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ácido maleico

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El ácido maleico o ácido cis -butenedioico es un compuesto orgánico que pertenece a la familia de los ácidos dicarboxílicos , es decir, moléculas con dos grupos carboxilo . Su fórmula química es HO₂CCH = CHCO₂H . El ácido maleico es el isómero cis del ácido butenedioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans . El ácido maleico se utiliza principalmente como precursor del ácido fumárico y, en relación con su precursor, el anhídrido maleico , que tiene numerosas aplicaciones. [ 4 ]

Etimología

'Ácido maleico' del francés acide maléique alterado de acide malique , ácido málico, del cual fue sintetizado. [ 5 ] La palabra 'málico' deriva del latín mālum , que significa 'manzana'.

Propiedades físicas

El ácido maleico tiene un calor de combustión de −1355,2  kJ/mol, −20,5  kJ/mol superior al del ácido fumárico. [ 6 ] El ácido maleico es más soluble en agua que el ácido fumárico . El punto de fusión del ácido maleico (135  °C) también es mucho menor que el del ácido fumárico (287  °C). Como se confirma mediante cristalografía de rayos X , el ácido maleico es planar. Se observan dos enlaces de hidrógeno normales, uno intramolecular y otro intermolecular. El análisis cristalográfico muestra que el enlace de hidrógeno intramolecular se ve poco afectado en la sal monopotásica. [ 7 ]

Aplicaciones de producción e industriales

En la industria, el ácido maleico se obtiene por hidrólisis del anhídrido maleico , el cual se produce por oxidación de benceno o butano . [ 4 ]

El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico mediante ozonólisis . [ 8 ]

El ácido maleico puede utilizarse para formar sales de adición ácida con fármacos para hacerlos más estables, como por ejemplo el maleato de indacaterol.

El ácido maleico también se utiliza como promotor de la adhesión en diferentes sustratos, como el nailon y los metales recubiertos de zinc, por ejemplo, el acero galvanizado, en adhesivos a base de metacrilato de metilo.

Isomerización al ácido fumárico

El principal uso industrial del ácido maleico es su conversión en ácido fumárico . Esta conversión, una isomerización , es catalizada por diversos reactivos, como ácidos minerales y tiourea . Nuevamente, la gran diferencia en la solubilidad en agua facilita la purificación del ácido fumárico.

La isomerización es un tema popular en las escuelas. El ácido maleico y el ácido fumárico no se interconvierten espontáneamente porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. Sin embargo, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible por fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo . [ 9 ] La luz convierte el bromo elemental en un radical bromo , que ataca al alqueno en una reacción de adición radicalaria a un radical bromoalcano; y ahora es posible la rotación del enlace simple. Los radicales bromo se recombinan y se forma ácido fumárico. El uso de cantidades catalíticas de radicales tiilo acuosos también acelera la reacción de isomerización. [ 10 ] En otro método (utilizado como demostración en el aula), el ácido maleico se transforma en ácido fumárico mediante el proceso de calentamiento del ácido maleico en una solución de ácido clorhídrico . La adición reversible (de H + ) conduce a la rotación libre alrededor del enlace C–C central y a la formación del ácido fumárico, más estable y menos soluble.

Algunas bacterias producen la enzima maleato isomerasa , que utilizan en el metabolismo del nicotinato . Esta enzima cataliza la isomerización entre fumarato y maleato.

Otras reacciones

Aunque no se practica comercialmente, el ácido maleico puede convertirse en anhídrido maleico por deshidratación , en ácido málico por hidratación y en ácido succínico por hidrogenación ( etanol / paladio sobre carbono ). [ 11 ] Reacciona con cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar cloruro de ácido maleico (no es posible aislar el cloruro monoácido). El ácido maleico, al ser electrófilo, participa como dienófilo en muchas reacciones de Diels-Alder .

Maleatos

El ion maleato es la forma ionizada del ácido maleico. El ion maleato es útil en bioquímica como inhibidor de las reacciones de las transaminasas . Los ésteres del ácido maleico también se denominan maleatos, por ejemplo, el maleato de dimetilo .

Uso en medicamentos farmacéuticos

Muchos fármacos que contienen aminas se suministran como sal de ácido maleato , por ejemplo, carfenazina , clorfeniramina , pirilamina , metilergonovina y tietilperazina . [ 12 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Budavari, Susan, ed. (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12.ª  ed.). Merck. ISBN 0911910123.
  2. 1 2 Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y la Salud Ocupacional
  3. ↑ Manual CRC de Química y Física (73.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. 1993. 
  4. 1 2 Lohbeck, Kurt; Haferkorn, Herbert; Fuhrmann, Werner; Fedtke, Norbert (2000). "Ácidos maleico y fumárico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a16_053 . ISBN 9783527303854.
  5. ↑ Origen de los nombres Ácido málico, maleico y malónico ResearchGate.net
  6. ↑ Anhídrido maleico, ácido maleico y ácido fumárico. Archivado el 2 de noviembre de 2013 en Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation.
  7. ↑ James, MNG; Williams, GJB (1974). "Un refinamiento de la estructura cristalina del ácido maleico" . Acta Crystallographica B. 30 ( 5): 1249– 1275. Bibcode : 1974AcCrB..30.1249J . doi : 10.1107/S0567740874004626 .
  8. ↑ Producción de ácido glioxílico del DSM. Archivado el 30/11/2005 en Wayback Machine.
  9. ↑ Experimento de isomerización por luz Archivado el 27/11/2005 en Wayback Machine (de la Universidad de Ratisbona , con vídeo)
  10. ↑ Kosaka, S.; Kurebayashi, K.; Yamato, N.; Tanaka, H.; Haruta, N.; Yamamoto, M. (2025). "Química del tiilo: isomerización de maleato catalizada por cisteína a través de procesos de radicales tiilo acuosos". Química Verde . 27 (10): 2743– 2750. doi : 10.1039/d4gc06310d .
  11. ↑ Amoa, Kwesi (2007). "Hidrogenación catalítica del ácido maleico a presiones moderadas: una demostración de laboratorio". Journal of Chemical Education . 84 (12): 1948. Bibcode : 2007JChEd..84.1948A . doi : 10.1021/ed084p1948 .
  12. ↑ "NCATS Inxight Drugs — Ácido fumárico" . drugs.ncats.io . Consultado el 10 de noviembre de 2023 .
  • Ficha Internacional de Seguridad Química 1186
  • Calculadora: Actividades de agua y solutos en ácido maleico acuoso. Archivado el 11 de mayo de 2009 en Wayback Machine.