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estigmasterol

El estigmasterol , un fitoesterol , es uno de los esteroles vegetales más abundantes y desempeña una función principal en el mantenimiento de la estructura y la fisiología de la...

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El estigmasterol , un fitoesterol , es uno de los esteroles vegetales más abundantes y desempeña una función principal en el mantenimiento de la estructura y la fisiología de las membranas celulares . [ 1 ] En la Unión Europea , es un aditivo alimentario con el número E499 y puede utilizarse en la fabricación de alimentos para aumentar el contenido de fitoesteroles, lo que podría reducir los niveles de colesterol LDL . [ 2 ]

Descubrimiento

El estigmasterol, que en su día se denominó factor Wulzen a mediados del siglo XX, fue descubierto por la fisióloga Rosalind Wulzen (nacida en 1886), de la Universidad de California. [ 3 ]

fenómenos naturales

El estigmasterol es un fitoesterol insaturado que se encuentra en las grasas o aceites vegetales de numerosas plantas, [ 1 ] como la soja , el haba de Calabar y la colza , y en hierbas utilizadas en prácticas de herboristería , incluidas las hierbas chinas Ophiopogon japonicus (Mai men dong), en Mirabilis jalapa . [ 4 ]

El estigmasterol es un componente de diversas verduras, legumbres , frutos secos , semillas y leche sin pasteurizar . La pasteurización lo inactiva. Los aceites comestibles contienen una mayor cantidad que las verduras. [ 5 ]

Usos

El estigmasterol es un aditivo alimentario en productos alimenticios elaborados en el Reino Unido y la Unión Europea. [ 6 ]

Fue introducida como precursora por Percy Lavon Julian para la fabricación industrial a gran escala de progesterona semisintética , [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] una valiosa hormona humana que desempeña un papel fisiológico importante en los mecanismos reguladores y de regeneración tisular relacionados con los efectos de los estrógenos , además de actuar como intermediario en la biosíntesis de andrógenos , estrógenos y corticoides . También se utiliza como precursora de la vitamina D3 . [ 10 ]

La empresa Upjohn utilizó estigmasterol como materia prima de partida para la síntesis comercial de cortisona en 1959. [ 11 ] [ 12 ]

Investigación

Como uno de los principales fitoesteroles, el estigmasterol se incluye entre los compuestos esterólicos de la dieta con potencial para reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [ 1 ] El consumo de 2 gramos por día de esteroles vegetales se asocia con una reducción del colesterol LDL en sangre del 8-10%, lo que posiblemente disminuya el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [ 2 ] Como factor en los procesos celulares de las plantas, el estigmasterol puede tener funciones en las respuestas de las plantas al estrés, el metabolismo y las enzimas involucradas en la biosíntesis de las membranas celulares vegetales. [ 1 ] También se ha demostrado que el estigmasterol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos a través de la regulación negativa del TNF-alfa y el VEGFR-2. [ 13 ]

Posible precursor de la boldenona

Al ser un esteroide, el estigmasterol es precursor del esteroide anabólico boldenona . El undecilenato de boldenona se usa comúnmente en medicina veterinaria para inducir el crecimiento en el ganado, pero también es uno de los esteroides anabólicos más comúnmente utilizados de forma indebida en el deporte. Esto llevó a la sospecha de que algunos atletas que dieron positivo por boldenona no consumieron el esteroide en sí, sino alimentos ricos en estigmasterol. Esto resultó no ser cierto, ya que los humanos no parecen convertir el estigmasterol de los alimentos en boldenona. [ 14 ] Se ha informado que los terneros convierten el fotosterol en boldenona, pero incluso en ese caso las cantidades en la orina están por debajo de los límites de dopaje. [ 15 ] [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (julio de 2017). "Funciones emergentes de los esteroles conjugados en las plantas" . Progress in Lipid Research . 67 : 27–37 . doi : 10.1016/j.plipres.2017.06.002 . hdl : 2445/118729 . PMID 28666916 . 
  2. ^ Cabral CE, Klein MR (noviembre de 2017). "Fitoesteroles en el tratamiento de la hipercolesterolemia y prevención de enfermedades cardiovasculares" . Arquivos Brasileiros de Cardiología . 109 (5): 475– 482. doi : 10.5935/abc.20170158 . PMC 5729784 . PMID 29267628 .  
  3. ↑ "Rosalind Wulzen (n. 1886)" . Catálogo de Archivos, Manuscritos y Fotografías . Institución Smithsoniana . Consultado el 14 de octubre de 2015 .
  4. ^ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). «Constituyentes de Mirabilis jalapa» . Fitoterapia . 61 (5): 471.
  5. ↑ Han JH, Yang YX, Feng MY (diciembre de 2008). "Contenido de fitoesteroles en verduras y frutas de consumo habitual en China". Biomedical and Environmental Sciences . 21 (6): 449– 53. Bibcode : 2008BioES..21..449H . doi : 10.1016/S0895-3988(09)60001-5 . PMID 19263798 . 
  6. ↑ "Aditivos aprobados por la UE y números E" . Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido . 1 de marzo de 2018. Consultado el 21 de febrero de 2019 .
  7. ↑ Sundararaman P, Djerassi C (octubre de 1977). "Una síntesis conveniente de progesterona a partir de estigmasterol". The Journal of Organic Chemistry . 42 (22): 3633–4 . doi : 10.1021/jo00442a044 . PMID 915584 . 
  8. ↑ "Nova Transcripts: Forgotten Genius" . PBS.org. 6 de febrero de 2007.
  9. ↑ "Gigantes del pasado" . lipidlibrary.aocs.org. Archivado del original el 15 de abril de 2012.
  10. ↑ Kametani T, Furuyama H (1987). "Síntesis de vitamina D3 y compuestos relacionados". Medicinal Research Reviews . 7 (2): 147– 71. doi : 10.1002/med.2610070202 . PMID 3033409. S2CID 20538461 .  
  11. ↑ Hogg JA (diciembre de 1992). "Esteroides, la comunidad de esteroides y Upjohn en perspectiva: un perfil de innovación". Steroids . 57 ( 12): 593– 616. doi : 10.1016/0039-128X(92)90013-Y . PMID 1481225. S2CID 21779154 .  
  12. ↑ Soy Infocenter (2009). Historia de la soja y los alimentos a base de soja en México y Centroamérica (1877-2009) . Soyinfo Center. ISBN 978-1-928914-21-1.
  13. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (12 de diciembre de 2017). Ahmad A (ed.). "El lupeol y el estigmasterol suprimen la angiogénesis tumoral e inhiben el crecimiento del colangiocarcinoma en ratones mediante la regulación negativa del factor de necrosis tumoral α" . MÁS UNO . 12 (12) e0189628. Código Bib : 2017PLoSO..1289628K . doi : 10.1371/journal.pone.0189628 . PMC 5726636 . PMID 29232409 .  
  14. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (julio de 2007). "Consumo de fitoesteroles y el esteroide anabólico boldenona en humanos: una hipótesis puesta a prueba" ( PDF) . Food Additives and Contaminants . 24 (7): 679– 84. doi : 10.1080/02652030701216727 . PMID 17613052. S2CID 38614535 .  
  15. ↑ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (octubre de 2007). "Boldenona, boldiona y sustitutos de la leche en la dieta de terneros de engorde: efectos del contenido de fitoesteroles en la excreción urinaria de metabolitos de boldenona". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (20): 8275–83 . doi : 10.1021/jf071097c . PMID 17844992 . 
  16. ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (marzo de 2007). "Perfil de excreción de Boldenona en orina de terneros alimentados con dos sustitutos de la leche diferentes". Analytica Chimica Acta . 586 ( 1– 2): 171– 6. Bibcode : 2007AcAC..586..171D . doi : 10.1016/j.aca.2007.01.026 . PMID 17386709 .