Articulo de referencia

Curcuminoide

Curcumina Demetoxicurcumina Bisdemetoxicurcumina Un curcuminoide es un diarilheptanoide lineal , una clase relativamente pequeña de metabolitos secundarios de las plantas que in...

Curcumina
Demetoxicurcumina
Bisdemetoxicurcumina

Un curcuminoide es un diarilheptanoide lineal , una clase relativamente pequeña de metabolitos secundarios de las plantas que incluye la curcumina , la demetoxicurcumina y la bisdemetoxicurcumina , todas aisladas de la cúrcuma ( Curcuma longa ). Estos compuestos son fenoles naturales y producen un color amarillo intenso que se usa frecuentemente para colorear alimentos y medicamentos. La curcumina se obtiene de la raíz de la cúrcuma .

Los curcuminoides son solubles en dimetilsulfóxido (DMSO), acetona y etanol , [ 1 ] pero son poco solubles en lípidos . Es posible aumentar la solubilidad de los curcuminoides en fase acuosa con tensioactivos o cotensioactivos . [ 2 ] La mayoría de los derivados comunes tienen diferentes sustituyentes en los grupos fenilo . [ 1 ] Existe una demanda creciente de demetoxicurcumina , bisdemetoxicurcumina y otros curcuminoides debido a su actividad biológica . [ 2 ]

Ciclodextrinas

Los curcuminoides forman un complejo más estable con soluciones que contienen ciclodextrina frente a la degradación hidrolítica. [ 3 ] La estabilidad difiere según el tamaño y la caracterización de las ciclodextrinas utilizadas. La disolución de demetoxicurcumina, bisdemetoxicurcumina y curcumina es mayor en la cavidad de la hidroxipropil-γ-ciclodextrina (HPγCD). Los curcuminoides que tienen un sustituyente unido a los grupos fenilo muestran mayor afinidad por el compuesto HPγCD. La velocidad de degradación depende del pH de la solución y de la protección que las ciclodextrinas brindan a los curcuminoides. Los derivados suelen ser más estables que la curcumina frente a la hidrólisis en solución de ciclodextrina. No existen enlaces covalentes entre las ciclodextrinas y los curcuminoides, por lo que se liberan fácilmente del complejo por simples efectos del disolvente. [ 1 ]

Composición y producción

Los derivados de la curcumina, demetoxicurcumina y bisdemetoxicurcumina, pueden tener actividad antioxidante útil para prolongar la vida útil de los alimentos. [ 2 ] Los compuestos químicos puros de curcumina y sus derivados no están disponibles en el mercado. La curcumina disponible comercialmente contiene un 77 % de curcumina, un 17 % de demetoxicurcumina y un 3 % de bisdemetoxicurcumina, provenientes de la planta Curcuma longa . [ 2 ]

La curcumina se produce principalmente en la industria como pigmento utilizando la oleorresina de cúrcuma como materia prima, de la cual se pueden aislar los curcuminoides. Tras el aislamiento de los curcuminoides, el extracto , que es aproximadamente un 75 % líquido, contiene principalmente aceite , resina y más curcuminoides que pueden aislarse posteriormente. [ 2 ]

Investigación

Los estudios de laboratorio y clínicos no han confirmado ningún uso médico para la curcumina, que es difícil de estudiar debido a su inestabilidad y baja biodisponibilidad , y es improbable que produzca compuestos prometedores para el desarrollo de fármacos . La curcumina, que muestra resultados positivos en la mayoría de los ensayos de descubrimiento de fármacos , se considera un falso candidato que los químicos farmacéuticos incluyen entre los " compuestos que interfieren en los ensayos ". Esto atrae una atención experimental indebida sin que se logre avanzar como candidatos terapéuticos o farmacológicos viables. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Referencias

  1. 1 2 3 Tiyaboonchai W, Tungpradit W, Plianbangchang P (junio de 2007). "Formulación y caracterización de nanopartículas lipídicas sólidas cargadas con curcuminoides". Int J Pharm . 337 ( 1–2 ): 299–306 . doi : 10.1016/j.ijpharm.2006.12.043 . PMID 17287099 . 
  2. 1 2 3 4 5 Jayaprakasha GK, Rao LJ, Sakariah KK (2006). "Actividades antioxidantes de la curcumina, demetoxicurcumina y bisdemetoxicurcumina". Química de los alimentos . 98 (4): 720– 4. doi : 10.1016/j.foodchem.2005.06.037 .
  3. Tønnesen, H; Mássonb, M; Loftsson, T (septiembre de 2002). "Estudios de curcumina y curcuminoides. XXVII. Complejación con ciclodextrinas: solubilidad, estabilidad química y fotoquímica". International Journal of Pharmaceutics . 244 ( 1–2 ): 127–135 . doi : 10.1016/S0378-5173(02)00323-X .
  4. Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (marzo de 2017). "La química medicinal esencial de la curcumina" . Journal of Medicinal Chemistry . 60 (5): 1620– 1637. doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b00975 . PMC 5346970. PMID 28074653 .  Véase también: Nelson KM, Dahlin JL, Bisson J, Graham J, Pauli GF, Walters MA (mayo de 2017). " La curcumina puede (no) desafiar a la ciencia" . ACS Medicinal Chemistry Letters . 8 (5): 467– 470. doi : 10.1021/acsmedchemlett.7b00139 . PMC 5430405. PMID 28523093 .  
  5. Baker M (enero de 2017). "La curcumina engañosa ofrece una advertencia para los químicos" . Nature . 541 (7636): 144– 145. Bibcode : 2017Natur.541..144B . doi : 10.1038/541144a . PMID 28079090 . 
  6. Bisson J, McAlpine JB, Friesen JB, Chen SN, Graham J, Pauli GF (marzo de 2016). "¿Pueden los bioactivos inválidos socavar el descubrimiento de fármacos basados ​​en productos naturales?" . Journal of Medicinal Chemistry . 59 (5): 1671– 90. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b01009 . PMC 4791574 . PMID 26505758 .  
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