En química , el proceso Halcon se refiere a la tecnología para la producción de óxido de propileno mediante la oxidación de propileno con hidroperóxido de terc-butilo . La reacción requiere catalizadores metálicos , que normalmente contienen molibdeno : [ 1 ]
- (CH 3 ) 3 COOH + CH 2 =CHCH 3 → (CH 3 ) 3 COH + CH 2 OCHCH 3
El subproducto terc-butanol se recicla o se transforma en otros compuestos útiles. El proceso llegó a operar a una escala superior a los 2.000 millones de kg/año.
El óxido de etileno, un análogo más ligero del óxido de propileno, se produce mediante la reacción de etileno con oxígeno catalizada por plata . Los intentos de aplicar esta tecnología relativamente sencilla a la conversión de propileno en óxido de propileno fracasan. En su lugar, predomina la combustión. Los problemas se atribuyen a la sensibilidad de los enlaces CH alílicos .
Mecanismo
Se cree que la oxidación procede mediante la formación de complejos Mo(η 2 -O 2 -tert-Bu). El centro peroxi O se vuelve altamente electrófilo, lo que provoca el ataque al alqueno. [ 2 ]
Historia
El proceso Halcon fue desarrollado por Halcon International . [ 3 ]
Referencias
- ↑ Sheldon, Roger A. (1983). "Síntesis y usos de hidroperóxidos y dialquilperóxidos". En Patai, Saul (ed.). Peróxidos . Química de grupos funcionales. John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9780470771730.ch6 .
- ↑ Mimoun, Hubert (1987). "Peróxidos metálicos D 0 [ sic ] como reactivos oxidativos homolíticos y heterolíticos. Mecanismo del proceso de epoxidación de Halcon". Catalysis Today . 1 (3): 281– 295. doi : 10.1016/0920-5861(87)80012-3 .
- ↑ Fallwell, William (1981). "Ralph Landau gana la Medalla Perkin de 1981". Chemical & Engineering News Archive . 59 (7): 16. doi : 10.1021/cen-v059n007.p016 .
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