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Articulo de referencia

Urea

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La urea , también llamada carbamida (porque es una diamida del ácido carbónico ), es un compuesto orgánico con fórmula química CO(NH₂ ) ₂ . Esta amida tiene dos grupos amino (−NH₂ ) unidos por un grupo funcional carbonilo (−C(=O)−). Por lo tanto , es la amida más simple del ácido carbámico . [ 7 ]

La urea desempeña un papel importante en el metabolismo celular de los compuestos nitrogenados en los animales y es la principal sustancia nitrogenada en la orina de los mamíferos . La palabra urea es neolatina , del francés uree , del griego antiguo οὖρον ( oûron ) ' orina ' . 

Es un sólido incoloro e inodoro, altamente soluble en agua y prácticamente no tóxico. Disuelto en agua, no es ni ácido ni alcalino . El organismo lo utiliza en numerosos procesos, principalmente en la excreción de nitrógeno . En el hígado , se forma por condensación de amoníaco ( NH₃ ) y dióxido de carbono ( CO₂ ) en el ciclo de la urea . La urea se utiliza ampliamente en fertilizantes como fuente de nitrógeno (N).

En 1828, Friedrich Wöhler demostró que la urea podía producirse a partir de materias primas inorgánicas, un hito conceptual importante en la química. Esto demostró por primera vez que una sustancia conocida hasta entonces solo como un subproducto de la vida podía sintetizarse en el laboratorio a partir de materias primas no biológicas, contradiciendo así la doctrina del vitalismo , ampliamente aceptada , que sostenía que los compuestos orgánicos solo podían derivarse de organismos vivos.

Estructura molecular y cristalina

La estructura de la molécula de urea es O=C(−NH 2 ) 2 . La molécula de urea es plana cuando está en un cristal sólido debido a la hibridación sp 2 de los orbitales N. [ 8 ] [ 9 ] Es no plana con simetría C 2 cuando está en fase gaseosa o en solución acuosa, con ángulos de enlace C−N−H y H−N−H que son intermedios entre el ángulo trigonal plano de 120° y el ángulo tetraédrico de 109,5°. [ 10 ] [ 9 ] En la urea sólida, el centro de oxígeno está involucrado en dos enlaces de hidrógeno N−H−O . La red de enlaces de hidrógeno resultante probablemente se establece a costa de un empaquetamiento molecular eficiente: la estructura es bastante abierta, las cintas forman túneles con sección transversal cuadrada. El carbono de la urea se describe como hibridado sp² , los enlaces C−N presentan un marcado carácter de doble enlace y el oxígeno carbonílico es relativamente básico. La alta solubilidad acuosa de la urea refleja su capacidad para formar numerosos enlaces de hidrógeno con el agua.

Debido a su tendencia a formar estructuras porosas, la urea tiene la capacidad de atrapar muchos compuestos orgánicos. En estos llamados clatratos , las moléculas orgánicas "huésped" se encuentran alojadas en canales formados por hélices interpenetrantes compuestas por moléculas de urea unidas por enlaces de hidrógeno . De esta manera, los clatratos de urea se han investigado ampliamente para procesos de separación. [ 11 ]

Reacciones

Estructura de [ Fe(urea) 6 ] 2+ mostrando enlaces de hidrógeno intramoleculares. [ 12 ] Código de colores: azul = N, rojo = O.

Basicidad

La urea es una base débil, con un ap K b de 13,9. [ a ] ​​Cuando se combina con ácidos fuertes, sufre protonación en el oxígeno para formar sales de uronio . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Es una base de Lewis , formando complejos metálicos del tipo [ M(urea) 6 ] n + . [ 16 ]

N-funcionalización

Como amida rica en electrones, la urea se funcionaliza fácilmente con nitrógeno mediante reactivos electrófilos. Esta propiedad da lugar a diversos reactivos. La nitración se produce en la amina para dar N-nitrourea . [ 17 ] De forma similar, la cloración produce N-clorourea. [ 18 ]

Transaminación

La urea sufre transaminación. Por ejemplo, el tratamiento con anilinio produce tanto N-fenilurea como N,N'-difenilurea. [ 19 ] [ 20 ] La N-metilurea puede prepararse mediante una vía catalizada por ácido similar. [ 21 ]

Heterociclización

La urea, al ser multifuncional, es un precursor versátil de heterociclos . Reacciona con ésteres malónicos para formar ácidos barbitúricos . [ 22 ] Con hidroxicetonas, la urea se condensa para dar glioxalonas. [ 23 ] Es un precursor de pirimidinas . [ 24 ]

Termólisis

La urea fundida se descompone en cianato de amonio a unos 152 °C (306 °F) y en amoníaco y ácido isociánico por encima de 160 °C (320 °F) : [ 25 ]    

CO(NH 2 ) 2 → [ NH 4 ] + [ OCN] − → NH 3 + HNCO

El calentamiento por encima de 160 °C (320 °F) produce biuret NH 2 CONHCONH 2 y triuret NH 2 CONHCONHCONH 2 mediante reacción con ácido isociánico: [ 26 ] [ 25 ]  

CO(NH 2 ) 2 + HNCO → NH 2 CONHCONH 2
NH 2 CONHCONH 2 + HNCO → NH 2 CONHCONHCONH 2

A temperaturas más altas se convierte en una variedad de productos de condensación , incluyendo ácido cianúrico (CNOH) 3 , guanidina HNC(NH 2 ) 2 , y melamina . [ 26 ] [ 25 ]

Hidrólisis

En solución acuosa, la urea se equilibra lentamente con el cianato de amonio. Esta reacción de eliminación [ 27 ] cogenera ácido isociánico , que puede carbamilar proteínas, en particular el grupo amino N-terminal, el amino de la cadena lateral de la lisina y, en menor medida, las cadenas laterales de la arginina y la cisteína . [ 28 ] [ 29 ] Cada evento de carbamilación añade43 daltons  a la masa de la proteína, que se puede observar en la espectrometría de masas de proteínas . [ 29 ] Por esta razón, las soluciones de urea pura deben prepararse y utilizarse frescas, ya que las soluciones envejecidas pueden desarrollar una concentración significativa de cianato (20  mM enurea 8  M ). [ 29 ] Se recomienda disolver la urea en agua ultrapura, eliminar los iones (es decir, cianato) con una resina de intercambio iónico de lecho mixto y almacenar esa solución a 4 °C (39 °F) . [ 30 ] Sin embargo, el cianato volverá a acumularse hasta alcanzar niveles significativos en pocos días. [ 29 ] Como alternativa, añadir   La adición de cloruro de amonio de 25 a 50 mM a una solución concentrada de urea disminuye la formación de cianato debido al efecto del ion común . [ 29 ] [ 31 ]

Análisis

La urea se cuantifica fácilmente mediante diversos métodos, como el método colorimétrico de diacetil monoxima y la reacción de Berthelot (tras la conversión inicial de urea en amoníaco mediante ureasa). Estos métodos son compatibles con instrumentación de alto rendimiento, como analizadores automatizados de inyección en flujo [ 32 ] y espectrofotómetros de microplacas de 96 pocillos [ 33 ] .

La urea es el precursor de una clase de compuestos químicos que comparten el mismo grupo funcional . Es decir, estos compuestos tienen un grupo carbonilo unido a dos residuos de amina orgánica: R 1 R 2 N−C(=O)−NR 3 R 4 , donde los grupos R 1 , R 2 , R 3 y R 4 son hidrógeno (–H), grupos orgánicos u otros. Algunos ejemplos son el peróxido de carbamida , la alantoína y la hidantoína . Las ureas están estrechamente relacionadas con los biuretos y su estructura es similar a la de las amidas , los carbamatos , las carbodiimidas y las tiocarbamidas .

Usos

Agricultura

Una planta en Bangladesh que produce fertilizante de urea.

Más del 90% de la producción industrial mundial de urea se utiliza como fertilizante de liberación de nitrógeno . [ 26 ] La urea tiene el mayor contenido de nitrógeno de todos los fertilizantes nitrogenados sólidos de uso común. Por lo tanto, tiene un bajo costo de transporte por unidad de nutriente nitrogenado . La urea se descompone en el suelo para dar iones de amonio ( NH + 4 ). El amonio es absorbido por la planta a través de sus raíces. En algunos suelos, el amonio es oxidado por bacterias para dar nitrato ( NO − 3 ), que también es un nutriente vegetal rico en nitrógeno. La pérdida de compuestos nitrogenados a la atmósfera y la escorrentía es un desperdicio y dañina para el medio ambiente, por lo que la urea a veces se modifica para mejorar la eficiencia de su uso agrícola. Las técnicas para hacer fertilizantes de liberación controlada que ralentizan la liberación de nitrógeno incluyen la encapsulación de la urea en un sellador inerte y la conversión de la urea en derivados como compuestos de urea-formaldehído , que se degradan en amoníaco a un ritmo que coincide con los requerimientos nutricionales de las plantas. La impureza más común de la urea sintética es el biuret , que perjudica el crecimiento de las plantas. [ 34 ]

Resinas

La urea es una materia prima para la fabricación de resinas a base de formaldehído , como UF, MUF y MUPF, utilizadas principalmente en paneles a base de madera, por ejemplo, tableros de partículas , tableros de fibra , OSB y madera contrachapada . [ 35 ]

Explosivos

La urea puede utilizarse en una reacción con ácido nítrico para producir nitrato de urea , un explosivo de alta potencia que se utiliza industrialmente y como parte de algunos dispositivos explosivos improvisados .

Sistemas de automóviles

La urea se utiliza en reacciones de reducción selectiva no catalítica (SNCR) y reducción selectiva catalítica (SCR) para reducir los contaminantes NO x en los gases de escape de motores diésel , de combustible dual y de gas natural de combustión pobre . El sistema BlueTec , por ejemplo, inyecta una solución acuosa de urea en el sistema de escape. El amoníaco ( NH 3 ) producido por la hidrólisis de la urea reacciona con los óxidos de nitrógeno ( NO x ) y se convierte en nitrógeno gaseoso ( N 2 ) y agua dentro del convertidor catalítico. La conversión de NO x nocivo a N 2 inocuo se describe mediante la siguiente ecuación global simplificada: [ 36 ]

4 NO + 4 NH 3 + O 2 → 4 N 2 + 6 H 2 O

Cuando se utiliza urea, se produce una reacción previa (hidrólisis) para convertirla primero en amoníaco:

CO(NH 2 ) 2 + H 2 O → 2 NH 3 + CO 2

Al ser un sólido altamente soluble en agua (1200  g/L a 25 °C (77 °F) ), [ 2 ] la urea es mucho más fácil y segura de manipular y almacenar que el amoníaco, que es más irritante , cáustico y peligroso, por lo que es el reactivo de elección. Los camiones y automóviles que utilizan estos convertidores catalíticos necesitan llevar un suministro de líquido de escape diésel , también vendido como AdBlue , una solución de urea en agua.  

Usos de laboratorio

La urea en concentraciones de hasta 10 M es un desnaturalizante de proteínas , ya que rompe los enlaces no covalentes de las mismas. Esta propiedad puede aprovecharse para aumentar la solubilidad de algunas proteínas. Una mezcla de urea y cloruro de colina se utiliza como disolvente eutéctico profundo (DES), una sustancia similar a un líquido iónico . Cuando se utiliza en un disolvente eutéctico profundo, la urea desnaturaliza gradualmente las proteínas que se solubilizan. [ 37 ] 

La urea en concentraciones de hasta 8  M puede utilizarse para hacer que el tejido cerebral fijado sea transparente a la luz visible, preservando al mismo tiempo las señales fluorescentes de las células marcadas. Esto permite obtener imágenes de procesos neuronales mucho más profundas que las que se podían obtener anteriormente con microscopios confocales convencionales de uno o dos fotones. [ 38 ]

Uso médico

Las cremas que contienen urea se utilizan como productos dermatológicos tópicos para promover la rehidratación de la piel. La urea al 40% está indicada para la psoriasis , xerosis , onicomicosis , ictiosis , eccema , queratosis , queratodermia , callos y durezas . Si se cubre con un apósito oclusivo , las preparaciones de urea al 40% también pueden utilizarse para el desbridamiento no quirúrgico de las uñas . La urea al 40% disuelve la matriz intercelular de la placa ungueal. [ 39 ] [ 40 ] Solo se eliminan las uñas enfermas o distróficas, ya que no tiene efecto sobre las porciones sanas de la uña. [ 41 ]

La urea se ha estudiado como diurético . Fue utilizada por primera vez por el Dr. W. Friedrich en 1892. [ 42 ] En un estudio de 2010 con pacientes de la UCI, se utilizó urea para tratar la hiponatremia euvolémica y se encontró que era segura, económica y sencilla. [ 43 ]

Al igual que la solución salina , la urea se ha inyectado en el útero para inducir el aborto , aunque este método ya no se utiliza de forma generalizada. [ 44 ]

La prueba de nitrógeno ureico en sangre (BUN) mide la cantidad de nitrógeno en la sangre que proviene de la urea. Se utiliza como marcador de la función renal , aunque es inferior a otros marcadores como la creatinina porque los niveles de urea en sangre están influenciados por otros factores como la dieta, la deshidratación [ 45 ] y la función hepática.

La urea también se ha estudiado como excipiente en formulaciones de recubrimiento de balones recubiertos de fármacos (DCB) para mejorar la administración local de fármacos a los vasos sanguíneos estenóticos. [ 46 ] [ 47 ] La urea, cuando se utiliza como excipiente en pequeñas dosis ( Se encontró que al recubrir la superficie de DCB con ~3 μg/mm² se formaban cristales que aumentaban la transferencia del fármaco sin efectos tóxicos adversos en las células endoteliales vasculares . [ 48 ]

La urea marcada con carbono-14 o carbono-13 se utiliza en la prueba del aliento con urea , que se emplea para detectar la presencia de la bacteria Helicobacter pylori ( H. pylori ) en el estómago y el duodeno de los humanos, asociada a úlceras pépticas . La prueba detecta la enzima característica ureasa , producida por H. pylori , mediante una reacción que genera amoníaco a partir de la urea. Esto aumenta el pH (reduce la acidez) del ambiente estomacal alrededor de la bacteria. Especies bacterianas similares a H. pylori pueden identificarse mediante la misma prueba en animales como simios , perros y gatos (incluidos los grandes felinos ).

Misceláneas

Fisiología

Los aminoácidos, por ejemplo, los provenientes de los alimentos ingeridos, pueden ser oxidados por el cuerpo como fuente alternativa de energía, produciendo urea y dióxido de carbono . [ 54 ] La vía de oxidación comienza con la eliminación del grupo amino por una transaminasa ; el grupo amino se incorpora entonces al ciclo de la urea . El primer paso en la conversión de aminoácidos en desechos metabólicos en el hígado es la eliminación del nitrógeno alfa-amino, que produce amoníaco . Debido a que el amoníaco es tóxico, los peces lo excretan inmediatamente, las aves lo convierten en ácido úrico y los mamíferos lo convierten en urea. [ 55 ]

El amoníaco ( NH₃ ) es un subproducto común del metabolismo de los compuestos nitrogenados. Es más pequeño, más volátil y más móvil que la urea. Si se acumula, el amoníaco elevaría el pH celular a niveles tóxicos. Por lo tanto, muchos organismos convierten el amoníaco en urea, aunque esta síntesis conlleva un gasto energético. Al ser prácticamente neutra y altamente soluble en agua, la urea es un vehículo seguro para que el cuerpo transporte y excrete el exceso de nitrógeno.

La urea se sintetiza en el cuerpo de muchos organismos como parte del ciclo de la urea , ya sea a partir de la oxidación de aminoácidos o del amoníaco . En este ciclo, los grupos amino donados por el amoníaco y el L - aspartato se convierten en urea, mientras que la L - ornitina , la citrulina , el L - argininosuccinato y la L - arginina actúan como intermediarios. La producción de urea ocurre en el hígado y está regulada por el N- acetilglutamato . La urea se disuelve en la sangre (en el rango de referencia de 2,5 a 6,7 ​​mmol/L) y posteriormente se transporta y excreta por el riñón como un componente de la orina . Además, una pequeña cantidad de urea se excreta (junto con cloruro de sodio y agua) en el sudor . 

En el agua, los grupos amina son desplazados lentamente por las moléculas de agua, produciendo amoníaco, iones amonio e iones bicarbonato . Por esta razón, la orina vieja y rancia tiene un olor más fuerte que la orina fresca.

Humanos

El ciclo y la excreción de urea por los riñones son una parte vital del metabolismo de los mamíferos. Además de su función como transportadora de nitrógeno de desecho, la urea también participa en el sistema de intercambio contracorriente de las nefronas , que permite la reabsorción de agua e iones esenciales de la orina excretada . La urea se reabsorbe en los conductos colectores medulares internos de las nefronas, lo que aumenta la osmolaridad en el intersticio medular que rodea la rama descendente delgada del asa de Henle , lo que facilita la reabsorción de agua. [ 56 ]

Mediante la acción del transportador de urea 2 , parte de esta urea reabsorbida regresa finalmente al asa descendente del túbulo, a través de los conductos colectores, y se excreta en la orina. [ 57 ] El cuerpo utiliza este mecanismo, controlado por la hormona antidiurética , para producir orina hiperosmótica , es decir, orina con una mayor concentración de sustancias disueltas que el plasma sanguíneo . Este mecanismo es importante para prevenir la pérdida de agua, mantener la presión arterial y conservar una concentración adecuada de iones de sodio en el plasma sanguíneo.

El contenido equivalente de nitrógeno (en gramos ) de urea (en mmol ) se puede estimar mediante el factor de conversión.0,028  g/mmol . [ 58 ] Además,1  gramo de nitrógeno es aproximadamente equivalente a6,25  gramos de proteína y1  gramo de proteína es aproximadamente equivalente a5  gramos de tejido muscular . En situaciones como la atrofia muscular ,1  mmol de urea excesiva en la orina (medida como el volumen de orina en litros multiplicado por la concentración de urea en mmol/L) corresponde aproximadamente a una pérdida muscular de0,67  gramos .

Otras especies

En los organismos acuáticos , la forma más común de desechos nitrogenados es el amoníaco, mientras que los organismos terrestres convierten el amoníaco tóxico en urea o ácido úrico . La urea se encuentra en la orina de mamíferos y anfibios , así como en algunos peces. Las aves y los reptiles saurios tienen una forma diferente de metabolismo del nitrógeno que requiere menos agua y conduce a la excreción de nitrógeno en forma de ácido úrico. Los renacuajos excretan amoníaco, pero cambian a la producción de urea durante la metamorfosis . A pesar de la generalización anterior, la vía de la urea se ha documentado no solo en mamíferos y anfibios, sino también en muchos otros organismos, incluyendo aves, invertebrados , insectos, plantas, levaduras , hongos e incluso microorganismos . [ 59 ]

Efectos adversos

La urea puede irritar la piel, los ojos y las vías respiratorias. El contacto repetido o prolongado con la urea en forma de fertilizante sobre la piel puede causar dermatitis . [ 60 ]

Las altas concentraciones en sangre pueden ser perjudiciales. La ingestión de bajas concentraciones de urea, como las que se encuentran en la orina humana , no es peligrosa si se ingiere agua adicional en un plazo razonable. Muchos animales (por ejemplo, camellos , roedores o perros) tienen una orina mucho más concentrada que puede contener una mayor cantidad de urea que la orina humana normal.

La urea puede provocar que las floraciones de algas produzcan toxinas, y su presencia en la escorrentía de tierras fertilizadas puede desempeñar un papel en el aumento de floraciones tóxicas. [ 61 ]

La sustancia se descompone al calentarse por encima del punto de fusión, produciendo gases tóxicos, y reacciona violentamente con oxidantes fuertes, nitritos, cloruros inorgánicos, cloritos y percloratos, provocando incendios y explosiones. [ 62 ]

Historia

La urea fue obtenida por primera vez por Herman Boerhaave en 1727 a partir de los evaporados de la orina. El descubrimiento también se atribuye al químico francés Hilaire Rouelle , así como a William Cruickshank . [ 63 ] [ 64 ] En 1773, Hilaire Rouelle obtuvo cristales que contenían urea al evaporar orina humana y tratar el concentrado con alcohol. [ 65 ] Este método fue facilitado por el descubrimiento de Carl Wilhelm Scheele de que los cristales precipitaban cuando la orina se trataba con ácido nítrico concentrado .

La escarcha urémica fue descrita por primera vez en 1856 por el médico austriaco Anton Drasche . [ 66 ] La escarcha urémica se ha vuelto rara desde la llegada de la diálisis . Es la descripción clásica de la era previa a la diálisis de los depósitos de urea cristalizada sobre la piel de pacientes con insuficiencia renal prolongada y uremia grave. [ 67 ]

Preparación histórica

Antoine François, conde de Fourcroy y Louis Nicolas Vauquelin descubrieron en 1799 que los cristales nitrados eran idénticos a la sustancia de Rouelle e inventaron el término "urea". [ 68 ] [ 69 ]

Berzelius perfeccionó aún más la purificación de la urea. [ 70 ] En 1817, William Prout determinó su composición química. En el procedimiento desarrollado, la urea se precipitaba como nitrato de urea añadiendo ácido nítrico concentrado a la orina. Para purificar los cristales resultantes, se disolvían en agua hirviendo con carbón vegetal y se filtraban. Tras el enfriamiento, se formaban cristales puros de nitrato de urea. Para reconstituir la urea a partir del nitrato, los cristales se disolvían en agua tibia y se añadía carbonato de bario . A continuación, se evaporaba el agua y se añadía alcohol anhidro para extraer la urea. Esta solución se decantaba y se evaporaba, obteniéndose así urea pura. [ 71 ]

Los experimentos de Wöhler

En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler preparó urea tratando cianato de plata con cloruro de amonio . [ 72 ] [ 73 ] [ 74 ]

AgNCO + [ NH 4 ]Cl → CO(NH 2 ) 2 + AgCl

Esta fue una de las primeras síntesis artificiales de compuestos biológicos a partir de materiales de partida inorgánicos, sin la participación de organismos vivos. Los resultados de este experimento desacreditaron implícitamente el vitalismo , la teoría de que las sustancias químicas de los organismos vivos son fundamentalmente diferentes de las de la materia inanimada. Esta revelación fue importante para el desarrollo de la química orgánica . Su descubrimiento impulsó a Wöhler a escribir triunfalmente a Jöns Jakob Berzelius :

Debo decirles que puedo producir urea sin usar riñones, ni humanos ni perros. El cianato de amonio es urea.

Su segunda oración era incorrecta. El cianato de amonio [ NH₄ ] ⁺ [ OCN ] ⁻ y la urea CO (NH₂ ) ₂ son dos sustancias químicas diferentes con la misma fórmula empírica CON₂H₄ , que se encuentran en equilibrio químico favoreciendo fuertemente a la urea en condiciones estándar . [ 75 ]

Preparación de laboratorio

La urea se puede producir calentando cianato de amonio a 60 °C (140 °F) .  

[ NH 4 ] + [ OCN] − → (NH 2 ) 2 CO

Producción industrial

En 2020, la capacidad de producción mundial fue de aproximadamente 180 millones de toneladas. [ 76 ]

Para su uso en la industria, la urea se produce a partir de amoníaco sintético y dióxido de carbono . Dado que durante el proceso de fabricación del amoníaco se generan grandes cantidades de dióxido de carbono como subproducto de la combustión de hidrocarburos para generar calor (principalmente gas natural y, con menos frecuencia, derivados del petróleo o carbón), las plantas de producción de urea casi siempre se ubican junto al lugar donde se fabrica el amoníaco.

Síntesis

Planta de urea que utiliza briquetas de carbamato de amonio, Laboratorio de Investigación de Nitrógeno Fijo, ca. 1930.

El proceso básico, patentado en 1922, se llama proceso de urea Bosch-Meiser en honor a sus descubridores Carl Bosch y Wilhelm Meiser. [ 77 ] El proceso consta de dos reacciones de equilibrio principales , con conversión incompleta de los reactivos. La primera es la formación de carbamato : la rápida reacción exotérmica del amoníaco líquido con dióxido de carbono gaseoso ( CO 2 ) a alta temperatura y presión para formar carbamato de amonio ( [ NH 4 ] + [ NH 2 COO] − ): [ 26 ] [ 78 ]

2 NH 3 + CO 2 ⇌ NH 4 CO 2 NH 2 ( Δ H =     −117  kJ/mol a 110 atm (11 MPa) y 160 °C (320 °F) )    

La segunda es la conversión de urea : la descomposición endotérmica más lenta del carbamato de amonio en urea y agua: [ 26 ] [ 78 ]

NH 4 CO 2 NH 2 ⇌ CO(NH 2 ) 2 + H 2 O ( Δ H =     15,5  kJ/mol a 160–180 °C (320–356 °F )  

La conversión global de NH₃ y CO₂ a urea es exotérmica, y el calor de reacción de la primera reacción impulsa la segunda. Las condiciones que favorecen la formación de urea (alta temperatura) tienen un efecto desfavorable sobre el equilibrio de formación de carbamato. Las condiciones del proceso son un compromiso: el efecto negativo sobre la primera reacción de la alta temperatura (alrededor de 190 °C (374 °F) ) necesaria para la segunda se compensa llevando a cabo el proceso a alta presión ( 1,4–1,75 MPa (203–254 psi) ), lo que favorece la primera reacción. Aunque es necesario comprimir el dióxido de carbono gaseoso a esta presión, el amoníaco está disponible en forma líquida en la planta de producción de amoníaco, lo que permite bombearlo al sistema de forma mucho más económica. Para que la lenta reacción de formación de urea alcance el equilibrio, se necesita un gran espacio de reacción, por lo que el reactor de síntesis en una gran planta de urea suele ser un recipiente a presión de grandes dimensiones.    

Reciclaje de reactivos

Debido a que la conversión de urea es incompleta, es necesario separar la urea de los reactivos no convertidos, incluido el carbamato de amonio. Los distintos procesos comerciales de producción de urea se caracterizan por las condiciones en las que se forma la urea y la forma en que se procesan posteriormente los reactivos no convertidos.

Procesos de reciclaje convencionales

En las primeras plantas de urea de proceso directo, la recuperación de reactivos (el primer paso del reciclaje) se realizaba reduciendo la presión del sistema a la atmosférica para permitir que el carbamato se descompusiera en amoníaco y dióxido de carbono. Originalmente, dado que no era económico volver a comprimir el amoníaco y el dióxido de carbono para su reciclaje, el amoníaco se utilizaba, al menos, para la fabricación de otros productos como el nitrato de amonio o el sulfato de amonio , y el dióxido de carbono generalmente se desperdiciaba. Posteriormente, los procesos hicieron viable el reciclaje del amoníaco y el dióxido de carbono no utilizados. Esto se logró mediante el "proceso de reciclaje total", desarrollado entre las décadas de 1940 y 1960 y conocido actualmente como proceso de reciclaje convencional. El proceso consiste en despresurizar la solución de reacción por etapas (primero a 1,8–2,5 MPa (260–360 psi) y luego a 0,2–0,5 MPa (29–73 psi) ) y hacerla pasar en cada etapa a través de un descomponedor de carbamato calentado por vapor, para luego recombinar el dióxido de carbono y el amoníaco resultantes en un condensador de carbamato de película descendente y bombear la solución de carbamato de vuelta al recipiente de reacción de urea. [ 26 ]    

Proceso de reciclaje de despojos

El proceso de reciclaje convencional para recuperar y reutilizar los reactivos ha sido reemplazado en gran medida por un proceso de desorción , desarrollado a principios de la década de 1960 por Stamicarbon en los Países Bajos, que opera a la presión máxima o cerca de ella en el reactor. Reduce la complejidad del esquema de reciclaje de múltiples etapas y disminuye la cantidad de agua reciclada en la solución de carbamato, lo que tiene un efecto adverso en el equilibrio de la reacción de conversión de urea y, por lo tanto, en la eficiencia general de la planta. Prácticamente todas las nuevas plantas de urea utilizan el desorción, y muchas plantas de urea con reciclaje total se han convertido a un proceso de desorción. [ 26 ] [ 79 ]

En los procesos de reciclaje convencionales, la descomposición del carbamato se promueve reduciendo la presión total, lo que disminuye la presión parcial tanto del amoníaco como del dióxido de carbono, permitiendo separar estos gases de la solución de urea. El proceso de desorción logra un efecto similar sin disminuir la presión total, al suprimir la presión parcial de solo uno de los reactivos para promover la descomposición del carbamato. En lugar de alimentar el dióxido de carbono directamente al reactor de síntesis de urea junto con el amoníaco, como en el proceso convencional, el proceso de desorción primero dirige el dióxido de carbono a través del desorción. El desorción es un descomponedor de carbamato que proporciona un gran contacto gas-líquido. Esto elimina el amoníaco libre, reduciendo su presión parcial sobre la superficie del líquido y transportándolo directamente a un condensador de carbamato (también bajo la presión total del sistema). Desde allí, el licor de carbamato de amonio reconstituido pasa al reactor de producción de urea. Esto elimina la etapa de presión media del proceso de reciclaje convencional. [ 26 ] [ 79 ]

Reacciones secundarias

Las tres principales reacciones secundarias que producen impurezas tienen en común que descomponen la urea.

La urea se hidroliza de nuevo a carbamato de amonio en las etapas más calientes de la planta de síntesis, especialmente en el separador, por lo que los tiempos de residencia en estas etapas están diseñados para ser cortos. [ 26 ]

El biuret se forma cuando dos moléculas de urea se combinan con la pérdida de una molécula de amoníaco.

2 NH 2 CONH 2 → NH 2 CONHCONH 2 + NH 3

Normalmente, esta reacción se suprime en el reactor de síntesis manteniendo un exceso de amoníaco, pero después del separador, ocurre hasta que se reduce la temperatura. [ 26 ] El biuret es indeseable en los fertilizantes de urea porque es tóxico para las plantas cultivadas en diversos grados, [ 80 ] pero a veces es deseable como fuente de nitrógeno cuando se usa en la alimentación animal. [ 81 ]

El ácido isociánico HNCO y el amoníaco NH 3 resultan de la descomposición térmica del cianato de amonio [ NH 4 ] + [ OCN] − , que está en equilibrio químico con la urea:

CO(NH 2 ) 2 → [ NH 4 ] + [ OCN] − → HNCO + NH 3

Esta descomposición es más grave cuando la solución de urea se calienta a baja presión, lo que ocurre al concentrarla para la granulación o el perlado (véase más adelante). Los productos de la reacción se volatilizan mayormente en los vapores superiores y se recombinan al condensarse para formar urea nuevamente, lo que contamina el condensado del proceso. [ 26 ]

Corrosión

Las soluciones de carbamato de amonio son altamente corrosivas para los materiales de construcción metálicos, incluso para las formas resistentes de acero inoxidable , especialmente en las partes más calientes de la planta de síntesis, como el despojador. Históricamente, la corrosión se ha minimizado (aunque no eliminado) mediante la inyección continua de una pequeña cantidad de oxígeno (en forma de aire) en la planta para establecer y mantener una capa de óxido pasiva en las superficies expuestas de acero inoxidable. Se han introducido materiales altamente resistentes a la corrosión para reducir la necesidad de oxígeno de pasivación, como los aceros inoxidables dúplex especializados en la década de 1990 y los tubos de circonio o titanio revestido de circonio en la década de 2000. [ 26 ]

Refinamiento

La urea se puede producir en forma sólida ( gránulos , pastillas o cristales) o en forma de soluciones.

formas sólidas

Para su uso principal como fertilizante, la urea se comercializa mayoritariamente en forma sólida, ya sea como perlas o gránulos. Las perlas son gotas solidificadas, cuya producción es anterior a los procesos satisfactorios de granulación de la urea. Las perlas se pueden producir a menor costo que los gránulos, pero su tamaño limitado (hasta aproximadamente 2,1 mm (0,083 pulgadas) de diámetro), su baja resistencia a la compresión y el apelmazamiento o aplastamiento de las perlas durante el almacenamiento y la manipulación a granel las hacen inferiores a los gránulos. Los gránulos se producen por acumulación sobre partículas de semillas de urea mediante la pulverización de urea líquida en capas sucesivas. Se añade formaldehído durante la producción tanto de perlas como de gránulos para aumentar la resistencia a la compresión y evitar el apelmazamiento. También se utilizan otras técnicas de conformado, como la pastilización (depositar gotas líquidas de tamaño uniforme sobre una cinta transportadora de enfriamiento). [ 26 ]  

formas líquidas

Las soluciones de urea y nitrato de amonio en agua (UAN) se utilizan comúnmente como fertilizante líquido. En mezcla, la solubilidad combinada del nitrato de amonio y la urea es mucho mayor que la de cada componente por separado, lo que da como resultado una solución estable con un contenido total de nitrógeno (32%) cercano al del nitrato de amonio sólido (33,5%), aunque, por supuesto, no al de la urea sola (46%). La UAN permite el uso de nitrato de amonio sin riesgo de explosión. [ 26 ] La UAN representa el 80% de los fertilizantes líquidos en los EE. UU. [ 82 ]

Véase también

Notas a pie de página

  1. 1 2 Calculado a partir de 14 − p K a , con el valor del Manual CRC 97.ª edición. [ 2 ]

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