Lilial

Lilial (nombre comercial del aldehído de lirio , también conocido como lismeral o lilestralis ) es un compuesto químico comúnmente utilizado como perfume en preparaciones cosméticas y detergentes en polvo, a menudo bajo el nombre de butilfenil metilpropional . Es un aldehído aromático que se encuentra de forma natural en las plantas de mirlo acuático y tomate , ^[²^] y se produce sintéticamente a gran escala. Su uso en cosméticos fue prohibido por la UE en marzo de 2022 tras comprobarse que era perjudicial para la fertilidad.

También se utiliza como intermediario en la síntesis de agroquímicos como el fenpropimorf y la fenpropidina.

Síntesis

El lilial se produce mediante el acoplamiento aldólico mixto de 4-terc-butilbenzaldehído (típicamente como su acetal de metanol ) y propionaldehído , seguido de hidrogenación .

Propiedades

El lilial se produce y vende comúnmente como una mezcla racémica ; sin embargo, las pruebas han indicado que los diferentes enantiómeros del compuesto no contribuyen por igual a su olor. El enantiómero ( R ) tiene un fuerte olor floral, que recuerda al ciclamen o al lirio de los valles ; mientras que el enantiómero ( S ) no posee un olor fuerte. ^{[ 3 ]}

Al igual que la mayoría de los aldehídos , el lilial no es estable a largo plazo y tiende a oxidarse lentamente durante su almacenamiento.

Seguridad

El Comité Científico de Seguridad del Consumidor (SCCS, comité científico de seguridad del consumidor de la Comisión Europea) concluyó en mayo de 2019 que el uso de lilial tanto en cosméticos que se enjuagan como en cosméticos que no se enjuagan "no puede considerarse seguro". ^{[ 4 ]}

Después de que estudios en animales demostraran que era tóxico para la reproducción , fue reclasificado como sustancia prohibida en la UE y su uso en cosméticos fue prohibido a partir de marzo de 2022. ^{[ 5 ]}

En ocasiones, puede actuar como alérgeno y provocar dermatitis de contacto en personas susceptibles. El lilial se utilizaba en muchos perfumes (por ejemplo: Byredo Inflorescence, Salvador Dalí Laguna, ^{[ 6 ]} Elizabeth Arden 5th Avenue, etc.) producidos antes de 2022 como sustituto sintético del aroma del lirio de los valles. Debido a la prohibición del uso de lilial, actualmente se utilizan análogos seguros en la producción de perfumes.

Véase también

Referencias

1 2 Haefliger, Olivier P.; Jeckelmann, Nicolas; Ouali, Lahoussine; León, Géraldine (2010). "Monitoreo en tiempo real de la liberación de fragancia de toallas de algodón mediante cromatografía de gases de masa térmica baja utilizando un sistema criogénico de modulación longitudinal para el muestreo e inyección del espacio de cabeza". Analytical Chemistry . 82 (2): 729– 737. doi : 10.1021/ac902460d . ISSN 0003-2700 . PMID 20025230 .
↑ "Lilial" .
↑ Bartschat, Dietmar; Bürner, Susanne; Mosandl, A.; Murciélagos, Jan W. (1997). "Compuestos de sabor estereoisoméricos LXXVI: enantioseparación directa, dilucidación de la estructura y relación estructura-función del 4-terc-butil-α-metildihidrocinamaldehído". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 205 (1): 76– 79. doi : 10.1007/s002170050127 . ISSN 1431-4649 . S2CID 97399242 .
↑ Comité Científico de Seguridad del Consumidor (10 de mayo de 2019). "OPINIÓN SOBRE la seguridad del butilfenil metilpropional (p-BMHCA) en productos cosméticos" (PDF) . Consultado el 28 de mayo de 2020. En función de cada producto, el butilfenil metilpropional (p-BMHCA) (CAS 80-54-6) con alfa-tocoferol a 200 ppm, puede considerarse seguro cuando se utiliza como ingrediente de fragancia en diferentes productos cosméticos de tipo permanente y de enjuague. Sin embargo, considerando la exposición agregada determinista de primer nivel, derivada del uso conjunto de diferentes tipos de productos, el butilfenil metilpropional en las concentraciones propuestas no puede considerarse seguro.
↑ «REGLAMENTO (UE) 2021/1902 DE LA COMISIÓN, DE 29 DE OCTUBRE DE 2021, por el que se modifican los anexos II, III y V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo que respecta al uso de productos cosméticos de determinadas sustancias clasificadas como cancerígenas, mutagénicas o tóxicas para la reproducción» . Consultado el 3 de enero de 2022. N.º CAS 80-54-6
↑ "Купить духи Salvador Dali Laguna - цена туалетной воды, фото, отзывы, описание аромата" . Salvador Dalí (en ruso) . Consultado el 12 de marzo de 2025 .

[HaefligerJeckelmann2010-1] 1 2 Haefliger, Olivier P.; Jeckelmann, Nicolas; Ouali, Lahoussine; León, Géraldine (2010). "Monitoreo en tiempo real de la liberación de fragancia de toallas de algodón mediante cromatografía de gases de masa térmica baja utilizando un sistema criogénico de modulación longitudinal para el muestreo e inyección del espacio de cabeza". Analytical Chemistry . 82 (2): 729– 737. doi : 10.1021/ac902460d . ISSN 0003-2700 . PMID 20025230 .

[2] "Lilial" .

[BartschatBürner1997-3] Bartschat, Dietmar; Bürner, Susanne; Mosandl, A.; Murciélagos, Jan W. (1997). "Compuestos de sabor estereoisoméricos LXXVI: enantioseparación directa, dilucidación de la estructura y relación estructura-función del 4-terc-butil-α-metildihidrocinamaldehído". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 205 (1): 76– 79. doi : 10.1007/s002170050127 . ISSN 1431-4649 . S2CID 97399242 .

[4] Comité Científico de Seguridad del Consumidor (10 de mayo de 2019). "OPINIÓN SOBRE la seguridad del butilfenil metilpropional (p-BMHCA) en productos cosméticos" (PDF) . Consultado el 28 de mayo de 2020. En función de cada producto, el butilfenil metilpropional (p-BMHCA) (CAS 80-54-6) con alfa-tocoferol a 200 ppm, puede considerarse seguro cuando se utiliza como ingrediente de fragancia en diferentes productos cosméticos de tipo permanente y de enjuague. Sin embargo, considerando la exposición agregada determinista de primer nivel, derivada del uso conjunto de diferentes tipos de productos, el butilfenil metilpropional en las concentraciones propuestas no puede considerarse seguro.

[5] «REGLAMENTO (UE) 2021/1902 DE LA COMISIÓN, DE 29 DE OCTUBRE DE 2021, por el que se modifican los anexos II, III y V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo que respecta al uso de productos cosméticos de determinadas sustancias clasificadas como cancerígenas, mutagénicas o tóxicas para la reproducción» . Consultado el 3 de enero de 2022. N.º CAS 80-54-6

[6] "Купить духи Salvador Dali Laguna - цена туалетной воды, фото, отзывы, описание аромата" . Salvador Dalí (en ruso) . Consultado el 12 de marzo de 2025 .

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