

Esta es una lista de ésteres de progestágenos , o ésteres de progestágenos . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
A diferencia de la testosterona y el estradiol , la progesterona no puede esterificarse porque carece de grupos hidroxilo , por lo que todos los ésteres de progestágenos, con la excepción de los ésteres de 17α-hidroxiprogesterona como el caproato de hidroxiprogesterona , son ésteres de progestinas ( progestágenos sintéticos ) y no son bioidénticos . Además, mientras que todos los ésteres de andrógenos y estrógenos son profármacos del compuesto original , solo algunos, y no todos, los ésteres de progestágenos actúan como profármacos . Los ésteres de derivados de 17α-hidroxiprogesterona y 19-norprogesterona , como el caproato de hidroxiprogesterona, el acetato de medroxiprogesterona y el acetato de nomegestrol , son activos por sí mismos y no son profármacos, mientras que los ésteres de derivados de 19-nortestosterona, como el acetato de noretisterona y el enantato de noretisterona , no son activos por sí mismos y son profármacos.
Ésteres de derivados de la progesterona
Ésteres de derivados de 17α-hidroxiprogesterona
Comercializado
Los siguientes ésteres de progestágeno principales se han comercializado:
- Acetato de clormadinona (Prostal, Belara)
- acetato de ciproterona (Androcur, Cyprostat, Diane, Diane-35)
- caproato de hidroxiprogesterona (Proluton, Proluton Depot, Makena; Delalutin)
- acetato de medroxiprogesterona (Depo-Provera, Provera)
- acetato de megestrol (Megace)
Y se han comercializado los siguientes ésteres progestágenos menores:
- Acetomepregenol (diaceto de mepregenol; Diamol)
- Acetato de anagestona (Anatropin; ORF-1658)
- acetato de clormetenmadinona (Biogest, Agelin)
- Acetato de flumedroxona (Demigran, Leomigran; WG-537)
- acetato de hidroxiprogesterona (acetoxiprogesterona; Prodox)
- heptanoato de hidroxiprogesterona (HOP, Lutogil AP, Lutogyl AP)
- acetato de metenmadinona (Superlutin, Antigest)
- Acetato de pentagestrona (Gestovis, Gestovister)
También se han comercializado los siguientes ésteres de progestágeno de uso exclusivamente veterinario :
- acetato de delmadinona (Tardak)
- Acetato de flugestona (Chronogest, Chrono-Gest, Cronolone, Synchro-Mate, Gyncro-Mate; NSC-65411, SC-9880)
- Acetato de melengestrol (Heifermax, MGA)
- Acetato de osaterona (Ypozane; TZP-4238)
El éster corticosteroide furoato de mometasona (Asmanex, Elocom, Elocon, Elosalic, Nasonex), que es un derivado de la 17α-hidroxiprogesterona, también tiene una actividad progestogénica muy potente , aunque no se usa como progestágeno, sino exclusivamente como corticosteroide. [ 5 ]
Nunca se comercializó
- acetato de brometenmadinona
- Butagest (buterol)
- caproato de clormadinona
- acetato de cismadinona
- Acetato de clogestone (acetato de clormadinol; AY-11440)
- acetato de clomegestone (acetato de clomegestone; SH-741)
- Cimegesolato (acetato de megestrol 3-cipionato; progestina n.° 1)
- Edogestrona (edogesterona; PH-218)
- acetato de hidromadinona (cloroacetoxiprogesterona; CAP; NSC-33170)
- heptanoato de hidroxiprogesterona, hidrazona de ácido bencílico
- caproato de medroxiprogesterona
- caproato de megestrol
- Caproato de metenmadinona (Lutofollin, en combinación con valerato de estradiol )
Ésteres de derivados de 19-norprogesterona
Comercializado
Se han comercializado los siguientes ésteres de progestágeno:
- Caproato de gestonorona (hexanoato de gestronol; Depostat, Primostat)
- Acetato de nomegestrol (Lutenyl, Naemis, Zoely)
- Acetato de segesterona (nestorona, elcometrina)
Además, también se han comercializado los siguientes ésteres de progestágeno de uso exclusivamente veterinario:
- Norgestamet (norgestamet; Syncro-Mate B; SC-21009)
Nunca se comercializó
- acetato de amadinona (acetato de 19-norclormadinona; RS-2208)
- Acetato de gestadienol (CIBA-31458-Ba, CIBA-31458)
- acetato de gestonorona
- Acetato de 18-metilsegesterona (18-metilnestorona)
- Fenpropionato de oxogestona (xinogestona)
Ésteres de derivados de testosterona
Ésteres de derivados de 19-nortestosterona
Comercializado
Se han comercializado los siguientes ésteres de progestágeno:
- Diacetato de etinodiol (diacetato de etinodiol; Continuin, Femulen, Luteonorm, Luto-Metrodiol, Metrodiol)
- acetato de noretisterona (acetato de noretindrona; Primolut-Nor, Norlestrin, Aygestin, Norlutate, Minovlar, Anovlar)
- enantato de noretisterona (enantato de noretindrona; Noristerat, Norigest)
- Norgestimato (Ortho-Cyclen, Ortho Tri-Cyclen, Previfem, Sprintec, Prefest)
- Acetato de quingestanol (Demovis, Pilomin, Riglovis, Unovis)
Muchos ésteres androgénicos de 19-nortestosterona , como los ésteres de nandrolona, por ejemplo el decanoato de nandrolona (Deca-Durabolin) y el fenpropionato de nandrolona (Durabolin), también poseen una potente actividad progestogénica.
Nunca se comercializó
- Acetato de 6,6-difluoronoretisterona (acetato de 6,6-difluoronoretindrona)
- acetato de levonorgestrel (LNG-A)
- Butanoato de levonorgestrel (LNG-B; HRP-002)
- Ciclobutilcarboxilato de levonorgestrel (HRP-001)
- Ciclopropilcarboxilato de levonorgestrel (HRP-003)
- fenilpropionato de linestrenol
- Diacetato de metinodiol (diacetato de metinodiol; SC-19198)
- Acetato de noretisterona oxima (acetato de noretindrona oxima; ORF-5263, So-36)
Otros conjugados de derivados de progesterona
Éteres de derivados de la progesterona
Comercializado
Aunque no son ésteres, se han comercializado los siguientes éteres progestágenos:
- Acetato de pentagestrona (éter de 3-ciclopentil enol de 17α-acetoxiprogesterona; Gestovis, Gestovister)
- Quingestrone (progesterona 3-ciclopentilenol éter; PCPE; Enol-Luteovis; W-3399)
Nunca se comercializó
- Pentagestrona (éter de 3-ciclopentilo de 17α-hidroxiprogesterona)
- Éter de 3-acetil enol de progesterona (acetato de progesterona)
Cetales cíclicos de derivados de la progesterona
Comercializado
Aunque no son ésteres, se han comercializado los siguientes cetales cíclicos progestágenos ( acetales cíclicos ):
- Acetónido de algestone (acetónido de dihidroxiprogesterona; 16α,17α-isopropilidendioxiprogesterona; W-3395)
- Acetofenida de algestone (acetofenida de dihidroxiprogesterona; DHPA; Neolutin, Droxone, Deladroxone, Decadroxone, Dexadroxate, Bovitrol)
- Proligestona (14α,17α-propilidendioxiprogesterona; acetal cíclico de 14α,17α-dihidroxiprogesterona con propionaldehído; Corvinan, Delvosteron)
Oximas de derivados de la progesterona
Nunca se comercializó
Aunque no son ésteres, las siguientes oximas progestágenas no se han comercializado:
- EIDD-036 (progesterona 20-oxima; P4-20-O)
- EIDD-1723 (progesterona 20 E -[ O -[(fosfonooxi)metil]oxima] sal sódica)
- P1-185 (progesterona 3- O -( L -valina)- E -oxima)
- Progesterona 3-oxima (P4-3-O)
- Carboximetiloxima de progesterona (3-( O -carboximetil)oxima de progesterona; P4-3-CMO)
- Progesterona dioxima (progesterona 3,20-dioxima; P4-3,20-DO)
- VOLT-02 (conjugado de progesterona; estructura química no divulgada)
Otros conjugados de derivados de testosterona
Oximas de derivados de la 19-nortestosterona
Comercializado
Aunque no son ésteres, se han comercializado las siguientes oximas progestágenas:
- Norelgestromina (17α-etinil-18-metil-19-nortestosterona 3-oxima)
- Norgestimato (17α-etinil-18-metil-19-nortestosterona 3-oxima 17β-acetato)
Nunca se comercializó
- Acetato de noretisterona oxima (17α-etinil-19-nortestosterona 3-oxima 17β-acetato)
Véase también
Referencias
- ↑ J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ↑ Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor & Francis. Enero de 2000. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ↑ "Lista de progestágenos" .
- ↑ Sweetman, Sean C., ed. (2009). «Hormonas sexuales y sus moduladores». Martindale: The Complete Drug Reference (36.ª ed.). Londres: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-840-1.
- ↑ Austin RJ, Maschera B, Walker A, Fairbairn L, Meldrum E, Farrow SN, Uings IJ (2002). "El furoato de mometasona es un glucocorticoide menos específico que el propionato de fluticasona" . European Respiratory Journal . 20 (6): 1386– 92. doi : 10.1183/09031936.02.02472001 . PMID 12503693 .
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- Progestágenos