Hispanopedia WikiEl ciclopentano (también llamado C pentano ) es un hidrocarburo alicíclico altamente inflamable con fórmula química C 5 H 10 y número CAS 287-92-3, que consiste en un anillo de cinco átomos de carbono cada uno unido con dos átomos de hidrógeno por encima y por debajo del plano. Se presenta como un líquido incoloro con un olor similar al de la gasolina . Su punto de congelación es de −94 °C y su punto de ebullición es de 49 °C. El ciclopentano pertenece a la clase de los cicloalcanos , siendo alcanos que tienen uno o más anillos de carbono . Se forma mediante el craqueo del ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión.
Fue preparado por primera vez en 1893 por el químico alemán Johannes Wislicenus . [4]
Producción, ocurrencia y uso
Los cicloalcanos se forman mediante reformado catalítico . Por ejemplo, cuando se pasa sobre una superficie de platino caliente, el 2-metilbutano se convierte en ciclopentano.
El ciclopentano se utiliza principalmente como agente espumante en la fabricación de espuma aislante de poliuretano , en sustitución de agentes que dañan la capa de ozono, como el CFC-11 y el HCFC-141b . [5] [6] Aunque el ciclopentano no se suele utilizar como refrigerante , es habitual que los electrodomésticos aislados con espuma a base de ciclopentano, como los frigoríficos y los congeladores , lleven etiquetas de advertencia de ciclopentano debido a su inflamabilidad. El ciclopentano también se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas y adhesivos de caucho . [ cita requerida ]
Los lubricantes de ciclopentano alquilado múltiple (MAC), como el 1,3,4-tri-(2-octildodecil) ciclopentano, tienen baja volatilidad y la NASA los utiliza en aplicaciones espaciales. [7] [8] [9]
El ciclopentano requiere precauciones de seguridad para evitar fugas e ignición, ya que es altamente inflamable y también puede causar paro respiratorio si se inhala. [10]
El ciclopentano se puede fluorar para dar compuestos que van desde C 5 H 9 F hasta perfluorociclopentano C 5 F 10 . Estas especies son refrigerantes concebibles y solventes especiales. [11] [12]
El anillo de ciclopentano está muy extendido en productos naturales , incluidos muchos fármacos útiles, como la mayoría de los esteroides , las prostaglandinas y algunos lípidos .
Conformaciones
En un pentágono regular , los ángulos en los vértices son todos de 108°, ligeramente menores que el ángulo de enlace en el carbono perfectamente tetraédrico, que es de aproximadamente 109,47°. Sin embargo, el ciclopentano no es plano en sus conformaciones normales . Se frunce para aumentar las distancias entre los átomos de hidrógeno (algo que no sucede en el anión ciclopentadienilo plano C 5 H−5porque no tiene tantos átomos de hidrógeno). Esto significa que el ángulo CCC medio es inferior a 108°. Hay dos conformaciones que dan mínimos locales de la energía, la "envolvente" y la "semi-silla". La envolvente tiene simetría especular ( C s ), mientras que la semi-silla tiene simetría rotacional doble ( C 2 ). En ambos casos la simetría implica que hay dos pares de ángulos CCC iguales y un ángulo CCC que no tiene par. De hecho, para el ciclopentano, a diferencia del ciclohexano (C 6 H 12 , ver conformación del ciclohexano ) y los cicloalcanos superiores , no es posible geométricamente que todos los ángulos y longitudes de enlace sean iguales excepto si tiene la forma de un pentágono regular plano.
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Sobre -
Sobre 3D -
Media silla
Referencias
- ^ Registro de ciclopentano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 28 de febrero de 2015.
- ^ "ICSC 0353 - CICLOPENTANO".
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0171". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ J. Wislicenus y W. Hentschel (1893) "Der Pentamethenylalkohol und seine Derivate" (Ciclopentanol y sus derivados), Annalen der Chemie , 275 : 322-330; véanse especialmente las páginas 327-330. Wislicenus preparó ciclopentano a partir de ciclopentanona ("Ketopentameten"), que se prepara calentando adipato de calcio.
- ^ Schilling, SL (mayo de 2000). "Espumas rígidas para electrodomésticos sopladas con ciclopentano y mezclas de ciclopentano/isopentano". Journal of Cellular Plastics . 36 (3): 190–206. doi :10.1177/0021955X0003600302. eISSN 1530-7999. ISSN 0021-955X.
- ^ Greenpeace - Aislamiento de electrodomésticos Archivado el 30 de octubre de 2008 en Wayback Machine.
- ^ Loewenthal, S., Jones, W. y Predmore, R. (septiembre de 1999). Vida útil de los cojinetes de instrumentos lubricados con pennzane y 815Z y limpiados con solventes sin CFC. En European Space Mechanisms and Tribology.
- ^ Singh, V. (2019). Desarrollo de un sistema modelo de lubricantes líquidos para aplicaciones espaciales: ciclopentano alquilado múltiple en una superficie encerrada en alúmina. Universidad de Ciencia y Tecnología de Missouri.
- ^ "Productos Pennzoil: productos de alta tecnología". pennzane.com . 12 de abril de 2004. Archivado desde el original el 12 de abril de 2004 . Consultado el 15 de julio de 2022 .
- ^ Robert W. Virtue, MD (mayo de 1949). "OBSERVACIONES SOBRE EL CICLOPENTANO COMO AGENTE ANESTÉSICO". Anestesiología . 10 : 318–324. doi :10.1097/00000542-194905000-00007.
- ^ Tatlow, John Colin (1995). "Polifluoroalcanos y -alquenos cíclicos y bicíclicos". Journal of Fluorine Chemistry . 75 (1): 7–34. doi :10.1016/0022-1139(95)03293-m. ISSN 0022-1139.
- ^ Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (enero de 2016). "Síntesis de 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorociclopentano como una nueva generación de disolvente ecológico". Journal of Fluorine Chemistry . 181 : 11–16. doi :10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.
Enlaces externos
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