Hispanopedia Wiki
Un diglicérido , o diacilglicerol ( DAG ), es un glicérido que consta de dos cadenas de ácidos grasos unidas covalentemente a una molécula de glicerol mediante enlaces éster . [ 1 ] Existen dos formas posibles: 1,2-diacilgliceroles y 1,3-diacilgliceroles. Los diglicéridos son componentes naturales de las grasas alimentarias, aunque en menor proporción que los triglicéridos . [ 2 ] Los DAG pueden actuar como tensioactivos y se utilizan comúnmente como emulsionantes en alimentos procesados. El aceite enriquecido con DAG (en particular 1,3-DAG) se ha investigado ampliamente como sustituto de la grasa debido a su capacidad para suprimir la acumulación de grasa corporal; [ 3 ] [ 4 ] con ventas anuales totales de aproximadamente 200 millones de dólares estadounidenses en Japón desde su introducción a finales de la década de 1990 hasta 2009. [ 3 ]
Producción
Los diglicéridos son un componente minoritario de muchos aceites de semillas y normalmente están presentes en una concentración de entre el 1 % y el 6 %; o, en el caso del aceite de semilla de algodón, hasta un 10 %. [ 5 ] La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerólisis entre triglicéridos y glicerol. Las materias primas para este proceso pueden ser aceites vegetales o grasas animales . [ 6 ]
aditivo alimentario
Los diglicéridos, generalmente mezclados con monoglicéridos ( E471 ), son aditivos alimentarios comunes que se utilizan principalmente como emulsionantes . Los valores que aparecen en las etiquetas nutricionales para la grasa total, la grasa saturada y las grasas trans no incluyen las presentes en los monoglicéridos y diglicéridos. Suelen estar presentes en productos de panadería, bebidas, helados , mantequilla de cacahuete , chicles , manteca vegetal, cremas batidas, margarina , dulces y algunos aperitivos, como las Pringles .
Funciones biológicas
Activación de la proteína quinasa C
En la señalización bioquímica, el diacilglicerol funciona como un lípido de señalización de segundo mensajero y es un producto de la hidrólisis del fosfolípido fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato (PIP₂ ) por la enzima fosfolipasa C (PLC) (una enzima unida a la membrana ) que, a través de la misma reacción, produce inositol trisfosfato (IP₃ ) . Aunque el inositol trisfosfato se difunde en el citosol , el diacilglicerol permanece dentro de la membrana plasmática , debido a sus propiedades hidrofóbicas . El IP₃ estimula la liberación de iones de calcio del retículo endoplasmático liso , mientras que el DAG es un activador fisiológico de la proteína quinasa C (PKC). La producción de DAG en la membrana facilita la translocación de PKC del citosol a la membrana plasmática .
Activación de Munc13/UNC-13
Se ha demostrado que el diacilglicerol ejerce algunas de sus acciones excitatorias sobre la liberación de vesículas mediante interacciones con la familia de proteínas de cebado presináptico Munc13, codificada por los genes humanos UNC13A y UNC13B . La unión del DAG al dominio C1 de UNC13 aumenta la capacidad de fusión de las vesículas sinápticas, lo que resulta en una liberación potenciada. [ 7 ]
El diacilglicerol puede ser imitado por los ésteres de forbol , compuestos que promueven tumores . [ 8 ]
Otro
Además de activar la PKC, el diacilglicerol tiene otras funciones en la célula :
- una fuente de prostaglandinas
- un precursor del endocannabinoide 2-araquidonilglicerol
- un activador de una subfamilia de canales catiónicos de potencial de receptor transitorio canónico (TRPC), TRPC3 / 6 /7.
Metabolismo
La síntesis de diacilglicerol comienza con glicerol-3-fosfato , que se deriva principalmente del dihidroxiacetona fosfato , un producto de la glucólisis (generalmente en el citoplasma de las células del hígado o del tejido adiposo). El glicerol-3-fosfato se acila primero con acil - coenzima A ( acil-CoA ) para formar ácido lisofosfatídico , que luego se acila con otra molécula de acil-CoA para producir ácido fosfatídico . Posteriormente, el ácido fosfatídico se desfosforila para formar diacilglicerol.
La grasa dietética se compone principalmente de triglicéridos . Dado que los triglicéridos no pueden ser absorbidos por el sistema digestivo, primero deben ser digeridos enzimáticamente en monoacilglicerol , diacilglicerol o ácidos grasos libres. El diacilglicerol es un precursor del triacilglicerol (triglicérido), que se forma mediante la adición de un tercer ácido graso al diacilglicerol bajo la catálisis de la diglicérido aciltransferasa .
Dado que el diacilglicerol se sintetiza a través del ácido fosfatídico, generalmente contendrá un ácido graso saturado en la posición C-1 de la porción de glicerol y un ácido graso insaturado en la posición C-2. [ 9 ]
La diacilglicerol puede fosforilarse a ácido fosfatídico mediante la diacilglicerol quinasa .
Resistencia a la insulina
La activación de PKC-θ por diacilglicerol puede causar resistencia a la insulina en el músculo al disminuir la actividad de PI3K asociada a IRS1 . [ 10 ] De manera similar, la activación de PKCε por diacilglicerol puede causar resistencia a la insulina en el hígado. [ 10 ] [ 11 ]
Véase también
Referencias
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " glicéridos ". doi : 10.1351/goldbook.G02647
- ↑ "Evaluación toxicológica de algunos aditivos alimentarios, incluidos agentes antiaglomerantes, antimicrobianos, antioxidantes, emulsionantes y espesantes" . Organización Mundial de la Salud.
- 1 2 Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; et al. (2015). "Revisión del estado actual de la producción de diacilglicerol mediante un enfoque enzimático" (PDF) . Food and Bioprocess Technology . 8 (6): 1169– 1186. doi : 10.1007/s11947-015-1505-0 . ISSN 1935-5130 . S2CID 84353775 .
- ↑ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; et al. (2008). "Aceite de diacilglicerol: propiedades, procesos y productos: una revisión" (PDF) . Food and Bioprocess Technology . 1 (3): 223– 233. doi : 10.1007/s11947-007-0049-3 . ISSN 1935-5130 . S2CID 86604260 .
- ↑ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (febrero de 2003). "Características nutricionales del aceite DAG". Lipids . 38 (2): 129– 132. doi : 10.1007/s11745-003-1042-8 . PMID 12733744 . S2CID 4061326 .
- ↑ Sonntag, Norman OV (1982). "Glicerólisis de grasas y ésteres metílicos: estado actual, revisión y crítica". Journal of the American Oil Chemists' Society . 59 (10): 795A– 802A. doi : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .
- ↑ Hu Z., Meunier FA (2023). "Funciones de UNC-13/Munc13 y UNC-18/Munc18 en la neurotransmisión" . Advances in Neurobiology . 33 : 203-231. PMID 37615868 .
- ↑ Blumberg, Peter M. (1988). "Proteína quinasa C como receptor de los promotores tumorales éster de forbol: Sexta conferencia del premio Rhoads Memorial" . Cancer Research . 48 (1): 1– 8. PMID 3275491 .
- ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Bioquímica (6ª ed.). San Francisco: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
- 1 2 Erion DM, Shulman GI (2010). "Resistencia a la insulina mediada por diacilglicerol" . Nature Medicine . 16 (4): 400– 402. doi : 10.1038/nm0410-400 . PMC 3730126. PMID 20376053 .
- ↑ Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM, et al. (2016). "La fosforilación de la treonina 1160 del receptor de insulina media la resistencia hepática a la insulina inducida por lípidos" . Journal of Clinical Investigation . 126 (11): 4361– 4371. doi : 10.1172/JCI86013 . PMC 5096902. PMID 27760050 .
- Ésteres de ácidos grasos
- aditivos alimentarios
- Lípidos
- transducción de señales
- ésteres de glicerol
