en 1916. ^{[ 110 ] [ 111 ]} Cuando Freund murió en 1920, Speyer escribió su obituario para la Sociedad Química Alemana . ^{[ 112 ]} Speyer, nacido en el seno de una familia judía en Frankfurt am Main en 1878, fue víctima del Holocausto . Murió el 5 de mayo de 1942, el segundo día de las deportaciones del gueto de Lodz ; su muerte fue registrada en la crónica del gueto. ^{[ 113 ]}

El primer uso clínico del fármaco se documentó en 1917, un año después de su desarrollo inicial. ^{[ 111 ] [ 15 ]} Se introdujo por primera vez en el mercado estadounidense en mayo de 1939. A principios de 1928, Merck introdujo un producto combinado que contenía escopolamina , oxicodona y efedrina bajo las iniciales alemanas de los ingredientes SEE, que más tarde se renombró como Scophedal (SCOpolamina, ePHEDrina y eukodAL) en 1942. Se fabricó por última vez en 1987, pero se puede formular . Esta combinación es esencialmente un análogo de la oxicodona del " sueño crepuscular " basado en morfina, con efedrina añadida para reducir los efectos circulatorios y respiratorios. ^{[ 114 ]} El fármaco se conoció como el "fármaco milagroso de la década de 1930" en Europa continental y otros lugares, y fue la elección de la Wehrmacht como analgésico en el campo de batalla durante un tiempo. El fármaco fue diseñado expresamente para proporcionar lo que la solicitud de patente y el prospecto describían como "analgesia muy profunda y euforia intensa y profunda", así como tranquilización y amnesia anterógrada, útiles en cirugías y casos de heridas en el campo de batalla. Supuestamente, se eligió la oxicodona en lugar de otros opiáceos comunes para este producto porque se había demostrado que producía menos sedación a dosis equianalgésicas en comparación con la morfina, la hidromorfona (Dilaudid) y la hidrocodona (Dicodid). ^{[ 115 ]}

Durante la Operación Himmler , también se informó que se inyectó Skophedal en sobredosis masiva a los prisioneros vestidos con uniformes del ejército polaco en el incidente simulado del 1 de septiembre de 1939 que dio inicio a la Segunda Guerra Mundial. ^{[ 114 ] [ 116 ]}

Las notas personales del médico de Adolf Hitler , Theodor Morell , indican que Hitler recibió inyecciones repetidas de "Eukodal" (oxicodona; producida por Merck) y Scophedal, así como Dolantin ( petidina ), codeína y morfina con menor frecuencia; la oxicodona no se pudo obtener después de finales de enero de 1945. ^{[ 117 ] [ 118 ]}

En Estados Unidos, la Ley de Sustancias Controladas (CSA, por sus siglas en inglés) fue aprobada por el Congreso de los Estados Unidos y promulgada por el presidente Richard Nixon el 27 de octubre de 1970. ^{[ 119 ]} La aprobación de la CSA resultó en que todos los productos que contienen oxicodona se clasificaran como una sustancia controlada de la Lista II . ^{[ 120 ]}

A principios de la década de 1990, Purdue Pharma , una empresa privada con sede en Stamford, Connecticut, desarrolló una versión de liberación controlada de oxicodona: el analgésico recetado OxyContin ("contin" es la abreviatura de "continuo", que refleja una mayor duración del alivio del dolor). ^{[ 121 ]} Fue aprobado por la FDA en 1995 sin estudios a largo plazo ni evaluación de su potencial adictivo. ^{[ 122 ]} David Kessler, comisionado de la FDA en ese momento, dijo más tarde sobre la aprobación de OxyContin: "Sin duda fue un error. Fue ciertamente uno de los peores errores médicos, un error grave". ^{[ 123 ]} Tras su lanzamiento en 1995, OxyContin fue aclamado como un avance médico, un narcótico de larga duración que podía ayudar a pacientes con dolor moderado a intenso. El medicamento se convirtió en un éxito de ventas y, según se informa, generó unos 35 mil millones de dólares en ingresos para Purdue. ^{[ 121 ]}

La oxicodona, al igual que otros analgésicos opioides, tiende a inducir sensaciones de euforia, relajación y reducción de la ansiedad en quienes la consumen ocasionalmente. ^{[ 124 ]} El abuso de oxicodona, así como de opioides relacionados en general, no es exclusivo de Estados Unidos y es una droga de abuso común a nivel mundial. ^{[ 125 ] [ 126 ]}

La oxicodona es el opioide de uso recreativo más extendido en Estados Unidos. En este país, más de 12 millones de personas consumen opioides con fines recreativos. ^{[ 127 ]} El Departamento de Salud y Servicios Humanos de Estados Unidos estima que aproximadamente 11 millones de personas en el país consumen oxicodona anualmente sin prescripción médica. ^{[ 128 ]}

Los opioides fueron responsables de 49 000 de las 72 000 muertes por sobredosis de drogas en EE. UU. en 2017. ^{[ 129 ]} En 2007, se produjeron aproximadamente 42 800 visitas a urgencias debido a "episodios" relacionados con la oxicodona. ^{[ 130 ]} En 2008, el uso recreativo de oxicodona e hidrocodona estuvo implicado en 14 800 muertes. Algunos de los casos se debieron a sobredosis del componente acetaminofén, que provocaron daño hepático fatal. ^{[ 131 ]}

En septiembre de 2013, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) publicó directrices de etiquetado actualizadas para los opioides de acción prolongada y de liberación extendida, que exigían a los fabricantes eliminar el dolor moderado como indicación de uso, y en su lugar, indicar que el medicamento es para "dolor lo suficientemente intenso como para requerir tratamiento con opioides diario, continuo y a largo plazo". ^{[ 132 ]} El etiquetado actualizado no restringe a los médicos la prescripción de opioides para el dolor moderado, según sea necesario. ^{[ 127 ]}

La reformulación de OxyContin está provocando que algunos usuarios recreativos cambien a la heroína , que es más barata y fácil de obtener. ^{[ 133 ]}

En octubre de 2017, The New Yorker publicó un artículo sobre Mortimer Sackler y Purdue Pharma en relación con sus vínculos con la producción y manipulación de los mercados de oxicodona. ^{[ 121 ]} El artículo vincula las prácticas comerciales de Raymond y Arthur Sackler con el auge del marketing farmacéutico directo y, finalmente, con el aumento de la adicción a la oxicodona en Estados Unidos. El artículo insinúa que la familia Sackler tiene cierta responsabilidad en la epidemia de opioides en Estados Unidos . ^{[ 134 ]} En 2019, The New York Times publicó un artículo que confirmaba que Richard Sackler , hijo de Raymond Sackler, les dijo a los directivos de la empresa en 2008 que "mediran nuestro rendimiento por las recetas según su potencia, dando mayor puntuación a las potencias más altas". ^{[ 135 ]} Esto se verificó con documentos vinculados a una demanda —presentada por la fiscal general de Massachusetts, Maura Healey— que alegaba que Purdue Pharma y miembros de la familia Sackler sabían que las altas dosis de OxyContin durante largos períodos aumentarían el riesgo de efectos secundarios graves, incluida la adicción. ^{[ 136 ]} A pesar de la propuesta de Purdue Pharma de un acuerdo de US$12 mil millones para resolver la demanda, los fiscales generales de 23 estados, incluido Massachusetts, rechazaron la oferta de acuerdo en septiembre de 2019. ^{[ 137 ]}

El uso no médico de oxicodona existía desde principios de la década de 1970, pero en 2015, el 91% de una muestra nacional de usuarios de drogas inyectables en Australia había informado haber usado oxicodona, y el 27% se la había inyectado en los últimos seis meses. ^{[ 138 ]}

Las muertes relacionadas con opioides en Ontario aumentaron un 242% entre 1969 y 2014. ^{[ 139 ]} Para 2009, en Ontario había más muertes por sobredosis de oxicodona que por sobredosis de cocaína. ^{[ 140 ]} Las muertes por analgésicos opioides aumentaron de 13,7 muertes por millón de habitantes en 1991 a 27,2 muertes por millón de habitantes en 2004. ^{[ 141 ]} El uso no médico de oxicodona en Canadá se convirtió en un problema. Las áreas donde la oxicodona es más problemática son el Canadá atlántico y Ontario , donde su uso no médico es frecuente en pueblos rurales y en muchas ciudades pequeñas y medianas. ^{[ 142 ]} La oxicodona también está ampliamente disponible en todo el oeste de Canadá , pero la metanfetamina y la heroína son problemas más graves en las ciudades más grandes, mientras que la oxicodona es más común en los pueblos rurales. La oxicodona se desvía mediante la búsqueda de múltiples médicos para obtener recetas , la falsificación de recetas, el robo en farmacias y la prescripción excesiva. ^{[ 142 ] [ 143 ]}

Las formulaciones recientes de oxicodona, en particular OxyNEO de Purdue Pharma, resistente a la trituración, masticación, inyección y disolución ^{[ 144 ]} , que reemplazó al producto OxyContin prohibido en Canadá a principios de 2012, han provocado una disminución en el uso recreativo de este opiáceo, pero han aumentado el uso recreativo del fármaco más potente, el fentanilo. ^{[ 145 ]} Según un estudio del Centro Canadiense sobre el Abuso de Sustancias citado en la revista Maclean's , hubo al menos 655 muertes relacionadas con el fentanilo en Canadá en cinco años. ^{[ 146 ]}

En Alberta, la policía de la tribu Blood afirmó que desde el otoño de 2014 hasta enero de 2015, las pastillas de oxicodona o una variante falsa letal conocida como Oxy 80s ^{[ 147 ]} que contenían fentanilo fabricadas en laboratorios ilegales por miembros del crimen organizado fueron responsables de diez muertes en la Reserva Blood , ubicada al suroeste de Lethbridge , Alberta . ^{[ 148 ]} En toda la provincia, aproximadamente 120 habitantes de Alberta murieron por sobredosis relacionadas con el fentanilo en 2014. ^{[ 147 ]}

Las prescripciones de oxicodona aumentaron en Escocia un 430 % entre 2002 y 2008, lo que generó temores de problemas de uso similares a los de Estados Unidos. ^{[ 149 ]} La primera muerte conocida por sobredosis en el Reino Unido ocurrió en 2002. ^{[ 150 ]}

En agosto de 2010, Purdue Pharma reformuló su línea de oxicodona de acción prolongada, comercializada como OxyContin, utilizando un polímero, Intac, ^{[ 93 ]} para que las pastillas fueran más difíciles de triturar o disolver en agua ^{[ 151 ]} y así reducir el uso no médico de OxyContin. ^{[ 152 ]} Los ingredientes inactivos/excipientes son butilhidroxitolueno (BHT), hipromelosa , polietilenglicol 400 , óxido de polietileno, estearato de magnesio y dióxido de titanio. ^{[ 153 ] [ 154 ] [ 93 ]} La FDA aprobó el reetiquetado de la versión reformulada como resistente al abuso en abril de 2013. ^{[ 155 ]}

Pfizer fabrica una preparación de oxicodona de acción corta, comercializada como Oxecta, que contiene ingredientes inactivos, denominados Tecnología de Aversión a prueba de manipulaciones. ^{[ 156 ]} Aprobada por la FDA en EE. UU. en junio de 2011, la nueva formulación, si bien no logra disuadir el uso recreativo oral, hace que triturar, masticar, inhalar o inyectar el opioide sea poco práctico debido a un cambio en sus propiedades químicas. ^{[ 157 ]}

La oxicodona está sujeta a convenios internacionales sobre estupefacientes. Además, está sujeta a leyes nacionales que varían según el país. El Convenio de 1931 para limitar la fabricación y regular la distribución de estupefacientes de la Sociedad de Naciones incluyó la oxicodona. ^{[ 158 ]} El Convenio Único de las Naciones Unidas sobre Estupefacientes de 1961 , que reemplazó al convenio de 1931, clasificó la oxicodona en la Lista I. ^{[ 159 ]} Las restricciones globales sobre los medicamentos de la Lista I incluyen "limitar exclusivamente a fines médicos y científicos la producción, fabricación, exportación, importación, distribución, comercio, uso y posesión de" estos medicamentos; "requerir recetas médicas para el suministro o dispensación de estos medicamentos a particulares"; y "prevenir la acumulación" de cantidades de estos medicamentos "superiores a las necesarias para el desarrollo normal de la actividad comercial". ^{[ 159 ]}

La oxicodona figura en la Lista I (derivada del Convenio Único sobre Estupefacientes) de la Ley de Estupefacientes de la Commonwealth de 1967. ^{[ 160 ]} Además, figura en la Lista 8 de la Norma Australiana para la Clasificación Uniforme de Drogas y Venenos ("Norma de Venenos"), lo que significa que es una "droga controlada... que debe estar disponible para su uso, pero requiere restricción de su fabricación, suministro, distribución, posesión y uso para reducir el abuso, el mal uso y la dependencia física o psicológica". ^{[ 161 ]}

La oxicodona es una sustancia controlada según el Anexo I de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas (CDSA). ^{[ 162 ]}

En febrero de 2012, Ontario aprobó una ley que permite ampliar un sistema de seguimiento de medicamentos ya existente para incluir aquellos cubiertos por el sistema público de salud. Esta base de datos permitirá identificar y monitorear los intentos de los pacientes por obtener recetas de varios médicos o recogerlas en varias farmacias. Otras provincias han propuesto leyes similares, mientras que algunas, como Nueva Escocia, ya cuentan con legislación vigente para monitorear el uso de medicamentos recetados. Estos cambios han coincidido con otras modificaciones en la legislación de Ontario para abordar el uso indebido de analgésicos y las altas tasas de adicción a medicamentos como la oxicodona. El 29 de febrero de 2012, Ontario aprobó una ley que excluye la oxicodona del programa público de beneficios de medicamentos de la provincia. Esta fue la primera vez que una provincia excluía un medicamento por sus propiedades adictivas. La nueva ley prohíbe la prescripción de OxyNeo, excepto para ciertos pacientes incluidos en el Programa de Acceso Excepcional, que abarca cuidados paliativos y otras circunstancias atenuantes. Los pacientes a quienes ya se les haya recetado oxicodona recibirán cobertura por un año adicional para OxyNeo, y después de eso, no estará permitida a menos que se designe bajo el programa de acceso excepcional. ^{[ 163 ]}

Gran parte de la actividad legislativa se ha derivado de la decisión de Purdue Pharma en 2011 de comenzar una modificación de la composición de OxyContin para dificultar su trituración para inhalación o inyección. La nueva formulación, OxyNeo, tiene como objetivo ser preventiva en este sentido y mantener su eficacia como analgésico. Desde la introducción de su Ley de Seguridad y Concientización sobre Narcóticos , Ontario se ha comprometido a centrarse en la adicción a las drogas, en particular en el monitoreo e identificación de prescripciones problemáticas de opioides, así como en la educación de pacientes, médicos y farmacéuticos. ^{[ 164 ]} Esta Ley, introducida en 2010, se compromete a establecer una base de datos unificada para cumplir con este propósito. ^{[ 165 ]} Tanto el público como la comunidad médica han recibido la legislación positivamente, aunque se han expresado preocupaciones sobre las ramificaciones de los cambios legales. Dado que las leyes se regulan en gran medida a nivel provincial, muchos especulan que se necesita una estrategia nacional para prevenir el contrabando a través de las fronteras provinciales desde jurisdicciones con restricciones menos estrictas. ^{[ 166 ]}

En 2015, OxyNEO de Purdue Pharma, resistente al abuso, y seis versiones genéricas de OxyContin figuraban en la lista de medicamentos aprobados para prescripción en todo Canadá desde 2012. En junio de 2015, la entonces ministra federal de Salud, Rona Ambrose, anunció que, en un plazo de tres años, todos los productos de oxicodona vendidos en Canadá tendrían que ser resistentes a la manipulación. Algunos expertos advirtieron que los fabricantes de genéricos podrían no contar con la tecnología necesaria para lograr ese objetivo, lo que posiblemente otorgaría a Purdue Pharma un monopolio sobre este opiáceo. ^{[ 167 ]}

Se han presentado varias demandas colectivas en todo Canadá contra el grupo de empresas y filiales Purdue. Los demandantes argumentan que los fabricantes farmacéuticos no cumplieron con el estándar de diligencia debida y actuaron con negligencia. Estas demandas hacen referencia a sentencias anteriores en Estados Unidos, que declararon a Purdue responsable de prácticas de marketing ilícitas y etiquetado engañoso. Desde 2007, las empresas Purdue han pagado más de 650 millones de dólares canadienses en acuerdos extrajudiciales o han enfrentado multas penales.

El fármaco figura en el Apéndice III de la Ley de Estupefacientes ( Betäubungsmittelgesetz o BtMG). ^{[ 168 ]} La ley permite únicamente a médicos, dentistas y veterinarios prescribir oxicodona, y el gobierno federal regula las prescripciones (por ejemplo, exigiendo su notificación). ^{[ 168 ]}

La oxicodona está regulada en virtud de la Parte I del Anexo 1 de la Ordenanza sobre Drogas Peligrosas del Capítulo 134 de Hong Kong. ^{[ 169 ]}

La oxicodona es una droga restringida en Japón. Su importación y exportación están estrictamente limitadas a organizaciones especialmente designadas que cuenten con un permiso previo para importarla. En un caso de gran repercusión, un estadounidense, alto ejecutivo de Toyota residente en Tokio, que afirmó desconocer la ley, fue arrestado por importar oxicodona a Japón. ^{[ 170 ] [ 171 ]}

La oxicodona está catalogada como droga de Clase A en la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de Singapur, lo que significa que los delitos relacionados con esta droga conllevan la pena más severa. La condena por fabricación no autorizada de la droga conlleva una pena mínima de 10 años de prisión y castigo corporal de 5 azotes, y una pena máxima de cadena perpetua o 30 años de prisión y 15 azotes. ^{[ 172 ]} Las penas mínima y máxima por tráfico no autorizado de la droga son, respectivamente, 5 años de prisión y 5 azotes, y 20 años de prisión y 15 azotes. ^{[ 173 ]}

La oxicodona es una droga de Clase A según la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971. [ ^{174 ] Para} las drogas de Clase A, que se consideran "las más propensas a causar daño", la posesión sin receta se castiga con hasta siete años de prisión, una multa ilimitada o ambas. ^{[ 175 ]} El tráfico ilegal de la droga se castiga con hasta cadena perpetua, una multa ilimitada o ambas. ^{[ 175 ]} La oxicodona es una droga de la Lista 2 según el Reglamento sobre el Uso Indebido de Drogas de 2001, que "establece ciertas exenciones de las disposiciones de la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971". ^{[ 176 ]}

Según la Ley de Sustancias Controladas, la oxicodona es una sustancia controlada de la Lista II, ya sea sola o como parte de un medicamento con múltiples ingredientes. ^{[ 177 ]} La Administración para el Control de Drogas (DEA) incluye la oxicodona tanto para la venta como para su uso en la fabricación de otros opioides como ACSCN 9143 y en 2013 aprobó las siguientes cuotas anuales agregadas de fabricación: 131,5 toneladas métricas para la venta, una disminución con respecto a las 153,75 de 2012, y 10,25 toneladas métricas para la conversión, sin cambios con respecto al año anterior. ^{[ 178 ]} En 2020, la posesión de oxicodona fue despenalizada en el estado estadounidense de Oregón . ^{[ 179 ]}

La Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes estimó que en 1998 se fabricaron en todo el mundo 11,5 toneladas cortas (10,4 t) de oxicodona; ^{[ 180 ]} para 2007 esta cifra había aumentado a 75,2 toneladas cortas (68,2 t). ^{[ 180 ]} Estados Unidos representó el 82% del consumo en 2007 con 51,6 toneladas cortas (46,8 t). Canadá, Alemania, Australia y Francia en conjunto representaron el 13% del consumo en 2007. ^{[ 180 ] [ 181 ]} En 2010, se fabricaron ilegalmente 1,3 toneladas cortas (1,2 t) de oxicodona utilizando una impresión de píldora falsa. Esto representó el 0,8% del consumo. Estas tabletas ilícitas fueron posteriormente incautadas por la Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos, según la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. ^{[ 182 ]} La junta también informó que se fabricaron 122,5 toneladas cortas (111,1 t) en 2010. Esta cifra había disminuido con respecto al máximo histórico de 135,9 toneladas cortas (123,3 t) en 2009. ^{[ 183 ]}

Las expresiones ampliadas para el compuesto oxicodona en la literatura académica incluyen "dihidrohidroxicodeinona", ^{[ 1 ] [ 184 ] [ 185 ]} "Eucodal", ^{[ 184 ] [ 185 ]} "Eukodal", ^{[ 5 ] [ 15 ]} "14-hidroxidihidrocodeinona", ^{[ 1 ] [ 184 ]} y "Nucodan". ^{[ 184 ] [ 185 ]} En una convención de la UNESCO , las traducciones de "oxicodona" son oxycodon (holandés), oxycodone (francés), oxicodona (español), الأوكسيكودون ‎ (árabe),羟考酮(chino) y оксикодон (ruso). ^{[ 186 ]}

La palabra "oxicodona" no debe confundirse con " oxandrolona ", " oxazepam ", " oxibutinina ", " oxitocina " o " Roxanol ". ^{[ 187 ]}

Otras marcas comerciales incluyen Longtec y Shortec. ^{[ 188 ]}