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Metitepina

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Metitepina ( DCI Nombre común internacional ; nombres en clave de desarrollo Ro 8-6837 ( maleato ), VUFB-6276 ( mesilato )), también conocida como metiotepina , es un fármaco descrito como un " agente psicotrópico " del grupo tricíclico o tetracíclico que nunca se comercializó. [ 1 ]

Actúa como antagonista no selectivo de los receptores de serotonina , dopamina y adrenérgicos , incluyendo los receptores de serotonina 5-HT1 , 5 -HT2 , 5 -HT5 , 5 -HT6 y 5 -HT7 . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] El fármaco tiene propiedades antipsicóticas . [ 7 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Química

Análogos

La metitepina está estrechamente relacionada estructuralmente con otros compuestos tetracíclicos, entre ellos la amoxapina , la batelapina , la clorotepina , la clotiapina , la clozapina , la flumezapina , la fluperlapina , la loxapina , la metiapina , la olanzapina , la oxiprotepina , la perathiepina , la perlapina , la quetiapina , la tampramina y la tenilapina .

Síntesis

Síntesis: [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

La reducción del ácido 2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilbenzoico, CID:2733664 ( 1 ) produce [2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]metanol, CID:12853582 ( 2 ). La halogenación con cloruro de tionilo produce 1-(clorometil)-2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilbenceno, CID:12853583 ( 3 ). La FGI con cianuro produce 2-[2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]acetonitrilo, CID:12853584 ( 4 ). La hidrólisis alcalina del nitrilo produce ácido 2-[2-(4-metilsulfanilfenil)sulfanilfenil]acético, CID:12383832 ( 5 ). La ciclación de PPA a 3-metilsulfanil-6H-benzo[b][1]benzotiepin-5-ona, CID:827052 ( 6 ). La reducción con borohidruro de sodio da 3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo[b][1]benzotiepin-5-ol, CID:13597048 ( 7 ). La halogenación con una segunda ronda de cloruro de tionilo da 5-cloro-3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo[b][1]benzotiepina, CID:12404411 . La alquilación con 1-metilpiperazina [109-01-3] completó la síntesis de Metitepina ( 9 ).

Referencias

  1. ↑ J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp.  815–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. 1 2 Roth BL , Driscol J. "PDSP K i Database" . Programa de detección de drogas psicoactivas (PDSP) . Universidad de Carolina del Norte en Chapel Hill y el Instituto Nacional de Salud Mental de los Estados Unidos . Recuperado el 14 de agosto de 2017 .
  3. 1 2 Liu, Tiqing. "BindingDB BDBM78940 METIOTEPINA::MLS000859918::Sal de mesilato de metiotepina::SMR000326779::cid_3039995::ácido mesílico;1-metil-4- [ 3-(metiltio)-5,6-dihidrobenzo [ b ] [ 1 ] benzotiepin-5-il ] piperazina::ácido metanosulfónico;1-metil-4-(3-metilsulfanil-5,6-dihidrobenzo [ b ] [ 1 ] benzotiepin-5-il)piperazina::ácido metanosulfónico;1-metil-4- [ 3-(metiltio)-5,6-dihidrobenzo [ b ] [ 1 ] benzotiepin-5-il ] piperazina" . BindingDB . Consultado el 1 de noviembre de 2024 .
  4. ↑ Monachon MA, Burkard WP, ​​Jalfre M, Haefely W (1972). "Bloqueo de los receptores centrales de 5-hidroxitriptamina por metiotepina". Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol . 274 (2): 192– 7. doi : 10.1007/BF00501854 . PMID 4340797 . S2CID 19577535 .  
  5. ↑ Dall'Olio R, Vaccheri A, Montanaro N (1985). "Reducción de la respuesta de sacudida de cabeza a la quipazina en ratas previamente tratadas con metiotepina: posible implicación del sistema dopaminérgico". Pharmacol . Biochem. Behav . 23 (1): 43– 8. doi : 10.1016/0091-3057(85)90128-5 . PMID 2994121. S2CID 29894323 .  
  6. ↑ Chapman ME, Wideman RF (abril de 2006). "Evaluación de los bloqueadores del receptor de serotonina ketanserina y metiotepina en las respuestas hipertensivas pulmonares de pollos de engorde a la serotonina infundida por vía intravenosa" . Poult Sci . 85 (4): 777–86 . doi : 10.1093/ps/85.4.777 . PMID 16615363 . 
  7. ↑ Lemke TL, Williams DA (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 388–. ISBN  978-1-60913-345-0.
  8. ^ Jílek JO, Metyšová J, Svátek E, Jančik F, Pomykáček J, Protiva M (1973). "Agentes neurotrópicos y psicotrópicos. LVI. Sulfóxidos, N-óxidos y sulfonas derivados del neuroléptico 10-piperazino-10, 11-dihidrodibenzo [b, f] tiepinas". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 38 (2): 599– 610. doi : 10.1135/cccc19730599 .
  9. ^ Jílek J, Pomykáček J, Dlabač A, Bartošová M, Protiva M (1980). "Neurolépticos de la serie 8-metiltio-10-piperazino-10, 11-dihidrodibenzo [b, f] tiepina: nuevos compuestos y nuevos procedimientos". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 45 (2): 504– 516. doi : 10.1135/cccc19800504 .
  10. ^ Pelz K, Jirkovsky L, Adlerova E, Metysova J, Protiva M (1968). "Über die in 8-Stellung durch die Metil-, terc. Butil-, Metoxi-, Metiltio-y Metanosulfonilgruppe substituierten 10-(4-Metilpiperazino)-10,11-dihidrodibenzo [b, f] tiepina-Derivado". Colección de comunicaciones químicas checoslovacas . 33 : 1895-1910 . doi : 10.1135/cccc19681895 .