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meta -clorofenilpiperazina

La meta -clorofenilpiperazina ( mCPP ) es una droga psicoactiva de la familia de las fenilpiperazinas . Se desarrolló inicialmente a finales de la década de 1970 y se utilizó en...

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La meta -clorofenilpiperazina ( mCPP ) es una droga psicoactiva de la familia de las fenilpiperazinas . Se desarrolló inicialmente a finales de la década de 1970 y se utilizó en investigación científica antes de comercializarse como droga de diseño a mediados de la década de 2000. [ 6 ] [ 7 ] Se ha detectado en pastillas promocionadas como alternativas legales a estimulantes ilícitos en Nueva Zelanda y en pastillas vendidas como " éxtasis " en Europa y Estados Unidos . [ 8 ] [ 9 ]

A pesar de su publicidad como sustancia recreativa , el mCPP se considera generalmente una experiencia desagradable y no es deseado por los consumidores de drogas. [ 8 ] Carece de efectos reforzadores , pero tiene "efectos psicoestimulantes, ansiolíticos y alucinógenos". [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] También se sabe que produce efectos disfóricos , depresivos y ansiogénicos en roedores y humanos, [ 14 ] [ 15 ] y puede inducir ataques de pánico en individuos susceptibles a ellos. [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] También empeora los síntomas obsesivo-compulsivos en personas con el trastorno. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

Se sabe que el mCPP induce dolores de cabeza en humanos y se ha utilizado para probar posibles medicamentos antimigrañosos . [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] Tiene potentes efectos anorexígenos y también ha fomentado el desarrollo de agonistas selectivos del receptor 5-HT 2C para el tratamiento de la obesidad . [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]

Uso y efectos

El mCPP ha sido ampliamente estudiado en humanos como sonda de la función del sistema serotoninérgico . [ 30 ] [ 31 ] Produce efectos en humanos que incluyen " sensación de euforia ", ansiedad , pánico , disforia , depresión , despersonalización , estimulación , sedación , efectos alucinógenos leves , exacerbación de los síntomas obsesivo-compulsivos , activación simpática , migrañas y supresión del apetito , entre otros. [ 30 ] [ 11 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] El fármaco induce consistentemente ansiedad y pánico en dosis suficientemente altas, especialmente cuando se administra por vía intravenosa . [ 30 ] [ 31 ] Además, induce consistentemente dolores de cabeza similares a la migraña en aproximadamente la mitad de los individuos. [ 34 ] [ 23 ] [ 35 ]

mCPP parece tener algunos efectos similares a los de MDMA en humanos. [ 36 ] [ 12 ] Sin embargo, a diferencia de MDMA y dextroanfetamina , mCPP no produjo efectos reforzadores en humanos. [ 12 ] Los efectos alucinógenos de mCPP, medidos por la Escala de Calificación de Alucinógenos (HRS), son considerablemente menos intensos que los de los psicodélicos serotoninérgicos convencionales como la psilocibina y la dimetiltriptamina (DMT), y son más similares a los sutiles efectos psicodélicos de MDMA. [ 12 ] [ 11 ] Muchos estudios previos no han informado ningún efecto alucinógeno de mCPP en absoluto [ 11 ] y algunas publicaciones modernas han concluido que mCPP no es alucinógeno, aunque señalan que a veces se han informado alucinaciones cuando se usan dosis altas. [ 37 ] mCPP no parece afectar la agresión en humanos, aunque basado en datos limitados. [ 38 ] [ 39 ]

La administración diaria continua de mCPP produce un rápido desarrollo de tolerancia a muchos de sus efectos en humanos, que se manifiesta en pocos días. [ 32 ] [ 40 ]

Farmacología

Farmacodinámica

El mCPP posee una afinidad significativa por los receptores 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 , y 5-HT 7 , así como por el SERT . [ 41 ] [ 50 ] También tiene cierta afinidad por los receptores α 1 -adrenérgicos , α 2 -adrenérgicos , H 1 , I 1 , y NET . [ 41 ] [ 51 ] Se comporta como un agonista en la mayoría de los receptores de serotonina. [ 52 ] [ 53 ] Se ha demostrado que el mCPP actúa no solo como un inhibidor de la recaptación de serotonina sino también como un agente liberador de serotonina . [ 54 ]

Las acciones más fuertes del mCPP se producen en los receptores 5-HT 2B y 5-HT 2C , y su señal discriminativa está mediada principalmente por el 5-HT 2C . [ 41 ] [ 55 ] [ 56 ] Sus efectos negativos, como la ansiedad , los dolores de cabeza y la pérdida de apetito, probablemente estén mediados por sus acciones en el receptor 5-HT 2C . [ 15 ] [ 26 ] [ 57 ] Otros efectos del mCPP incluyen náuseas , hipoactividad y erección del pene ; los dos últimos son el resultado de una mayor actividad del 5-HT 2C , y el primero probablemente a través de la estimulación del 5-HT 3. [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] Se sabe que el mCPP induce migrañas, y esto puede estar mediado por el agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2B . [ 61 ]

En estudios comparativos, el mCPP tiene una selectividad aproximadamente 10 veces mayor por el receptor humano 5-HT2C que por los receptores humanos 5-HT2A y 5-HT2B (Ki = 3,4 nM frente a  32,1 y 28,8  nM). [ 13 ] Actúa como agonista parcial de los receptores humanos 5-HT2A [ 62 ] y 5-HT2C [ 63 ] , pero como antagonista de los receptores humanos 5-HT2B . [ 64 ]

El mCPP no produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] En cambio, se ha descubierto que antagoniza de forma dosis-dependiente la respuesta de sacudida de cabeza inducida por el psicodélico serotoninérgico DOI . [ 65 ] [ 66 ] [ 68 ] [ 67 ] Sin embargo, cuando el mCPP se combina con el antagonista selectivo del receptor de serotonina 5-HT 2C SB-242084 , es capaz de inducir sacudidas de cabeza de forma dosis-dependiente. [ 65 ] Estos hallazgos sugieren que la activación del receptor de serotonina 5-HT 2C inhibe y puede enmascarar la respuesta de sacudida de cabeza inducida por los agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 65 ]

Los efectos de ansiedad y pánico inducidos por mCPP en humanos pueden ser bloqueados o reducidos por antagonistas no selectivos de los receptores de serotonina como metergolina y, en menor medida, metisergida , así como por el antagonista de los receptores de serotonina 5- HT2A y 5-HT2C ritanserina . [ 30 ] [ 55 ] [ 69 ] [ 70 ] El tratamiento previo crónico con inhibidores de la recaptación de serotonina como fluoxetina y clomipramina también puede revertir los efectos ansiogénicos de mCPP. [ 31 ] De manera similar, los inhibidores de la recaptación de serotonina también reducen muchos otros efectos de mCPP y se cree que esto está relacionado con la desensibilización de los receptores de serotonina 5-HT2C y 5-HT2A . [ 71 ] La benzodiazepina alprazolam también puede bloquear la ansiedad inducida por mCPP. [ 31 ]

Se ha descubierto que el mCPP aumenta los niveles de oxitocina de forma dosis-dependiente en roedores. [ 72 ] [ 73 ] [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ] Puede aumentar los niveles de oxitocina hasta 3 a 6 veces en dosis altas. [ 72 ] [ 73 ] [ 76 ] Los aumentos de oxitocina causados ​​por el mCPP son bloqueados casi por completo por los antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 2 mianserina , LY-53857 y metergolina , pero se ven mínimamente afectados por el antagonista del receptor de serotonina 5-HT 2A ketanserina . [ 73 ] [ 75 ] Estos hallazgos sugieren la participación del receptor de serotonina 5-HT 2C en la secreción de oxitocina con mCPP en lugar de otros receptores de serotonina como el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 73 ] [ 75 ] [ 76 ] En humanos, el fármaco aumentó notablemente los niveles de oxitocina en mujeres, pero no en hombres. [ 77 ]

Farmacocinética

La biodisponibilidad oral de mCPP varía de 12 a 108% en diferentes individuos. [ 3 ] [ 2 ] Los niveles máximos de mCPP varían 8 veces después de la administración oral y 2,3 veces después de la administración intravenosa . [ 2 ] Relacionado, mCPP muestra una marcada variabilidad interindividual en su farmacocinética , lo que ha limitado su utilidad para diversas aplicaciones. [ 2 ] [ 3 ] mCPP se metaboliza a través de la isoenzima CYP2D6 por hidroxilación a para -hidroxi-mCPP ( p -OH-mCPP) y esto juega un papel importante en su metabolismo. [ 4 ] [ 78 ] [ 79 ] Su vida media de eliminación varía de 2,4 a 6,8 horas y es similar después de la administración oral e intravenosa. [ 2 ] En otra investigación, se ha dado un rango de vida media de 4 a 14 horas. [ 4 ]  

El mCPP es un metabolito de varios otros fármacos piperazínicos, incluidos trazodona , nefazodona , etoperidona , mepiprazol , cloperidona , peraclopona y BRL-15,572 . [ 79 ] Se forma por desalquilación a través de CYP3A4 . [ 79 ] Se debe tener precaución al administrar concomitantemente inhibidores de CYP2D6 como bupropión , fluoxetina , paroxetina y tioridazina con fármacos que producen mCPP como metabolito, ya que se sabe que estos fármacos aumentan las concentraciones de la molécula original (p. ej., trazodona) y de mCPP. [ 78 ] [ 4 ] Se ha argumentado que el uso clínico de trazodona debería limitarse o abandonarse debido a que el mCPP es un metabolito de la trazodona y a los diversos efectos adversos bien conocidos del mCPP. [ 80 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de mCPP. [ 32 ]

Análogos

Entre los análogos del mCPP se incluyen:

Algunos análogos adicionales incluyen quipazina , ORG-12962 y 3C-PEP .

Historia

El mCPP se describió por primera vez en la literatura científica al menos en 1976, específicamente como un metabolito de la trazodona . [ 81 ] Posteriormente, se caracterizó con mayor detalle en 1979 y años posteriores. [ 82 ] [ 83 ] La droga surgió como una nueva droga de diseño en 2003 o 2004. [ 6 ] [ 84 ]

Sociedad y cultura

La DEA confiscó tabletas que contenían mCPP en Vernon Hills, Illinois .
Comprimidos que contenían mCPP confiscados por la policía criminal europea a finales de 2008.

Bélgica

El mCPP es ilegal en Bélgica. [ 85 ]

Brasil

El mCPP es ilegal en Brasil . [ 86 ]

Canadá

El mCPP no es un medicamento controlado en Canadá. [ 87 ]

Porcelana

Desde octubre de 2015, el mCPP es una sustancia controlada en China. [ 88 ]

República Checa

El mCPP es legal en la República Checa. [ 89 ]

Dinamarca

mCPP es ilegal en Dinamarca. [ 90 ]

Finlandia

El mCPP es ilegal en Finlandia .

Alemania

El mCPP es ilegal en Alemania .

Hungría

El mCPP es ilegal en Hungría desde 2012.

Japón

El mCPP es ilegal en Japón desde 2006.

Países Bajos

mCPP es legal en los Países Bajos . [ 91 ]

Nueva Zelanda

Con base en la recomendación de la EACD , el gobierno de Nueva Zelanda aprobó una legislación que incluyó a la BZP, junto con los otros derivados de la piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de Uso Indebido de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. Se pretendía que la prohibición entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el cambio de ley no se concretó hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las demás piperazinas incluidas en la lista se volvió ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. Se mantuvo una amnistía para la posesión y el uso de estas drogas hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente ilegales. [ 92 ] Sin embargo, el mCPP se utiliza legalmente para la investigación científica.

Noruega

El mCPP es ilegal en Noruega .

Rusia

El mCPP es ilegal en Rusia .

Suecia

El mCPP es ilegal en Suecia .

Polonia

El mCPP es ilegal en Polonia .

Estados Unidos

El mCPP no está catalogado a nivel federal en los Estados Unidos , [ 93 ] pero es posible que se considere un análogo de sustancia controlada del BZP , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos .

Sin embargo, la "clorofenilpiperazina" es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida , por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en este estado. [ 94 ]

Emiratos Árabes Unidos

El mCPP es ilegal en los Emiratos Árabes Unidos; el país tiene leyes antidrogas estrictas y muchas sustancias psicoactivas están clasificadas como controladas o prohibidas. [ 95 ]

Pavo

El mCPP es ilegal en Turquía desde el 20/05/2009. [ 96 ]

Véase también

Referencias

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