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Articulo de referencia

Indeno

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El indeno es un hidrocarburo aromático policíclico con fórmula química C₉H₈ . Está compuesto por un anillo de benceno fusionado con un anillo de ciclopenteno . Este líquido inflamable es incoloro , aunque las muestras suelen ser de color amarillo pálido. El principal uso industrial del indeno es la producción de resinas termoplásticas de indeno/ cumarona . Los indenos sustituidos y sus derivados de indano estrechamente relacionados son importantes motivos estructurales presentes en muchos productos naturales y moléculas biológicamente activas , como el sulindac . [ 4 ]

Aislamiento

El indeno se encuentra de forma natural en fracciones de alquitrán de hulla que hierven alrededor de 175–185 °C. Se puede obtener calentando esta fracción con sodio para precipitar el "sodioindeno" sólido. Este paso aprovecha la débil acidez del indeno, evidenciada por su desprotonación con sodio para dar el derivado indenilo. El sodioindeno se convierte de nuevo en indeno mediante destilación por arrastre de vapor . [ 5 ] 

Reactividad

El indeno se polimeriza fácilmente . La oxidación del indeno con dicromato ácido produce ácido homoftálico ( ácido o -carboxifenilacético). Se condensa con oxalato de dietilo en presencia de etóxido de sodio para formar éster indeno-oxálico, y con aldehídos o cetonas en presencia de álcalis para formar benzofulvenos , que son compuestos muy coloreados. El tratamiento del indeno con reactivos de organolitio produce compuestos de indenilo de litio .

C 9 H 8 + RLi → LiC 9 H 7 + RH

El indenilo es un ligando en la química organometálica , dando lugar a muchos complejos de indenilo de metales de transición . [ 6 ]

A temperaturas comprendidas entre 30 y 75 Kelvin (el rango de temperatura de la mayoría de las nubes moleculares oscuras y las regiones de fotodisociación ), el indeno experimenta un proceso denominado superhidrogenación . Este comienza con la saturación de los átomos de carbono en el anillo pentagonal, seguida de la hidrogenación de la unidad de benceno . El efecto túnel cuántico también interviene en este proceso. [ 7 ]

Aplicaciones

2-Indanona [615-13-4]
  • El indeno se utiliza como material de partida para fabricar 2-indanona [615-13-4]. [ 9 ] La 2-indanona, a su vez, se utiliza para sintetizar los siguientes fármacos: Aprindina , Delapril , Indanorex , Indantadol , Pip-AI [23928-93-0], Pyr-AI , S-15535 y BChE-IN-7 [2416910-85-3], análogo 2-aminoindano del fentanilo: O=C(CC)N(C1=CC=CC=C1)C2CCN(C3CC(C=CC=C4)=C4C3)CC2.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p.  207. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0340" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ↑ Bordwell FG (1988). "Acideces de equilibrio en solución de dimetilsulfóxido". Accounts of Chemical Research . 21 (12): 456– 463. doi : 10.1021/ar00156a004 .Tabla de pKa de Bordwell en DMSO archivada el 9 de octubre de 2008 en Wayback Machine.
  4. ↑ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generación de derivados de indeno mediante reacciones en tándem". Synlett . 25 (19): 2703– 2713. doi : 10.1055/s-0034-1379318 .
  5. ^ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang (2000). "Resinas Sintéticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Química del deslizamiento de anillos de complejos de ciclopentadienilo e indenilo de metales de transición". Chemical Reviews . 87 (2): 307– 318. doi : 10.1021/cr00078a002 .
  7. ↑ Haid, S.; Gugeler, K.; Kästner, J.; Campisi, D. (2025). "Superhidrogenación del indeno a bajas temperaturas". Astronomía y Astrofísica . 701 : A34. arXiv : 2507.22036 . doi : 10.1051/0004-6361/202451572 .
  8. ↑ Yasuda, M., Kojima, R., Tsutsui, H., Utsunomiya, D., Ishii, K., Jinnouchi, K., Shiragami, T., Yamashita, T. (1 de octubre de 2003). "Aminaciones fotosensibilizadas redox de 1,2-benzo-1,3-cicloalcadienos, arilciclopropanos y cuadriciclano con amoníaco" . The Journal of Organic Chemistry . 68 (20): 7618– 7624. doi : 10.1021/jo030053+ .
  9. ↑ "2-INDANONA" . Síntesis Orgánica . 41 : 53. 1961. doi : 10.15227/orgsyn.041.0053 .
  • W contra Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1881–1886 . doi : 10.1002/cber.18900230227 .
  • W contra Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 (2): 1887–1902 . doi : 10.1002/cber.18900230228 .
  • Finar, IL (1985). Química orgánica . Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5.