Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

2,5-Dimetoxi-4-propilanfetamina

La 2,5-dimetoxi-4-propilanfetamina ( DOPR ) es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx , relacionada con la DOM . [ 1 ] [ 2 ] Es un der...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La 2,5-dimetoxi-4-propilanfetamina ( DOPR ) es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx , relacionada con la DOM . [ 1 ] [ 2 ] Es un derivado de la DOM en el que el grupo metilo en la posición 4 ha sido reemplazado por un grupo propilo . [ 1 ] La droga se toma por vía oral . [ 1 ]

El fármaco actúa como agonista del receptor de serotonina , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 2 ] [ 3 ] Produce efectos psicodélicos en animales. [ 2 ] [ 3 ]

El DOPR fue descrito por primera vez en la literatura por Alexander Shulgin en 1970. [ 4 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ]

Uso y efectos

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), Alexander Shulgin indica que la dosis de DOPR es de 2,5 a 5  mg por vía oral y su duración de 20 a 30  horas. [ 1 ] Se dice que tiene un inicio muy lento . [ 1 ] Se ha informado que los efectos de DOPR incluyen imágenes con los ojos cerrados , alucinaciones visuales , cambios en el pensamiento, insomnio y trastornos del sueño , entre otros. [ 1 ] En uno de los informes, se describió como un "psicodélico potente", que incluye alucinaciones visuales fuertes e ineludibles. [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

DOPR actúa como agonista de los receptores de serotonina 5-HT2 , incluyendo los receptores 5-HT2A , 5 -HT2B y 5 -HT2C . [ 2 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 3 ] [ 7 ] Tiene una afinidad muy débil por el receptor de serotonina 5-HT1 . [ 8 ] El fármaco también se ha evaluado en otros receptores. [ 2 ]

Produce la respuesta de sacudida de cabeza (HTR), un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores. [ 2 ] [ 3 ] Es ligeramente más potente pero ligeramente menos eficaz que el DOM para producir la respuesta de sacudida de cabeza. [ 2 ] Al igual que muchos otros psicodélicos, el DOPR muestra una curva dosis-respuesta en forma de U invertida en términos de la HTR, aumentando a dosis bajas y disminuyendo su eficacia a dosis altas. [ 2 ] [ 3 ]

DOPR no mostró efectos significativos en la actividad locomotora en roedores en las dosis evaluadas, pero mostró una tendencia hacia la hiperlocomoción en la dosis más alta. [ 3 ] Sin embargo, en un estudio posterior, produjo hiperlocomoción en dosis más bajas e hipolocomoción en dosis más altas. [ 2 ] El fármaco ha mostrado efectos promotivacionales en roedores en dosis subalucinógenas o las llamadas " microdosis ". [ 5 ] [ 6 ] [ 9 ] El análogo cercano de DOPR , DOET, también se ha estudiado clínicamente en dosis subalucinógenas como un " energizante psíquico ". [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] DOPR produce efectos similares a los antidepresivos en roedores. [ 9 ]

A dosis más altas, el DOPR produce hipotermia en roedores. [ 2 ]

Farmacocinética

El DOPR atraviesa la barrera hematoencefálica en roedores. [ 2 ] El fármaco mostró la mayor proporción cerebro/plasma entre los homólogos de DOM en roedores, mientras que la 2,5-dimetoxianfetamina (2,5-DMA) mostró la menor. [ 2 ] Esto influyó en las diferencias de potencia entre los fármacos. [ 2 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del DOPR. [ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de DOPR se incluyen DOM , DOET , DOiP , DOBU , DOAM , DOPF , 2C-P y 4C-P , entre otros. [ 1 ]

Historia

El DOPR fue descrito por primera vez en la literatura por Alexander Shulgin en 1970. [ 4 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El DOPR es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de la fenetilamina. [ 16 ]

Estados Unidos

El DOPR no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 17 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Shulgin A, Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Estados Unidos: Transform Press. pág.  978. ISBN 0-9630096-0-5.
  2. ^ Luethi D , Glatfelter GC , Pottie E , Sellitti F , Maitland AD, Gonzalez NR, Kryszak LA, Jackson SN , Hoener MC , Stove CP, Liechti ME, Smieško M, Baumann MH, Simmler LD, Rudin D ( noviembre de 2025). "La longitud de la cadena de 4-alquilo de las 2,5-dimetoxianfetaminas afecta de manera diferencial las acciones del receptor de serotonina in vitro frente a los efectos psicodélicos in vivo" (PDF) . Psiquiatría Mol . doi : 10.1038/s41380-025-03325-1 . PMID 41193673 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 Cunningham MJ, Bock HA, Serrano IC, Bechand B, Vidyadhara DJ, Bonniwell EM, Lankri D, Duggan P, Nazarova AL, Cao AB, Calkins MM, Khirsariya P, Hwu C, Katritch V, Chandra SS, McCorvy JD, Sames D (enero de 2023). "Mecanismo farmacológico del agonista no alucinógeno 5-HT 2A Ariadne y análogos" . ACS Chemical Neuroscience . 14 (1): 119– 135. doi : 10.1021/acschemneuro.2c00597 . PMC 10147382. PMID 36521179 . Proponemos la siguiente justificación para los rápidos efectos de Ariadne en el modelo murino [de enfermedad de Parkinson (EP)], como hipótesis inicial para futuros estudios. El perfil in vitro sugiere que el efecto de Ariadne sobre la neurotransmisión dopaminérgica es indirecto, es decir, no a través de la modulación directa del DAT o de los receptores de dopamina. Se ha demostrado que los agonistas 5-HT2A aumentan la liberación de dopamina en el núcleo accumbens y otras regiones del sistema mesolímbico.43 Por lo tanto, es probable que los agonistas 5-HT2A también estimulen la liberación de DA en áreas más dorsales del estriado que se ven afectadas por la patología de la EP.  
  4. 1 2 "fenetilaminas y sus sales farmacológicamente aceptables" . Patentes de Google . 14 de julio de 1969. Consultado el 27 de noviembre de 2025 .
  5. 1 2 Noback M, Kenton JA, Klein AK, Hughes ZA, Kruegel AC, Schmid Y, Halberstadt AL, Young JW (febrero de 2025). "Bajas (micro)dosis de 2,5-dimetoxi-4-propilanfetamina (DOPR) aumentan la motivación para el esfuerzo en ratones de bajo rendimiento" . Neuropharmacology . 268 110334. doi : 10.1016/j.neuropharm.2025.110334 . PMID 39900138 . Según una publicación reciente (Cunningham et al., 2023), el DOPR actúa como un potente agonista en el receptor 5-HT2A cuando se prueba en ensayos BRET de disociación de Gq (EC50 = 1,7 nM, Emax = 98,9% en relación con 5-HT) y reclutamiento de β-arrestina2 (EC50 = 7,96 nM, Emax = 99,8% en relación con 5-HT). 
  6. 1 2 Noback M, Kenton J, Klein A, Hughes Z, Kruegel A, Young J (diciembre de 2022). "61.ª Reunión Anual de la ACNP: Resúmenes de pósteres P541 - P809: P572. 2,5-Dimetoxi-4-Propilamfetamina (DOPR) aumentó la motivación de esfuerzo en ratones" . Neuropsychopharmacology . 47 ( Supl. 1): 371–520 (390–390). doi : 10.1038/s41386-022-01486-z . PMC 9714408. PMID 36456695 . DOPR provocó un aumento dependiente de la dosis en HTR (F(5,30)=60,0, p < 0,0001), con dosis de 3,2 y 10 mg/kg que pasaron una corrección post hoc de Bonferroni en relación con el vehículo (p < 0,002), y efecto máximo a 3,2 mg/kg. [...] La afinidad de unión en 5-HT2A de los dos compuestos fue similar, con DOPR teniendo un Ki de 17,56 nM y DOI teniendo un Ki de 14,51 nM. [...] DOPR y DOI también muestran actividad agonista en los receptores 5-HT2A (EC50 de 0,12 y 0,19 nM, respectivamente) y 5-HT2C (EC50 de 0,27 y 0,82 nM, respectivamente), con una potencia >25 veces menor en los receptores 5-HT2B y ninguna actividad significativa en 5-HT1A (ambos > 1000 nM EC50). [...] El efecto positivo de DOPR sobre la motivación de esfuerzo apunta a posibles aplicaciones terapéuticas en estados de enfermedad psiquiátrica caracterizados por una motivación de esfuerzo reducida según lo medido por PRBT. La similitud de los efectos de DOPR con fármacos bien estudiados como DOI y anfetamina proporciona un punto de referencia útil para interpretar sus efectos farmacológicos. Es importante destacar que las dosis necesarias para aumentar el punto de ruptura en PRBT fueron tan bajas como 0,0106 mg/kg. Si bien 0,1 mg/kg aumentaron la HTR, este efecto no fue significativo, y el efecto máximo se observó a 3,2 mg/kg, lo que respalda la premisa de que las dosis bajas de DOPR pueden ser terapéuticas en estados de anhedonia sin causar efectos secundarios alucinógenos no deseados.  
  7. ↑ Hemanth P, Nistala P, Nguyen VT, Eltit JM, Glennon RA, Dukat M (2023). "Similitudes de unión y estructura-actividad funcional de análogos de 4-sustituidos de 2,5-dimetoxifenil isopropilamina en los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2B " . Frontiers in Pharmacology . 14 1101290. doi : 10.3389/fphar.2023.1101290 . PMC 9902381. PMID 36762110 .  
  8. ↑ Glennon RA (enero de 1987). "Receptores centrales de serotonina como dianas para la investigación farmacológica". J Med Chem . 30 (1): 1–12 . doi : 10.1021/jm00384a001 . PMID 3543362. Tabla II . Afinidades de fenalquilaminas seleccionadas por los sitios de unión 5-HT1 y 5-HT2. 
  9. 1 2 Noback M, Flesher M, Cuccurazzu B, Halberstadt A, Young J (2026). "ACNP 64th Annual Meeting: Poster Abstracts P584-P872: The psychedelic DOPR improves depression-related behavior in mice" . Neuropsychopharmacology . 51 (S1): 410– 571. doi : 10.1038/s41386-025-02281-2 . ISSN 0893-133X . PMC 12783840 . PMID 41507446 . Retrieve 18 January 2026 .   
  10. ↑ Baggott MJ (1 de octubre de 2023). "Aprendiendo sobre STP: un psicodélico olvidado del verano del amor" (PDF) . History of Pharmacy and Pharmaceuticals . 65 (1): 93–116 . doi : 10.3368/hopp.65.1.93 . ISSN 2694-3034 . Consultado el 26 de enero de 2025 . 
  11. ↑ Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. pp. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  12. ↑ Snyder SH, Faillace LA, Weingartner H (septiembre de 1968). "DOM (STP), una nueva droga alucinógena, y DOET: efectos en sujetos normales". Am J Psychiatry . 125 (3): 113– 120. doi : 10.1176/ajp.125.3.357 . PMID 4385937 . 
  13. ↑ Snyder SH, Faillace LA, Weingartner H (julio de 1969). "Un nuevo agente psicotrópico. Efectos psicológicos y fisiológicos de la 2,5-dimetoxi-4-etil anfetamina (DOET) en el hombre". Arch Gen Psychiatry . 21 (1): 95– 101. doi : 10.1001/archpsyc.1969.01740190097014 . PMID 4389442 . 
  14. ↑ Snyder SH, Weingartner H, Faillace LA (enero de 1971). "DOET (2,5-dimetoxi-4-etilamfetamina), un nuevo fármaco psicotrópico. Efectos de diferentes dosis en el hombre". Arch Gen Psychiatry . 24 (1): 50– 55. doi : 10.1001/archpsyc.1971.01750070052006 . PMID 4923215 . 
  15. ^ Snyder SH, Unger S, Blatchley R, Barfknecht CF (julio de 1974). "Acciones estereoespecíficas de DOET (2,5-dimetoxi-4-etilanfetamina) en el hombre". Psiquiatría Arch Gen. 31 (1): 103– 106. doi : 10.1001/archpsyc.1974.01760130079013 . PMID 4599412 . 
  16. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  17. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • DOPR - Diseño de isómeros
  • DOPR - TripSit
  • El hilo DOPR pequeño y práctico - Luz azul
  • DOPR - PiHKAL - Erowid
  • DOPR - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • DOPR: Por qué es prudente evitar este psicodélico de Shulgin - Tripsitter