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25-NB

25I-NBOMe , el derivado de 25-NB más conocido. La serie 25-NB ( 25 x -NB x ), o serie NBOMe , también conocida como N -bencilfenetilaminas , es una familia de psicodélicos serot...

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25I-NBOMe , el derivado de 25-NB más conocido.

La serie 25-NB ( 25 x -NB x ), o serie NBOMe , también conocida como N -bencilfenetilaminas , es una familia de psicodélicos serotoninérgicos . [ 1 ] [ 2 ] Son fenetilaminas sustituidas y se derivaron de la familia 2C . [ 2 ] Los fármacos NBOMe más comunes son 25I-NBOMe , 25B-NBOMe y 25C-NBOMe . [ 3 ]

Los fármacos NBOMe actúan como agonistas selectivos de los receptores de serotonina 5-HT2 . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] La familia 25-NB es única en relación con otras clases de psicodélicos, ya que, en general, son extremadamente potentes y bastante selectivos para los receptores 5-HT2 . [ 2 ]

El uso de drogas de la serie NBOMe ha causado numerosas muertes y hospitalizaciones desde su popularización en la década de 2010. Esto se debe principalmente a su alta potencia, farmacocinética impredecible y a que los vendedores hacen pasar los compuestos de la serie por LSD . [ 11 ]

Uso y efectos

Los fármacos 25-NB son inactivos por vía oral y, en cambio, se utilizan típicamente por vía sublingual , bucal , mediante insuflación o, a veces, por inhalación . [ 12 ] [ 3 ] [ 13 ] Generalmente se emplean en dosis que oscilan entre 50 y 1500  μg, variables según el fármaco específico, y tienen una duración de entre 3 y 12  horas. [ 3 ] [ 13 ] [ 12 ] [ 14 ] [ 15 ] La tabla siguiente ofrece una visión general de los principales fármacos 25-NB y sus propiedades. [ 3 ] [ 13 ] [ 12 ] [ 14 ] [ 15 ]

Tradicionalmente, se sabía que el 25-NB era inactivo por vía oral debido a un extenso metabolismo de primer paso . [ 12 ] [ 3 ] [ 13 ] [ 16 ] Sin embargo, se ha identificado una N -bencilfenetilamina activa por vía oral con una estructura química atípica conocida como BMB-202 , la cual se encuentra en desarrollo para su posible uso médico. [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Se prevé que tenga un inicio de acción rápido y una duración corta de 1 a 2  horas en humanos. [ 20 ] [ 18 ]

Toxicidad y potencial de daño

Los compuestos NBOMe se asocian frecuentemente con toxicidad potencialmente mortal y muerte. [ 25 ] [ 26 ] Estudios sobre la familia de compuestos NBOMe demostraron que la sustancia exhibe actividad neurotóxica y cardiotóxica. [ 3 ] Los informes de disfunción autonómica siguen siendo frecuentes con los compuestos NBOMe, y la mayoría de las personas experimentan toxicidad simpaticomimética como vasoconstricción , hipertensión y taquicardia, además de alucinaciones. [ 27 ] [ 13 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] Otros síntomas del síndrome tóxico incluyen agitación o agresión , convulsiones , hipertermia , diaforesis , hipertonía , rabdomiólisis y muerte. [ 27 ] [ 30 ] [ 26 ] Los investigadores informan que la intoxicación por NBOMe frecuentemente muestra signos del síndrome serotoninérgico . [ 31 ] La probabilidad de convulsiones es mayor en los NBOMe en comparación con otros psicodélicos. [ 3 ]

El NBOMe y los NBOH se venden habitualmente como LSD en papel secante, [ 26 ] [ 32 ] que tienen un sabor amargo y perfiles de seguridad diferentes. [ 27 ] [ 25 ] A pesar de su alta potencia, las dosis recreativas de LSD solo han producido bajos casos de toxicidad aguda. [ 25 ] Las muertes relacionadas con la intoxicación por NBOMe sugieren que un número significativo de personas ingirieron la sustancia creyendo que era LSD, [ 28 ] y los investigadores informan que "los usuarios familiarizados con el LSD pueden tener una falsa sensación de seguridad al ingerir NBOMe inadvertidamente". [ 27 ] Si bien la mayoría de las muertes se deben a los efectos físicos de la droga, también se han reportado muertes por autolesiones y suicidio bajo la influencia de la sustancia. [ 33 ] [ 34 ] [ 27 ]

Dada la limitada documentación sobre el consumo de NBOMe, los efectos a largo plazo de la sustancia siguen siendo desconocidos. [ 27 ] Los compuestos de NBOMe no son activos por vía oral, [ a ] ​​y generalmente se toman por vía sublingual. [ 2 ] : 3 Cuando los NBOMe se administran por vía sublingual, se observó entumecimiento de la lengua y la boca seguido de un sabor químico metálico, y los investigadores describen este efecto secundario físico como uno de los principales factores que distinguen a los compuestos de NBOMe del LSD. [ 35 ] [ 15 ] [ 36 ]

Acciones neurotóxicas y cardiotóxicas

Muchos de los compuestos NBOMe tienen una actividad agonista de alta potencia en receptores 5-HT adicionales y la activación prolongada de 5-HT 2B puede causar valvulopatía cardíaca en dosis altas y uso crónico. [ 26 ] [ 29 ] Los receptores 5-HT 2B han sido fuertemente implicados en la causa de enfermedad valvular cardíaca inducida por fármacos . [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] Se ha informado que la alta afinidad de los compuestos NBOMe por el receptor adrenérgico α 1 contribuye a los efectos cardiovasculares de tipo estimulante. [ 29 ]

Estudios in vitro han demostrado que el 25C-NBOMe exhibe citotoxicidad en las líneas celulares neuronales SH-SY5Y , PC12 y SN471 , y el compuesto fue más potente que la metanfetamina para reducir la visibilidad de las células respectivas; la neurotoxicidad del compuesto implica la activación de la cascada MAPK/ERK y la inhibición de la vía de señalización Akt/PKB . [ 3 ] El 25C-NBOMe, incluyendo el otro derivado 25D-NBOMe , redujo la visibilidad de las células de cardiomiocitos H9c2, y ambas sustancias regularon negativamente el nivel de expresión de la quinasa 1 activada por p21 (CDC24/RAC) (PAK1), una enzima con efectos cardioprotectores documentados. [ 3 ]

Estudios preliminares sobre el 25C-NBOMe han demostrado que la sustancia es tóxica para el desarrollo, la salud cardíaca y la salud cerebral en el pez cebra , las ratas y la Artemia salina , un organismo común para estudiar los posibles efectos de los fármacos en humanos. Sin embargo, se necesita más investigación sobre el tema, las dosis y si los resultados toxicológicos son aplicables a los humanos. Los investigadores del estudio también recomendaron una mayor investigación sobre el potencial del fármaco para dañar a las mujeres embarazadas y a sus fetos debido a los efectos nocivos de la sustancia en el desarrollo. [ 40 ] [ 41 ]

Tratamiento de urgencia

Actualmente, no existen antídotos específicos para los NBOMe, y todas las intoxicaciones agudas se manejan con tratamientos sintomáticos , como la administración de benzodiazepinas , antipsicóticos y antiarrítmicos , como los betabloqueantes ; algunas intervenciones de emergencia están destinadas específicamente a tratar la rabdomiólisis , que puede provocar complicaciones críticas como acidosis metabólica e insuficiencia renal aguda . [ 3 ]

Interacciones

Los fármacos 2C como el 2C-I son metabolizados por las enzimas monoaminooxidasa (MAO) , incluyendo tanto MAO-A como MAO-B . [ 42 ] [ 43 ] Como resultado, los fármacos 2C pueden ser potenciados por los inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), como la fenelzina , la tranilcipromina , la moclobemida y la selegilina . [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] Esto tiene el potencial de provocar sobredosis y toxicidad grave . [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] A diferencia de los fármacos 2C, se ha descubierto que el 25I-NBOMe no es metabolizado por la MAO-A ni la MAO-B, sino solo por las enzimas del citocromo P450 . [ 45 ] No se evaluaron otros fármacos 25-NB además del 25I-NBOMe. [ 45 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Comportamiento

Los fármacos NBOMe son agonistas altamente potentes y selectivos de los receptores de serotonina 5-HT 2 , incluidos los receptores 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 1 ] [ 3 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] Sin embargo, son mucho menos potentes y eficaces en el receptor de serotonina 5-HT 2B en comparación con los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C . [ 3 ] [ 48 ] Los fármacos son altamente selectivos para los receptores de serotonina 5-HT 2 sobre otros receptores de serotonina y sobre una variedad de otros objetivos biológicos . [ 1 ] [ 3 ] [ 46 ] [ 47 ] Asimismo, son inactivos como inhibidores de la recaptación de monoaminas y agentes liberadores . [ 46 ] Muchos de los fármacos NBOMe son agonistas parciales del receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) de rata y ratón, pero son inactivos como agonistas del TAAR1 humano. [ 49 ]

Efectos

De acuerdo con sus efectos psicodélicos, las drogas NBOMe inducen la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores. [ 50 ] También se ha descubierto que producen hiperlocomoción a dosis bajas e hipolocomoción a dosis altas en roedores. [ 50 ]

A diferencia de la mayoría de los demás psicodélicos serotoninérgicos, se ha descubierto que los fármacos NBOMe 25B-NBOMe y 25N-NBOMe producen efectos reforzadores en roedores y, por lo tanto, pueden tener potencial de abuso . [ 3 ] [ 51 ] [ 52 ] Relativamente, 25B-NBOMe aumentó robustamente los niveles de dopamina en el núcleo accumbens de manera similar a la metanfetamina . [ 3 ] [ 51 ] Los efectos reforzadores de 25B-NBOMe no fueron bloqueados por el antagonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A , y no está claro cómo se producen. [ 3 ] [ 51 ] Sin embargo, se ha descubierto que algunos fármacos NBOMe, como 25N-NBOMe, aumentan la fosforilación del transportador de dopamina (DAT) en el estriado de manera similar a la metanfetamina en roedores. [ 53 ] [ 52 ] La fosforilación de DAT está asociada con el transporte inverso y el eflujo de dopamina , lo que a su vez aumenta los niveles extracelulares de dopamina. [ 53 ] [ 52 ]

De forma similar a otros psicodélicos como el DOI y el 2C-T-7 , se ha observado que la administración crónica de 25I-NBOMe desarrolla gradualmente tolerancia a la respuesta de sacudida de cabeza inducida por este compuesto en roedores. [ 50 ] [ 54 ]

No existen datos clínicos en humanos sobre la farmacología de los derivados de NBOMe hasta el año 2020. [ 55 ]

Química

Estructura general de los derivados de 25-NB, donde R suele ser 2,5-dimetoxi-4-(alquilo o halógeno), R 1 suele ser H pero raramente metilo, y Cyc suele ser fenilo 2-sustituido pero puede ser otros heterociclos.

Los compuestos 25-NB son principalmente N -bencilfenetilaminas, [ 2 ] [ 1 ] aunque en algunos casos el anillo fenilo del grupo N-bencilo se reemplaza por otros heterociclos como tiofeno , piridina , furano , tetrahidrofurano , benzodioxol o naftaleno , entre otros. [ 56 ] [ 57 ]

En términos generales, presentan grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 del anillo fenilo , una sustitución como un halógeno o un grupo alquilo en la posición 4 del anillo fenilo, y una sustitución metoxi u otra (p. ej., hidroxilo , flúor ) en la posición 2 del anillo N - bencílico . [ 2 ] Más raramente, pueden estar presentes otros patrones de sustitución [ 58 ] [ 59 ] (véase, p. ej. , NBOMe-mescalina , 2,4,6-TMPEA-NBOMe , 25G-NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe ). Se diferencian de la serie 2C por la presencia del fragmento N -bencílico . [ 2 ]

En raras ocasiones, está presente un grupo alfa-metilo, lo que las convierte en N-bencil anfetaminas en lugar de N-bencil fenetilaminas, pero esto reduce considerablemente la potencia y la actividad. Sin embargo, en algunos casos, cuando un grupo metilo de la cadena lateral se cicla de nuevo al anillo (por ejemplo, en 2CBCB-NBOMe ) o enlaza las dos posiciones alfa (por ejemplo, en DMBMPP ), esto puede mejorar la selectividad para el subtipo de receptor 5- HT2A . [ 60 ]

Historia

El 2C-B , el primer fármaco 2C importante y un análogo de la mescalina , fue descrito por primera vez por Alexander Shulgin en la década de 1970. [ 1 ] Richard Glennon y sus colegas sintetizaron y describieron el 25B-NB ( N -bencil-2C-B) junto con una variedad de otros derivados de 25-NB en 1994. [ 61 ] [ 1 ] [ 62 ] En ese momento se observó que el 25B-NB tenía una afinidad ligeramente mayor por el receptor de serotonina 5-HT 2A que el 2C-B y que otros derivados de 25-NB con sustituyentes en el anillo bencílico mostraron una afinidad muy alta por el receptor, aunque no se informaron datos funcionales. [ 61 ] [ 62 ]

Los derivados N -bencílicos de la quinazolinediona EZS-8 relacionada con la ketanserina , como RH-34 , fueron descritos por primera vez por Heinz Pertz, Sigurd Elz y Ralf Heim en 1996 o 1998. [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] La NBOMe-mescalina y la NBOMe-escalina fueron descritas por primera vez por Pertz y sus colegas en 1999, [ 66 ] [ 67 ] mientras que el 25B-NBOMe fue descrito por primera vez por Heim y sus colegas en 1999. [ 68 ] [ 69 ] El 25I-NBOMe y otros compuestos 25-NB como el 25TFM-NBOMe y el 2CBFly-NBOMe fueron descritos por Heim y sus colegas en 2000. [ 70 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ] El 25I-NBOMe y otros fármacos 25-NB fueron descritos posteriormente por Heim en su tesis doctoral en 2003. [ 73 ] El 25C-NBOMe no fue descrito en la literatura hasta 2010. [ 74 ] [ 75 ] El descubrimiento de los compuestos 25-NB por Heim y sus colegas ha sido descrito por David E. Nichols como estructuralmente notable, ya que la N - alquilación de las fenetilaminas psicodélicas, por ejemplo Beatrice ( N -metil-DOM), ha abolido invariablemente los efectos alucinógenos de esta clase de compuestos. [ 68 ]

Las drogas NBOMe, principalmente 25I-NBOMe, se descubrieron como drogas recreativas novedosas en 2010, y para 2012 habían eclipsado en popularidad a otros psicodélicos como el LSD y los hongos que contienen psilocibina , al menos por un tiempo. [ 1 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ] Varios NBOMe, como 25I-NBOMe, se convirtieron en sustancias controladas de la Lista I en los Estados Unidos en 2013. [ 1 ]

Sociedad y cultura

Canadá

La familia 2C-NBOMe son sustancias controladas en Canadá . [ 79 ]

Reino Unido

Un gran número de sustancias de la clase 25-NB son drogas de Clase A en el Reino Unido como resultado de la cláusula general de N-bencilfenetilamina en la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 [ 80 ] o están cubiertas de otro modo por la Ley de Sustancias Psicoactivas de 2016. [ 81 ]

Lista de compuestos 25-NB

Por clase química

Por compuesto individual

Esta lista incluye compuestos notables representativos de la mayoría de las variaciones estructurales que se han explorado en esta serie, pero no es exhaustiva. Muchos derivados inventados para el estudio científico de las relaciones estructura-actividad de los agonistas del receptor 5-HT2 nunca han aparecido como drogas de diseño , mientras que, por el contrario, algunos derivados que sí han aparecido como drogas de diseño son estructuralmente novedosos y de actividad farmacológica desconocida (por ejemplo, C30-NBOMe , 5-APB-NBOMe ).

También se han descrito otros derivados de naftilo , como el 2C-T-N1-Nap. [ 87 ]

También se conocen compuestos similares con estructuras relacionadas, entre los que se incluyen:

Véase también

Notas

  1. ↑ La potencia de las N -bencilfenetilaminas por absorción bucal, sublingual o nasal es de 50 a 100 veces mayor (en peso) que por vía oral en comparación con loscompuestos 2C-x originales. [ 16 ] Los investigadores plantean la hipótesis de que la baja estabilidad metabólica oral de las N -bencilfenetilaminas probablemente cause la baja biodisponibilidad por vía oral, aunque el perfil metabólico de estos compuestos sigue siendo impredecible; por lo tanto, los investigadores afirman que las muertes relacionadas con estas sustancias pueden explicarse en parte por diferencias en el metabolismo entre individuos. [ 16 ]

Referencias

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