Arene substitution pattern

Arene substitution patterns are part of organic chemistryIUPAC nomenclature and pinpoint the position of substituents other than hydrogen in relation to each other on an aromatic hydrocarbon.

• In ortho-substitution, two substituents occupy positions next to each other, which may be numbered 1 and 2. In the diagram, these positions are marked R and ortho.
• In meta-substitution, the substituents occupy positions 1 and 3 (corresponding to R and meta in the diagram).
• In para-substitution, the substituents occupy the opposite ends (positions 1 and 4, corresponding to R and para in the diagram).

The toluidines serve as an example for these three types of substitution.

• 
  ipso - sustitución.
• 
  meso - sustitución.
• 
  peri - sustitución.

• La sustitución ipso describe dos sustituyentes que comparten la misma posición en el anillo de un compuesto intermedio en una sustitución aromática electrófila . Los grupos trimetilsililo , terc -butilo e isopropilo pueden formar carbocationes estables , por lo que songrupos directores ipso .
• La sustitución meso se refiere a los sustituyentes que ocupan una posición bencílica . Se observa en compuestos como los calixarenos y las acridinas .
• La sustitución peri se produce en los naftalenos para los sustituyentes en las posiciones 1 y 8.

• En la cinesustitución , el grupo entrante ocupa una posición adyacente a la ocupada por el grupo saliente . Por ejemplo, la cinesustitución se observa en la química de los arinos . ^{[ 4 ]}
• La telesustitución ocurre cuando la nueva posición está a más de un átomo de distancia en el anillo. ^{[ 5 ]}

The prefixes ortho, meta, and para are all derived from Greek, meaning correct, following, and beside, respectively. The relationship to the current meaning is perhaps not obvious. The ortho description was historically used to designate the original compound, and an isomer was often called the meta compound. For instance, the trivial names orthophosphoric acid and trimetaphosphoric acid have nothing to do with aromatics at all. Likewise, the description para was reserved for just closely related compounds. Thus Jöns Jakob Berzelius originally called the racemic form of tartaric acid "paratartaric acid" (another obsolete term: racemic acid) in 1830. The use of the prefixes ortho, meta and para to distinguish isomers of disubstituted aromatic rings starts with Wilhelm Körner in 1867, although he applied the ortho prefix to a 1,4-isomer and the meta prefix to a 1,2-isomer.^[6][7] It was the German chemist Karl Gräbe who, in 1869, first used the prefixes ortho-, meta-, para- to denote specific relative locations of the substituents on a disubstituted aromatic ring (namely naphthalene).^[8] In 1870, the German chemist Viktor Meyer first applied Gräbe's nomenclature to benzene.^[9] The current nomenclature was introduced by the Chemical Society in 1879.^[10]

Examples of the use of this nomenclature are given for isomers of cresol, C₆H₄(OH)(CH₃):

• 
  o-cresol
• 
  m-cresol
• 
  p-cresol

There are three arene substitution isomers of dihydroxybenzene (C₆H₄(OH)₂) – the ortho isomer catechol, the meta isomer resorcinol, and the para isomer hydroquinone:

• 
  catechol
• 
  resorcinol
• 
  hydroquinone

Existen tres isómeros de sustitución de areno del ácido bencenodicarboxílico (C ₆ H ₄ (COOH) ₂ ) – el isómero orto ácido ftálico , el isómero meta ácido isoftálico y el isómero para ácido tereftálico :

• 
  ácido ftálico
• 
  ácido isoftálico
• 
  ácido tereftálico

Estos términos también pueden utilizarse en sistemas aromáticos heterocíclicos de seis miembros, como la piridina , donde el átomo de nitrógeno se considera uno de los sustituyentes. Por ejemplo, la nicotinamida y la niacina presentan sustituciones meta en un anillo de piridina, mientras que el catión de la pralidoxima es un isómero orto .

• 
  niacina
• 
  nicotinamida
• 
  pralidoxima

• Descriptor (química)
• Isómero
• Isomería estructural