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Sensor molecular

Representación esquemática de un quimiosensor que consta de una porción de señalización y una porción de reconocimiento conectadas entre sí de alguna manera que facilita la comu...

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Representación esquemática de un quimiosensor que consta de una porción de señalización y una porción de reconocimiento conectadas entre sí de alguna manera que facilita la comunicación entre ambas partes.

Un sensor molecular o quimiosensor es una estructura molecular (complejos orgánicos o inorgánicos) que se utiliza para detectar un analito y producir un cambio detectable o una señal . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] La acción de un quimiosensor se basa en una interacción que ocurre a nivel molecular y generalmente implica el monitoreo continuo de la actividad de una especie química en una matriz determinada, como una solución, aire, sangre, tejido, efluentes residuales, agua potable, etc. La aplicación de quimiosensores se denomina quimiosensado, que es una forma de reconocimiento molecular . Todos los quimiosensores están diseñados para contener una porción de señalización y una porción de reconocimiento , que están conectadas directamente entre sí o a través de algún tipo de conector o espaciador. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] La señalización a menudo se basa en radiación electromagnética óptica, lo que da lugar a cambios en (o ambas) las propiedades de absorción o emisión ultravioleta y visible de los sensores. Los quimiosensores también pueden basarse en procesos electroquímicos. Los sensores de moléculas pequeñas están relacionados con los quimiosensores. Sin embargo, tradicionalmente se consideran moléculas de estructura simple y reflejan la necesidad de formar moléculas quelantes para la complejación de iones en química analítica . Los quimiosensores son análogos sintéticos de los biosensores , con la diferencia de que estos últimos incorporan receptores biológicos como anticuerpos, aptámeros o biopolímeros de gran tamaño.

Ilustración de los modelos comunes utilizados en la construcción de sensores.

Los quimiosensores son moléculas de origen sintético que señalan la presencia de materia o energía. Un quimiosensor puede considerarse un tipo de dispositivo analítico . Se utilizan en la vida cotidiana y se han aplicado en diversas áreas como la química, la bioquímica, la inmunología, la fisiología, etc., y en medicina en general, como en el análisis de muestras de sangre en cuidados intensivos. Los quimiosensores pueden diseñarse para detectar un único analito o una mezcla de estas especies en solución. [ 4 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Esto puede lograrse mediante una única medición o mediante el uso de monitorización continua. La molécula señalizadora actúa como transductor de señal , convirtiendo la información (evento de reconocimiento entre el quimiosensor y el analito) en una respuesta óptica de manera clara y reproducible.

Lo más común es que el cambio (la señal) se observe midiendo las diversas propiedades físicas del quimiosensor, como las propiedades fotofísicas observadas en la absorción o emisión , donde se utilizan diferentes longitudes de onda del espectro electromagnético . [ 12 ] [ 13 ] En consecuencia, la mayoría de los quimiosensores se describen como colorimétricos ( estado fundamental ) o luminiscentes ( estado excitado , fluorescentes o fosforescentes ). Los quimiosensores colorimétricos dan lugar a cambios en sus propiedades de absorción (registradas mediante espectroscopia ultravioleta-visible ), como en la intensidad de absorción y la longitud de onda o en la quiralidad (utilizando luz polarizada circularmente y espectroscopia de dicroísmo circular ). [ 14 ]

En contraste, en el caso de los quimiosensores luminiscentes, la detección de un analito, mediante espectroscopia de fluorescencia , produce cambios espectrales en la excitación de fluorescencia o en los espectros de emisión, que se registran con un fluorímetro . [ 15 ] Dichos cambios también pueden ocurrir en otras propiedades del estado excitado, como el tiempo de vida del estado excitado, el rendimiento cuántico de fluorescencia y la polarización, etc., del quimiosensor. La detección de fluorescencia se puede lograr a baja concentración (por debajo de ~ 10⁻⁶ M) con la mayoría de los espectrómetros de fluorescencia. Esto ofrece la ventaja de usar los sensores directamente dentro de sistemas de fibra óptica. Ejemplos del uso de quimiosensores son el monitoreo del contenido sanguíneo, concentraciones de fármacos, etc., así como en muestras ambientales. Los iones y las moléculas se encuentran en abundancia en sistemas biológicos y ambientales donde participan o afectan procesos biológicos y químicos. [ 16 ] El desarrollo de quimiosensores moleculares como sondas para dichos analitos es un negocio anual multimillonario en el que participan tanto pequeñas PYMES como grandes empresas farmacéuticas y químicas.

Izquierda: Ejemplo del cambio observado en el quimiosensor colorimétrico 1 basado en azobenceno en solución de pH 7,4 tras la detección del ion cobre. El reconocimiento/detección se manifiesta como un cambio de color perceptible a simple vista. Derecha: Cambios correspondientes en el espectro de absorción UV-visible del quimiosensor tras la unión con Cu(II) (en azul) y en el sensor libre (en verde). Tras la adición de EDTA , se revierten los cambios, dando lugar a la formación de los espectros originales (en rojo).

Los quimiosensores se utilizaron por primera vez para describir la combinación de un reconocimiento molecular con algún tipo de reportero para que se pueda observar la presencia de un huésped (también denominado analito, cf. más arriba). [ 17 ] Los quimiosensores están diseñados para contener una porción de señalización y una porción de reconocimiento molecular (también llamada sitio de unión o receptor). La combinación de ambos componentes se puede lograr de varias maneras, como integrados, retorcidos o espaciados. Los quimiosensores se consideran un componente principal del área de diagnóstico molecular , dentro de la disciplina de la química supramolecular , que se basa en el reconocimiento molecular . En términos de química supramolecular, la quimiosensación es un ejemplo de química huésped-huésped , donde la presencia de un huésped (el analito) en el sitio huésped (el sensor) da lugar a un evento de reconocimiento (por ejemplo, detección) que se puede monitorear en tiempo real. Esto requiere la unión del analito al receptor, mediante diversas interacciones de unión, como enlaces de hidrógeno , interacciones dipolares y electrostáticas , efecto solvofóbico, quelación de metales, etc. La porción de reconocimiento/unión es responsable de la selectividad y la unión eficiente del huésped/analito, las cuales dependen de la topología del ligando, las características del objetivo (radio iónico, tamaño de la molécula, quiralidad, carga, número de coordinación y dureza, etc.) y la naturaleza del disolvente (pH, fuerza iónica , polaridad). Los quimiosensores se desarrollan normalmente para interactuar con la especie objetivo de forma reversible, lo cual es un requisito previo para el monitoreo continuo.

Uno de los primeros ejemplos de un quimiosensor fluorescente desarrollado para la monitorización de aniones (fosfato) en medios acuosos competitivos. El quimiosensor no emite fluorescencia en su forma "libre" A, pero tras el reconocimiento del fosfato por la porción receptora de poliamina (a través de una mezcla de interacciones electrostáticas y de enlaces de hidrógeno) B, la emisión de fluorescencia se incrementa gradualmente, lo que finalmente da lugar a la formación de una estructura altamente fluorescente (huésped:anfitrión) C.

Los métodos de señalización óptica (como la fluorescencia ) son sensibles y selectivos, y proporcionan una plataforma para la respuesta en tiempo real y la observación local. Dado que los quimiosensores están diseñados para ser tanto específicos (es decir, pueden reconocer y unirse a una especie específica) como sensibles a diversos rangos de concentración, pueden utilizarse para observar eventos en vivo a nivel celular. Como cada molécula puede generar una señal/lectura que puede medirse selectivamente, a menudo se dice que los quimiosensores no son invasivos y, en consecuencia, han atraído una atención significativa por sus aplicaciones en materia biológica, como en células vivas. Se han desarrollado muchos ejemplos de quimiosensores para observar la función y las propiedades celulares, incluyendo el monitoreo de las concentraciones y el transporte de flujos iónicos dentro de las células, como Ca(II), Zn(II), Cu(II) y otros cationes fisiológicamente importantes [ 18 ] y aniones [ 19 ] , así como biomoléculas [ 20 ] [ 21 ] .

El diseño de ligandos para el reconocimiento selectivo de huéspedes adecuados, como cationes metálicos [ 22 ] y aniones [ 23 ] [ 24 ], ha sido un objetivo importante de la química supramolecular. El término química analítica supramolecular se ha acuñado recientemente para describir la aplicación de sensores moleculares a la química analítica. [ 25 ] Los sensores de moléculas pequeñas están relacionados con los quimiosensores. Sin embargo, estos se consideran tradicionalmente moléculas estructuralmente simples y reflejan la necesidad de formar moléculas quelantes para la complejación de iones en química analítica.

Historia

Si bien los quimiosensores se definieron por primera vez en la década de 1980, el primer ejemplo documentado de un quimiosensor fluorescente se remonta a Friedrich Goppelsroder , quien en 1867 desarrolló un método para la determinación/detección de iones de aluminio utilizando un ligando/quelato fluorescente. Este trabajo, junto con otros posteriores, dio origen a lo que se considera la química analítica moderna.

En la década de 1980, el desarrollo de la quimiosensación fue logrado por Anthony W. Czarnik, [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] A. Prasanna de Silva [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] y Roger Tsien , [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] en el libro Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition . Se centraron en el análisis de varios tipos de sondas luminiscentes para iones y moléculas en soluciones y dentro de células biológicas, para aplicaciones en tiempo real. [ 35 ] Czarnik introdujo el término "quimiosensor" para describir compuestos sintéticos capaces de unirse a analitos y proporcionar una respuesta de señalización reversible. [ 36 ] Tsien continuó estudiando y desarrollando esta área de investigación mediante el desarrollo y estudio de proteínas fluorescentes para aplicaciones en biología, como las proteínas fluorescentes verdes (GFP), por las que recibió el Premio Nobel de Química en 2008. El trabajo de Lynn Sousa a finales de la década de 1970, sobre la detección de iones de metales alcalinos, posiblemente resultó en uno de los primeros ejemplos del uso de la química supramolecular en el diseño de sensores fluorescentes, [ 37 ] así como el de J.-M. Lehn , H. Bouas-Laurent y colaboradores en la Université Bordeaux I, Francia. [ 38 ] El desarrollo de la detección PET de iones de metales de transición fue desarrollado por L. Fabbrizzi, entre otros. [ 39 ]

En la quimiosensación, el uso de un fluoróforo conectado al receptor mediante un espaciador covalente se conoce comúnmente como principio fluoróforo-espaciador-receptor. En estos sistemas, el evento de detección se describe normalmente como resultado de cambios en las propiedades fotofísicas de los sistemas quimiosensores debido a la fluorescencia mejorada inducida por quelación (CHEF) [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] y a la transferencia de electrones fotoinducida (PET) [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] . En principio, ambos mecanismos se basan en la misma idea: la vía de comunicación consiste en una transferencia de electrones a través del espacio desde los receptores ricos en electrones a los fluoróforos deficientes en electrones (a través del espacio). Esto produce una extinción de la fluorescencia (transferencia activa de electrones) y la emisión del quimiosensor se desactiva en ambos mecanismos en ausencia de los analitos. Sin embargo, al formarse un complejo huésped-anfitrión entre el analito y el receptor, la vía de comunicación se interrumpe y la emisión de fluorescencia de los fluoróforos se intensifica, o se activa. En otras palabras, la intensidad de la fluorescencia y el rendimiento cuántico aumentan tras el reconocimiento del analito.

Izquierda: Ejemplo de los cambios en los espectros de emisión de fluorescencia de un quimiosensor para zinc, donde la emisión se intensifica o se activa al reconocer el ion zinc en solución tamponada. Derecha: Cambios bajo una lámpara UV que demuestran la notable diferencia en la emisión de luminiscencia al añadir Zn(II): válvula izquierda en ausencia (quimiosensor libre), válvula derecha en presencia de Zn(II).

El receptor de fluoróforos también puede integrarse en el quimiosensor. Esto produce cambios en la longitud de onda de emisión, lo que a menudo resulta en un cambio de color. Cuando el evento de detección genera una señal visible a simple vista, estos sensores se denominan normalmente colorimétricos . Se han desarrollado numerosos ejemplos de quimiosensores colorimétricos para iones como el fluoruro . [ 40 ] Un indicador de pH puede considerarse un quimiosensor colorimétrico para protones. Se han desarrollado sensores similares para otros cationes, así como para aniones y moléculas orgánicas y biológicas de mayor tamaño, como proteínas y carbohidratos. [ 41 ]

Principios de diseño

Los quimiosensores son moléculas de tamaño nanométrico y, para su aplicación in vivo, deben ser no tóxicos. Un quimiosensor debe ser capaz de generar una señal medible en respuesta directa al reconocimiento del analito. Por lo tanto, la respuesta de la señal está directamente relacionada con la magnitud del evento de detección (y, a su vez, con la concentración del analito). La molécula señalizadora actúa como transductor de señal, convirtiendo el evento de reconocimiento en una respuesta óptica. Esta molécula es responsable de la unión al analito de forma selectiva y reversible. Si los sitios de unión son reacciones químicas irreversibles, los indicadores se denominan quimiodosímetros fluorescentes o sondas fluorescentes .

Para que el sensor funcione, debe existir una vía de comunicación activa entre las dos partes. En los quimiosensores colorimétricos, esto generalmente se basa en la integración estructural del receptor y el transductor. En la quimiosensación luminiscente/fluorescente, estas dos partes pueden estar separadas o conectadas mediante un espaciador covalente. La vía de comunicación se produce mediante transferencia de electrones o de energía en estos quimiosensores fluorescentes. La eficacia del reconocimiento huésped-anfitrión entre el receptor y el analito depende de varios factores, incluido el diseño de la parte receptora, cuyo objetivo es que se ajuste lo máximo posible a la naturaleza estructural del analito objetivo, así como a la naturaleza del entorno en el que se produce la detección (por ejemplo, el tipo de medio, como sangre, saliva, orina, etc., en muestras biológicas). Una extensión de este enfoque es el desarrollo de sondas moleculares , que son sondas de hibridación de oligonucleótidos basadas en la señalización por fluorescencia, donde el reconocimiento o el evento de detección se comunica a través del aumento o la reducción de la luminiscencia mediante el uso del mecanismo de transferencia de energía por resonancia de Förster (FRET).

Quimiosensado fluorescente

Todos los quimiosensores están diseñados para contener una porción de señalización y una porción de reconocimiento. Estas se integran directamente o se conectan con un espaciador covalente corto, dependiendo del mecanismo involucrado en el evento de señalización. El quimiosensor puede basarse en el autoensamblaje del sensor y el analito. Un ejemplo de este diseño son los ensayos de desplazamiento (indicador) IDA. [ 42 ] Se han desarrollado sensores IDA para aniones como iones citrato o fosfato, en los que estos iones pueden desplazar un indicador fluorescente en un complejo indicador-huésped. [ 5 ] El llamado chip de sabor UT (Universidad de Texas) es un prototipo de lengua electrónica y combina química supramolecular con dispositivos de carga acoplada basados ​​en obleas de silicio y moléculas receptoras inmovilizadas.

La mayoría de los ejemplos de quimiosensores para iones , como los de iones de metales alcalinos (Li+, Na+, K+, etc.) e iones de metales alcalinotérreos (Mg2+, Ca2+, etc.), están diseñados de manera que el estado excitado del componente fluoróforo del quimiosensor se desactiva mediante una transferencia de electrones cuando el sensor no está complejizado con estos iones. Por lo tanto, no se observa emisión, y a veces se dice que el sensor está "apagado". Al complejizar el sensor con un catión, las condiciones para la transferencia de electrones se alteran de manera que el proceso de desactivación se bloquea y la emisión de fluorescencia se "activa". La probabilidad de PET está regida por la energía libre total del sistema (la energía libre de Gibbs ΔG). La fuerza impulsora para PET está representada por ΔGET, los cambios totales en la energía libre para la transferencia de electrones se pueden estimar utilizando la ecuación de Rehm-Weller. [ 43 ] La transferencia de electrones depende de la distancia y disminuye al aumentar la longitud del espaciador. La extinción por transferencia de electrones entre especies sin carga conduce a la formación de un par de iones radicales. A esto se le denomina a veces transferencia primaria de electrones. La posible transferencia de electrones que tiene lugar después de la PET se denomina transferencia secundaria de electrones. La extinción por mejora de la quelación (CHEQ) es el efecto opuesto al observado en CHEF. [ 44 ] En CHEQ, se observa una reducción en la emisión de fluorescencia del quimiosensor en comparación con la observada originalmente para el sensor "libre" tras la formación del huésped-anfitrión. Como la transferencia de electrones es direccional, estos sistemas también se han descrito mediante el principio PET, describiéndose como una mejora en la PET del receptor al fluoróforo con un mayor grado de extinción. Este efecto se ha demostrado para la detección de aniones como carboxilatos y fluoruros. [ 45 ]

Se han desarrollado numerosos ejemplos de quimiosensores por parte de científicos de las ciencias físicas, biológicas y ambientales. La ventaja de que la emisión de fluorescencia se active tras el reconocimiento permite comparar los quimiosensores con faros en la oscuridad. Dado que el proceso es reversible, el aumento de la emisión depende de la concentración, saturándose únicamente a altas concentraciones (receptor completamente unido). Por lo tanto, se puede establecer una correlación entre la luminiscencia (intensidad, rendimiento cuántico y, en algunos casos, tiempo de vida) y la concentración del analito. Mediante un diseño cuidadoso y la evaluación de la naturaleza de la vía de comunicación, se han diseñado sensores similares basados ​​en la conmutación de encendido/apagado, encendido/apagado/encendido o apagado/encendido/apagado. La incorporación de quimiosensores en superficies, como puntos cuánticos , nanopartículas o polímeros, es también un área de investigación en rápido crecimiento. [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] La detección por fluorescencia también se ha combinado con técnicas electroquímicas, lo que confiere las ventajas de ambos métodos. [ 49 ] Otros ejemplos de quimiosensores que funcionan según el principio de encender o apagar la emisión fluorescente incluyen la transferencia de energía por resonancia de Förster (FRET), la transferencia de carga interna (ICT), la transferencia de carga interna retorcida (TICT), la emisión basada en metales (como en la luminiscencia de lantánidos), [ 50 ] [ 51 ] y la emisión de excímeros y exciplexos y la emisión inducida por agregación (AIE). [ 52 ] [ 53 ] Los quimiosensores fueron uno de los primeros ejemplos de moléculas que podían cambiar entre estados "encendido" o "apagado" mediante el uso de estímulos externos y, como tales, pueden clasificarse como máquinas moleculares sintéticas, a las que se les otorgó el Premio Nobel de Química en 2016 a Jean-Pierre Sauvage , Fraser Stoddart y Bernard L. Feringa .

La aplicación de estos mismos principios de diseño utilizados en la quimiosensación también allanó el camino para el desarrollo de imitadores de compuertas lógicas moleculares (MLGM), [ 54 ] [ 55 ] siendo propuestos por primera vez utilizando quimiosensores fluorescentes basados ​​en PET por de Silva y colaboradores en 1993. [ 56 ] Se ha logrado que las moléculas operen de acuerdo con el álgebra booleana que realiza una operación lógica basada en una o más entradas físicas o químicas. El campo ha avanzado desde el desarrollo de sistemas lógicos simples basados ​​en una sola entrada química hasta moléculas capaces de llevar a cabo operaciones complejas y secuenciales.

Aplicaciones de los quimiosensores

El analizador POTI Critical Care se ha desarrollado para la detección de diversos iones y moléculas importantes para el análisis de muestras de sangre en cuidados intensivos. Este tipo de analizador se utiliza en ambulancias y hospitales de todo el mundo. El sistema se basa en la monitorización de los cambios en diversos quimiosensores mediante la modulación de sus propiedades de fluorescencia.

Los quimiosensores se han incorporado mediante la funcionalización de la superficie de partículas y microesferas, como nanopartículas metálicas , puntos cuánticos , partículas de carbono y materiales blandos como polímeros, para facilitar sus diversas aplicaciones.

Otros receptores son sensibles no a una molécula específica, sino a una clase de compuestos moleculares; estos quimiosensores se utilizan en sensores basados ​​en matrices (o micromatrices). Los sensores basados ​​en matrices utilizan la unión del analito a los receptores diferenciales. Un ejemplo es el análisis agrupado de varios ácidos tánicos que se acumulan en el whisky escocés añejado en barricas de roble. Los resultados agrupados mostraron una correlación con la edad, pero los componentes individuales no. Un receptor similar puede utilizarse para analizar tartratos en el vino.

La aplicación de quimiosensores en la obtención de imágenes celulares es particularmente prometedora, ya que la mayoría de los procesos biológicos se monitorizan actualmente mediante tecnologías de imagen como la microscopía de fluorescencia confocal y la microscopía de superresolución , entre otras.

Quimiosensor/sonda fluorescente para monitorizar la actividad enzimática mediante microscopía confocal de fluorescencia. a) La sonda no es luminiscente y no se introduce en las células. b) La unidad de azúcar es reconocida por una glucosidasa que la escinde y libera el quimiosensor en las células.

La saxitoxina es una neurotoxina presente en los mariscos y un arma química. Un sensor experimental para este compuesto se basa, nuevamente, en la transferencia de electrones fotoinducida (PET). La interacción de la saxitoxina con el grupo éter corona del sensor interrumpe su proceso PET hacia el fluoróforo, activando así la fluorescencia. [ 4 ] El grupo boro, de características inusuales, provoca que la fluorescencia se produzca en la región visible del espectro electromagnético.

Los quimiosensores también tienen aplicaciones en química, bioquímica, inmunología, fisiología, medicina y detección de minas terrestres. [ 57 ] En 2003, Czarnik describió una forma de utilizar quimiosensores para monitorizar los niveles de glucosa en pacientes diabéticos, lo que, junto con las contribuciones de otros, dio lugar a un monitor continuo de glucosa implantable aprobado por la FDA. [ 58 ] [ 59 ]

Véase también

Referencias

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