Sydney Chaplin

Mientras Charlie negociaba su contrato con Keystone en Hollywood, le sugirió a Syd que se uniera al estudio. Syd y su esposa Minnie Chaplin llegaron a California en octubre de 1914.

Syd hizo algunas apariciones con la compañía Keystone en papeles secundarios antes de protagonizar un nuevo personaje, Reggie Gussle. Gussle era un tipo descarado, bigotudo y despreocupado que disfrutaba coqueteando con mujeres y bebiendo a escondidas, pero que generalmente estaba bajo la atenta mirada de su corpulenta y amenazante esposa ( Phyllis Allen ). Syd Chaplin era menos frenético que los otros comediantes de Keystone, quienes solían correr por el escenario con gestos exagerados. Las payasadas de Syd eran más lentas pero bastante enérgicas. Su rostro expresivo también aparecía en numerosos primeros planos, algo inusual para las estrellas de Keystone. Su enfoque improvisado a veces resultaba en escenas muy largas; en un caso, tan largas que las escenas terminadas se dividieron en dos comedias separadas: Gussle's Backward Way y Gussle Tied to Trouble . ^{[ 5 ]}

Las comedias de Gussle se popularizaron rápidamente, y en menos de un año, estos cortometrajes de un rollo y diez minutos duplicaron su duración. Syd Chaplin realizó doce películas para Gussle y luego protagonizó un largometraje, A Submarine Pirate, en 1915. Después de Tillie's Punctured Romance, esta fue la comedia más exitosa que Keystone haya producido. En 1916, el crítico George Jean Nathan escribió en la revista The Smart Set que Charlie Chaplin "no era ni de lejos tan buen cómico como su hermano". ^{[ 6 ]}

Tras este éxito, Syd decidió dejar la pantalla para negociar un mejor contrato con Charlie. Después de conseguirle un contrato de 500 000 dólares con Mutual el 27 de febrero de 1916, le consiguió su primer  contrato de un millón de dólares (1,25 millones de dólares) el 17 de junio de 1917 con First National Pictures . ^{[ 7 ]} Pronto se encargó de la mayoría de los asuntos comerciales de Charlie, además de seguir negociando contratos. Su negocio de partituras musicales fracasó, pero tuvieron éxito con uno de merchandising.

Sydney también apareció en algunas películas de Charlie durante la época de First National, como Pay Day y The Pilgrim . Sydney consiguió su propio contrato millonario con Famous Players-Lasky en 1919, pero una serie de problemas hicieron que solo rodara una película, King, Queen, Joker (1921) , que resultó ser un fracaso . Volvió a desaparecer de la pantalla.

Durante este período, la contribución más importante de Syd Chaplin puede estar en el campo de la aviación. En mayo de 1919, él, junto con el piloto Emory Herman Rogers Jr., ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]} desarrolló y lanzó la primera aerolínea nacional estadounidense de propiedad privada, la Syd Chaplin Airline Company, ^{[ 14 ]} con sede en Santa Mónica, California . Aunque la corporación duró solo un año, en ese tiempo estableció muchas "primeras veces". Syd y sus socios tuvieron la primera sala de exhibición de aviones para sus aviones Curtiss. Ofrecía vuelos de observación por $ 10 y vuelos de ida y vuelta a San Diego por $ 150. ^{[ 10 ]}

El 4 de julio de 1919, la Syd Chaplin Aircraft Corporation comenzó a operar vuelos a la isla de Santa Catalina . ^{[ 15 ]} El aeródromo Sydney Chaplin (aeródromo Chaplin) estaba al sur de Wilshire y al oeste de Crescent (ahora delimitado por Wilshire Boulevard, Fairfax Avenue y San Vicente Boulevard). ^{[ 16 ] [ 11 ] [ 17 ]}

Emery H. Rogers ^{[ 18 ]} realizó el primer vuelo de ida y vuelta entre Los Ángeles y San Francisco en un período de 24 horas. Charlie Chaplin realizó su primer vuelo en avión en uno de los aviones de Syd, al igual que muchas otras figuras destacadas de la época. Syd Chaplin se retiró del negocio de la aviación después de que los gobiernos comenzaran a promulgar leyes que regulaban la concesión de licencias de piloto y la tributación de aviones y vuelos.

Regresó a la actuación, y entre sus películas posteriores se incluyen The Perfect Flapper (1924) con Colleen Moore y Charley's Aunt (1925). Realizó cinco largometrajes para Warner Bros. Pictures , entre ellos The Man on the Box (1925), Oh, What a Nurse! (1926), The Missing Link (1927) y The Fortune Hunter (1927).

La película de Warner Brothers, The Better 'Ole (1926), es quizás la más conocida de Syd en la actualidad debido a su interpretación de Old Bill , personaje adaptado de la Primera Guerra Mundial creado por el dibujante Bruce Bairnsfather . Además, fue la segunda película de Warner Bros. en tener una banda sonora de Vitaphone . Muchos creen que esta película contiene la primera palabra hablada en el cine, "café", aunque otros historiadores discrepan. ^{[ 22 ]}

Syd Chaplin regresó a Inglaterra, donde realizó su primera película para British International Pictures (BIP), A Little Bit of Fluff (1928). Esta resultó ser su última película. En 1929, cuando iba a comenzar a trabajar en una segunda película para el estudio, Mumming Birds , fue acusado de agresión sexual por la actriz Molly Wright. ^{[ 23 ]} BIP llegó a un acuerdo extrajudicial, lo que pareció reconocer la veracidad de las acusaciones de Wright. ^{[ 23 ]} Tras el escándalo, Chaplin abandonó Inglaterra nuevamente y se mudó a Europa continental, dejando tras de sí una serie de deudas tributarias impagas. ^{[ 23 ]} En 1930 fue declarado en bancarrota. ^{[ 23 ]}

En Keystone, Chaplin creó el personaje recurrente "Gussle".

Sydney desempeñó papeles secundarios clave en varias de las películas más famosas de su hermano, producidas por First National Pictures .