El licopeno (del latín neolatino : Lycopersicon , nombre de un antiguo género de tomate) es un hidrocarburo carotenoide de color rojo brillante que se encuentra en los tomates y otras frutas y verduras rojas. Este compuesto orgánico se clasifica como un tetraterpeno y un caroteno . [ 3 ]
Aparición
Además de los tomates o productos derivados del tomate como el kétchup , se encuentra en sandías , pomelos , guayabas rojas y frijoles horneados . [ 4 ] No tiene actividad de vitamina A. [ 4 ]
En las plantas , las algas y otros organismos fotosintéticos , el licopeno es un intermediario en la biosíntesis de muchos carotenoides, incluido el betacaroteno , que es responsable de la pigmentación amarilla, naranja o roja, la fotosíntesis y la fotoprotección . [ 4 ]
Como todos los carotenoides, el licopeno es un tetraterpeno . [ 4 ] Es soluble en grasa , pero insoluble en agua. [ 4 ] Once enlaces dobles conjugados le dan al licopeno su color rojo intenso. [ 4 ]
Debido a su intenso color, el licopeno se utiliza como colorante alimentario (registrado como E160d) y está aprobado para su uso en EE. UU., [ 5 ] Australia y Nueva Zelanda (registrado como 160d), [ 6 ] y la Unión Europea (E160d). [ 7 ]
Estructura y propiedades físicas
El licopeno es un tetraterpeno simétrico porque está compuesto enteramente de carbono e hidrógeno y se deriva de ocho subunidades de isopreno . [ 4 ] Los primeros procedimientos de aislamiento del licopeno se describieron en 1910, y la estructura de la molécula se determinó en 1931. En su forma natural, totalmente trans , la molécula es larga y algo plana, debido a su sistema de 11 enlaces dobles conjugados. La conjugación extendida es la responsable de su color rojo intenso. [ 4 ]
Las plantas y las bacterias fotosintéticas producen licopeno todo -trans . [ 4 ] Cuando se expone a la luz o al calor, el licopeno puede sufrir isomerización a cualquiera de varios isómeros cis , que tienen una forma menos lineal. Los isómeros presentan distintas estabilidades, siendo la más estable: 5-cis ≥ todo-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: la más baja. [ 8 ] [ 9 ] En la sangre humana, varios isómeros cis constituyen más del 60 % de la concentración total de licopeno, pero no se han investigado los efectos biológicos de los isómeros individuales. [ 10 ]

Los carotenoides, como el licopeno, se encuentran en los complejos de pigmentos y proteínas fotosintéticas de plantas, bacterias fotosintéticas, hongos y algas. [ 4 ] Son responsables de los brillantes colores naranja rojizo de las frutas y verduras, desempeñan diversas funciones en la fotosíntesis y protegen a los organismos fotosintéticos del daño causado por la luz excesiva. El licopeno es un intermediario clave en la biosíntesis de carotenoides, como el betacaroteno y las xantofilas . [ 11 ]
Las moléculas de licopeno dispersas pueden encapsularse en nanotubos de carbono, lo que mejora sus propiedades ópticas . [ 12 ] Se produce una transferencia de energía eficiente entre el colorante encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el colorante y se transfiere al nanotubo sin pérdidas significativas. La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de licopeno; además, permite su aislamiento y caracterización individual. [ 13 ]
Biosíntesis
La biosíntesis no condicionada del licopeno en plantas eucariotas y cianobacterias procariotas es similar, al igual que las enzimas involucradas. [ 4 ] La síntesis comienza con ácido mevalónico , que se convierte en pirofosfato de dimetilalilo . Este se condensa con tres moléculas de pirofosfato de isopentenilo (un isómero del pirofosfato de dimetilalilo) para dar el pirofosfato de geranilgeranilo de 20 carbonos . Dos moléculas de este producto se condensan en una configuración cola-cola para dar el fitoeno de 40 carbonos , el primer paso comprometido en la biosíntesis de carotenoides. Mediante varias etapas de desaturación, el fitoeno se convierte en licopeno. Los dos grupos isopreno terminales del licopeno pueden ciclarse para producir betacaroteno, que luego puede transformarse en una amplia variedad de xantofilas. [ 4 ]
Dieta
Consumo por los seres humanos
La absorción del licopeno requiere que se combine con sales biliares y grasa para formar micelas . [ 4 ] La absorción intestinal del licopeno se ve favorecida por la presencia de grasa y por la cocción. [ 4 ] Los suplementos dietéticos de licopeno (en aceite) pueden absorberse de forma más eficiente que el licopeno de los alimentos. [ 4 ]
El licopeno no es un nutriente esencial para los humanos, pero se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente en platos preparados con tomates. [ 4 ] La mediana y el percentil 99 de la ingesta dietética de licopeno se han estimado en 5,2 y 123 mg/día, respectivamente. [ 14 ]
Fuentes
Las frutas y verduras con alto contenido de licopeno incluyen la aceituna de otoño , el gac , los tomates, la sandía , el pomelo rosado , la guayaba rosada , la papaya , el espino amarillo , la baya de goji ( una baya emparentada con el tomate) y el escaramujo . [ 4 ] El kétchup es una fuente dietética común de licopeno. [ 4 ] Aunque el gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) tiene el mayor contenido de licopeno de cualquier fruta o verdura conocida (varias veces más que los tomates), [ 17 ] [ 18 ] los tomates y las salsas, jugos y kétchup a base de tomate representan más del 85 % de la ingesta dietética de licopeno para la mayoría de las personas. [ 4 ] El contenido de licopeno de los tomates depende de la variedad y aumenta a medida que la fruta madura. [ 19 ]
A diferencia de otras frutas y verduras, donde el contenido nutricional como la vitamina C disminuye al cocinarse, el procesamiento de los tomates aumenta la concentración de licopeno biodisponible . [ 4 ] [ 20 ] El licopeno en la pasta de tomate es hasta cuatro veces más biodisponible que en los tomates frescos. [ 21 ] Los productos de tomate procesados, como el jugo de tomate pasteurizado, la sopa, la salsa y el kétchup, contienen una mayor concentración de licopeno biodisponible en comparación con los tomates crudos. [ 4 ] [ 22 ]
Cocinar y triturar los tomates (como en el proceso de enlatado ) y servirlos en platos ricos en aceite (como salsa para espaguetis o pizza ) aumenta considerablemente su asimilación desde el tracto digestivo al torrente sanguíneo. El licopeno es liposoluble, por lo que se dice que el aceite ayuda a su absorción. El Gac tiene un alto contenido de licopeno derivado principalmente de la cubierta de sus semillas . [ 23 ] Las naranjas navel Cara Cara y otros cítricos, como los pomelos rosados , también contienen licopeno. [ 4 ] [ 24 ] Algunos alimentos que no parecen rojos también contienen licopeno, por ejemplo, las judías al horno. [ 4 ] Cuando el licopeno se usa como aditivo alimentario (E160d), generalmente se obtiene de los tomates. [ 4 ] [ 25 ]
Efectos adversos

El licopeno no es tóxico y se encuentra comúnmente en la dieta, principalmente en productos derivados del tomate. [ 4 ] Existen casos de intolerancia o reacción alérgica al licopeno dietético, que puede causar diarrea , náuseas , dolor o calambres estomacales, gases y pérdida del apetito. [ 26 ] El licopeno puede aumentar el riesgo de hemorragia cuando se toma con medicamentos anticoagulantes . [ 26 ] Debido a que el licopeno puede causar hipotensión, pueden ocurrir interacciones con medicamentos que afectan la presión arterial. El licopeno puede afectar el sistema inmunitario , el sistema nervioso , la sensibilidad a la luz solar o los medicamentos utilizados para afecciones estomacales. [ 26 ]
La licopenemia es una coloración anaranjada de la piel que se observa con una ingesta elevada de licopeno. [ 14 ] Se espera que la coloración desaparezca tras interrumpir la ingesta excesiva de licopeno. [ 14 ]
Investigación y posibles efectos sobre la salud
Una revisión de ensayos controlados aleatorios de 2020 encontró evidencia contradictoria sobre el efecto del licopeno en los factores de riesgo cardiovascular , [ 27 ] mientras que una revisión de 2017 concluyó que los productos de tomate y la suplementación con licopeno redujeron los lípidos en sangre y la presión arterial . [ 28 ]
Una revisión de 2015 encontró que el licopeno dietético se asoció con un menor riesgo de cáncer de próstata , [ 29 ] mientras que un metaanálisis de 2021 encontró que el licopeno dietético no afectó el riesgo de cáncer de próstata. [ 30 ] Otras revisiones concluyeron que la investigación ha sido insuficiente para establecer si el consumo de licopeno afecta la salud humana. [ 31 ]
Situación regulatoria en Europa y Estados Unidos
En una revisión de la literatura sobre el licopeno y su beneficio potencial en la dieta, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que no había suficiente evidencia de que el licopeno tuviera efectos antioxidantes en humanos, particularmente en la piel, la función cardíaca o la protección de la visión contra la luz ultravioleta . [ 32 ]
Aunque el licopeno de los tomates se ha probado en humanos para enfermedades cardiovasculares y cáncer de próstata, no se encontró ningún efecto sobre ninguna enfermedad. [ 33 ] La Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. , al rechazar las solicitudes de los fabricantes en 2005 para permitir el "etiquetado cualificado" para el licopeno y la reducción de diversos riesgos de cáncer, llegó a una conclusión que seguía vigente en 2015.:
Ningún estudio aportó información sobre si la ingesta de licopeno podría reducir el riesgo de padecer alguna de las formas específicas de cáncer. Con base en lo anterior, la FDA concluye que no existe evidencia creíble que respalde una relación entre el consumo de licopeno, ya sea como ingrediente alimentario, componente de alimentos o suplemento dietético, y cualquiera de estos tipos de cáncer. [ 33 ]
En una revisión de investigaciones hasta 2024, el Instituto Nacional del Cáncer de EE. UU. concluyó que la FDA no ha aprobado el uso de licopeno como eficaz para tratar ninguna afección médica, incluidos varios tipos de cáncer. [ 34 ]
Véase también
Referencias
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La licopenemia, caracterizada por una decoloración naranja de la piel, se ha observado con altas ingestas de alimentos que contienen licopeno. Un estudio de caso informó la incidencia de licopenemia en una mujer de 61 años que había consumido ~2 L de jugo de tomate diariamente durante varios años (10). Aunque había evidencia de depósitos de licopeno y grasa en el hígado, no había disfunción hepática medible. Después de 3 semanas de consumir una dieta libre de jugo de tomate, la decoloración naranja se desvaneció.
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- Carotenoides
- hidrocarburos
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