Hispanopedia WikiEl propionaldehído o propanal es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CH₂CHO . Es un aldehído de tres carbonos . Se trata de un líquido incoloro e inflamable con un olor penetrante y afrutado. Se produce industrialmente a gran escala.
Producción
El propionaldehído se produce principalmente a nivel industrial mediante la hidroformilación del etileno :
- CO + H 2 + C 2 H 4 → CH 3 CH 2 CHO
De esta forma, se producen anualmente varios cientos de miles de toneladas. [ 2 ]
Preparación de laboratorio
El propionaldehído también puede prepararse oxidando 1-propanol con una mezcla de ácido sulfúrico y dicromato de potasio . El condensador de reflujo contiene agua calentada a 60 °C, que condensa el propanol sin reaccionar, pero permite el paso del propionaldehído. El vapor de propionaldehído se condensa inmediatamente en un recipiente adecuado. En este sistema, cualquier propionaldehído formado se retira inmediatamente del reactor, evitando así su sobreoxidación a ácido propiónico . [ 3 ]
Reacciones
El propionaldehído presenta las reacciones características de los aldehídos alquílicos , como hidrogenación, condensaciones aldólicas , oxidaciones, etc. Es el aldehído más simple con un grupo metileno proquiral, de modo que los derivados α-funcionalizados (CH₃CH ( X)CHO) son quirales . Si hay agua disponible, el propionaldehído existe en equilibrio con el 1,1-propanodiol , un diol geminal .
El 2-metilpentanal ( CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 )CHO ) se obtiene por condensación aldólica de propionaldehído seguida de deshidratación e hidrogenación.
Usos
Tanto a nivel industrial como en el laboratorio, el propionaldehído tiene una aplicación principal como bloque de construcción químico. [ 2 ] : 4 [ 4 ]
Se utiliza principalmente como precursor del trimetiloletano (CH₃C ( CH₂OH ) ₃ ) mediante una reacción de condensación con formaldehído . Este triol es un intermediario importante en la producción de resinas alquídicas . Se utiliza en la síntesis de varios compuestos aromáticos comunes ( aldehído ciclamen , helional , lilial ). [ 2 ]
La reducción del propionaldehído produce n - propanol , y la aminación reductiva produce propanamina . La creciente demanda de disolventes no clorocarbonados ha llevado a algunos fabricantes a bromar sustitutivamente el n - propanol a bromuro de propilo . Sin embargo, la mayoría de las aplicaciones utilizan n - propanol propiamente dicho en ésteres o éteres de glicol , o como un alquilante suave para aminas primarias y secundarias . [ 2 ] : 5
Los oxidantes, en cambio, producen ácido propiónico y propionatos, que se utilizan habitualmente como conservantes . [ 2 ] : 5
Usos de laboratorio
Muchos usos de laboratorio aprovechan su participación en reacciones de condensación. [ 5 ] Con terc- butilamina produce CH 3 CH 2 CH=N- t -Bu, un bloque de construcción de tres carbonos utilizado en síntesis orgánica . [ 6 ]
Suceso extraterrestre
Se ha detectado propionaldehído junto con acroleína en la nube molecular Sagitario B2 cerca del centro de la Vía Láctea , a unos 26.000 años luz de la Tierra. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Las mediciones realizadas por los instrumentos COSAC y Ptolomeo en la superficie del cometa 67/P revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales se observaron por primera vez en un cometa, incluyendo acetamida , acetona , isocianato de metilo y propionaldehído. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Seguridad
Con una LD50 de 1690 mg/kg (oral), [ 2 ] el propionaldehído presenta una baja toxicidad aguda, pero es un irritante para los pulmones y los ojos y es un líquido combustible .
Referencias
- 1 2 Registro de Propanal en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 22 de marzo de 2020.
- 1 2 3 4 5 6 Hensel, A. (2018). "Propanal". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN 978-3527306732.
- ↑ Hurd, Charles D.; Meinert, RN (1932). "Propionaldehído". Organic Syntheses . 12 : 64. doi : 10.15227/orgsyn.012.0064 .
- ↑ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). "Y-Cetoésteres a partir de aldehídos mediante acilsuccinatos de dietilo: 4-oxohexanoato de etilo". Organic Syntheses . 58 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.058.0079 .
- ↑ Véase, por ejemplo, Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-Dietilpirrol y 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaetilporfirina" . Organic Syntheses . 70 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.070.0068.
- ↑ Peralta, MM "Propionaldehído t-Butilimina" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002/047084289X.rp271 .
- ↑ Científicos descubren dos nuevas moléculas interestelares: apuntan a posibles vías para la evolución química en el espacio , Observatorio Nacional de Radioastronomía, 21 de junio de 2004
- ↑ Dos nuevas moléculas espaciales descubiertas. Por: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 24/7/2004, Vol. 166, Número 4
- ↑ Se han encontrado precursores químicos de la vida en el espacio. Los científicos afirman que podría estar en juego una química prebiótica universal.
- ↑ Jordans, Frank (30 de julio de 2015). «La sonda Philae encuentra evidencia de que los cometas pueden ser laboratorios cósmicos» . The Washington Post . Associated Press. Archivado del original el 23 de diciembre de 2018. Recuperado el 30 de julio de 2015 .
- ↑ "Ciencia en la superficie de un cometa" . Agencia Espacial Europea. 30 de julio de 2015. Consultado el 30 de julio de 2015 .
- ↑ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 de julio de 2015). "Los primeros días de Philae en el cometa: introducción al número especial" (PDF) . Science . 349 (6247): 493. Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 .
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