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Esterano

Numeración de los átomos de carbono. En los esteranos, la cadena lateral en C-17 varía. Los esteranos constituyen un grupo de compuestos orgánicos alcanos con una estructura de ...

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Numeración de los átomos de carbono. En los esteranos, la cadena lateral en C-17 varía.

Los esteranos constituyen un grupo de compuestos orgánicos alcanos con una estructura de fenantreno hidrogenado fusionado con ciclopentano como núcleo parental, y se derivan de esteroides o esteroles a través de degradación diagenética y catagenética , como la hidrogenación . Se encuentran en sedimentos y rocas sedimentarias en la naturaleza. [ 1 ] Los esteranos son derivados del gonano , el núcleo esteroideo que también se llama "ciclopentanoperhidrofenantreno". [ 2 ] Tienen un esqueleto de androstano con una cadena lateral en el carbono C-17, que constituye el andamiaje de todos los esteroles. Los esteranos se utilizan ampliamente como biomarcadores de la presencia de eucariotas en ecosistemas pasados ​​porque los esteroides son producidos casi exclusivamente por eucariotas. [ 3 ] En particular, los colestanos son productos diagenéticos del colesterol en animales , mientras que los estigmastanos son productos diagenéticos de los estigmasteroles en algas y plantas terrestres . [ 1 ] Sin embargo, ahora se sabe que algunas bacterias producen esteroles y se infiere que el origen último de la biosíntesis de esteroles está en las bacterias. [ 4 ] Los esteroles se producen a través de protosteroles que son compuestos de ciclación directa del escualeno por la catálisis de la oxidoescualeno ciclasa . [ 4 ] Todos los esteroles conocidos en eucariotas están extensamente modificados enzimáticamente a partir de protosteroles, mientras que no se conocen organismos que solo produzcan protosteroles. El registro más antiguo de esteranos modificados se encuentra en rocas sedimentarias depositadas hace aproximadamente 720–820 millones de años. [ 5 ] En contraste, los productos diagenéticos de protosteroles (llamados protostanos y ciclosteranos) están ampliamente distribuidos en rocas proterozoicas más antiguas e implican la presencia de protoeucariotas extintos y/o bacterias productoras de esteroles antes de la evolución de los eucariotas del grupo corona. [ 6 ]

Los esteranos pueden transformarse en diasteranos durante la diagénesis (C-27 a C-30, reordenamiento en C-18 y C-19, sin R en C-24). Los petróleos procedentes de rocas madre clásticas suelen ser ricos en diasteranos.

El colesterol y sus derivados (como la progesterona , la aldosterona , el cortisol y la testosterona ) son ejemplos comunes de compuestos con estructura de esterano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Peters, KE; Walters, CC; Moldowan, JM (2004). The Biomarker Guide: Volume 1: Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History . Vol.  1 (2  ed.). Cambridge: Cambridge University Press. doi : 10.1017/cbo9780511524868 . ISBN 978-0-521-78697-3.
  2. ↑ Yang, Yanqing; Krin, Anna; Cai, Xiaoli; Poopari, Mohammad Reza; Zhang, Yuefei; Cheeseman, James R.; Xu, Yunjie (2023-01-12). "Conformaciones de hormonas esteroides: espectroscopia de dicroísmo circular infrarrojo y vibracional" . Molecules (Basilea, Suiza) . 28 (2 ) : 771. doi : 10.3390/molecules28020771 . ISSN 1420-3049 . PMC 9864676. PMID 36677830 .   
  3. ↑ "Acerca de los biomarcadores" . The Summons Lab, Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT). Noviembre de 2006. Archivado del original el 24 de abril de 2020. Consultado el 8 de octubre de 2009 .
  4. 1 2 Hoshino, Yosuke; Gaucher, Eric A. (22 de junio de 2021). "Evolución de la biosíntesis de esteroides bacterianos y su impacto en la eucariogénesis" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 118 (25). Bibcode : 2021PNAS..11801276H . doi : 10.1073/pnas.2101276118 . ISSN 0027-8424 . PMC 8237579. PMID 34131078 .   
  5. ^ Brocks, Jochen J.; Jarrett, Ámbar JM; Sirantoína, Eva; Hallmann, cristiano; Hoshino, Yosuke; Liyanage, Tharika (31 de agosto de 2017). "El aumento de algas en los océanos criogénicos y la aparición de animales". Naturaleza . 548 (7669): 578– 581. Bibcode : 2017Natur.548..578B . doi : 10.1038/naturaleza23457 . ISSN 0028-0836 . PMID 28813409 . S2CID 205258987 .   
  6. ^ Brocks, Jochen J.; Nettersheim, Benjamín J.; Adán, Pedro; Schaeffer, Philippe; Jarrett, Ámbar JM; Güneli, Nur; Liyanage, Tharika; van Maldegem, Lennart M.; Hallmann, cristiano; Esperanza, Janet M. (junio de 2023). «Mundo perdido de vida compleja y el tardío ascenso de la corona eucariota» . Naturaleza . 618 (7966): 767– 773. Bibcode : 2023Natur.618..767B . doi : 10.1038/s41586-023-06170-w . ISSN 1476-4687 . PMID 37286610 . S2CID 259111647 .