Óxido de propileno

_El óxido de propileno es un epóxido con la fórmula molecular _C₃H₆O . Este líquido volátil e incoloro , con un olor similar al del éter , se produce industrialmente a gran escala. Su principal aplicación es la producción de polioles de poliéter , utilizados en la fabricación de plásticos de poliuretano . Es un epóxido quiral , aunque comúnmente se utiliza como mezcla racémica .

Este compuesto a veces se denomina óxido de 1,2-propileno para distinguirlo de su isómero , el óxido de 1,3-propileno, más conocido como oxetano .

La producción industrial de óxido de propileno parte del propileno . ^{[ 8 ]} Se emplean dos métodos generales: uno que implica la formación de clorohidrina y otro que implica la oxidación . ^{[ 9 ]} En 2005, aproximadamente la mitad de la producción mundial se realizó mediante la tecnología de clorohidrina y la otra mitad mediante rutas de oxidación. Este último método está adquiriendo cada vez mayor importancia. ^{[ 10 ]}

Al igual que otros epóxidos, el óxido de propileno (PO) experimenta reacciones de apertura de anillo. Con agua, se produce propilenglicol. Con alcoholes, se producen reacciones, denominadas hidroxipropilación , análogas a la etoxilación . Los reactivos de Grignard se adicionan al óxido de propileno para dar alcoholes secundarios.

Algunas otras reacciones del óxido de propileno incluyen: ^{[ 14 ]}

• La reacción con óxido de aluminio a 250–260  °C produce propionaldehído y una pequeña cantidad de acetona .
• La reacción con óxido de plata(I) produce ácido acético .
• La reacción con amalgama de sodio-mercurio y agua produce isopropanol .

Entre el 60 y el 70% de todo el óxido de propileno se convierte en polioles de poliéter mediante el proceso llamado alcoxilación . ^{[ 15 ]} Estos polioles son componentes básicos en la producción de plásticos de poliuretano . ^{[ 16 ]} Alrededor del 20% del óxido de propileno se hidroliza en propilenglicol , a través de un proceso que se acelera mediante catálisis ácida o básica . Otro producto importante es el carbonato de propileno .

El óxido de propileno es tóxico agudo y carcinógeno . La exposición aguda causa irritación del tracto respiratorio , que eventualmente conduce a la muerte. ^{[ 20 ]} Los signos de toxicidad después de la exposición aguda incluyen salivación , lagrimeo , secreción nasal, jadeo, letargo e hipoactividad , debilidad e incoordinación. El óxido de propileno también es neurotóxico en ratas y presumiblemente en humanos. ^{[ 21 ]} El óxido de propileno alquila el ADN y se considera un mutágeno tanto para animales como para humanos. ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]} Ratas preñadas expuestas a 500 ppm de óxido de propileno durante menos de 8 horas dieron a luz camadas con deformidades significativas y deficiencias de peso. Se ha demostrado que una exposición similar también reduce la fertilidad animal. ^{[ 25 ]} Como tal, es un carcinógeno animal conocido ^{[ 26 ]} y un carcinógeno humano potencial, y está incluido en la Lista de carcinógenos del Grupo 2B de la IARC . ^{[ 27 ]}

El óxido de propileno es un líquido extremadamente inflamable, y sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire en concentraciones tan bajas como 2,3 % ( límite inferior de explosividad ). ^{[ 25 ]} El vapor de óxido de propileno es dos veces más denso que el aire . Cuando se expone a una atmósfera abierta, el vapor puede acumularse en áreas bajas mientras se extiende a lo largo de grandes distancias y alcanzar una fuente de ignición, causando un retroceso de llama o una explosión. ^{[ 25 ] [ 28 ]} Cuando se calienta, el óxido de propileno puede autopolimerizarse y descomponerse rápidamente produciendo otros gases tóxicos como monóxido de carbono y varios radicales libres . ^{[ 29 ] [ 25 ]} Los incendios de óxido de propileno son especialmente peligrosos y difíciles de extinguir para los bomberos. En un incendio, los tanques sellados de óxido de propileno deben enfriarse con mangueras contra incendios para evitar una explosión por autopolimerización. ^{[ 25 ]} Sin embargo, cuando arde al aire libre, el agua puede transportar óxido de propileno fuera de la zona del incendio, que puede volver a encenderse al flotar en la superficie. Se deben tomar medidas adicionales de extinción de incendios para evitar que el óxido de propileno se filtre a los desagües y alcantarillas cercanos, contaminando el medio ambiente circundante. ^{[ 30 ] [ 25 ]}

En 2016 se informó que se detectó óxido de propileno en Sagitario B2 , una nube de gas en la Vía Láctea con una masa de tres millones de masas solares . Es la primera molécula quiral detectada en el espacio, aunque sin exceso enantiomérico . ^{[ 31 ]}

• Haynes WM, ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92.ª  ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press . ISBN 1-4398-5511-0.

• Página de WebBook para C3H6O
• Óxido de propileno en la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
• Óxido de propileno: información sobre el producto químico: propiedades, producción y aplicaciones.
• Óxido de propileno en el sitio web de la Red de Transferencia de Tecnología sobre Sustancias Tóxicas en el Aire.
• Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos