isoindolina

La isoindolina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C₈H₉N _{. [} ^{2 ]} El compuesto original tiene una estructura bicíclica , que consiste en un anillo de benceno de seis miembros fusionado a un anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno ^. La estructura del compuesto es similar a la de la indolína, excepto que el átomo de nitrógeno se encuentra en la posición 2 en lugar de la posición 1 del anillo de cinco miembros. La isoindolina en sí no se encuentra comúnmente, pero se hallan varios derivados en la naturaleza y algunos derivados sintéticos son fármacos de gran valor comercial, por ejemplo, la lenalidomida y la pazinaclona . ^{[ 3 ]}

Las isoindolinas e isoindolinonas 1,3-sustituidas son quirales. El ácido isoindolilcarboxílico y las isoindolinas 1,3-disustituidas son componentes de algunos fármacos y productos naturales. Las isoindolinas se pueden preparar mediante la adición 1,2 de un nucleófilo a ε-benzoiminoenoatos bifuncionales, seguida de una reacción aza-Michael intramolecular . Otra ruta implica la cicloadición [3+2] de los iluros de azometino (p. ej., (CH₂ ₎ ₂NR ₎ a la quinona en presencia de catalizadores adecuados . Estos métodos también se han adaptado para obtener derivados quirales. ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

• 4,7-Dihidroisoindol
• Indol
• Indeno
• Indolína
• Benzofurano
• Carbazol
• Carbolina
• Isatina
• metilindol
• Oxindol
• Pirrol
• Escatole
• Benceno