Hispanopedia WikiLas cloraminas son derivados del amoníaco y de las aminas orgánicas en los que uno o más enlaces N−H han sido reemplazados por enlaces N−Cl. [1] [2] Se consideran dos clases de compuestos: cloraminas inorgánicas y cloraminas orgánicas. Las cloraminas son los miembros más utilizados de las halaminas . [3]
Cloraminas inorgánicas
Las cloraminas inorgánicas comprenden tres compuestos: monocloramina (NH 2 Cl), dicloramina (NHCl 2 ) y tricloruro de nitrógeno (NCl 3 ). La monocloramina tiene una amplia importancia como desinfectante del agua. [4]
Cloraminas orgánicas
Las cloraminas orgánicas presentan el grupo funcional NCl unido a un sustituyente orgánico. Algunos ejemplos son la N -cloromorfolina (ClN(CH 2 CH 2 ) 2 O), la N -cloropiperidina y el cloruro de N -cloroquinuclidinio. [7]
Las cloraminas se producen comúnmente por la acción del hipoclorito de sodio sobre aminas secundarias:
- R2NH +NaOCl → R2NCl + NaOH
Se puede utilizar hipoclorito de terc -butilo en lugar de lejía: [8]
- R2NH + t-BuOCl → R2NCl + t-BuOH
Piscinas
Las cloraminas se forman por la reacción del cloro utilizado para desinfectar piscinas con el amoníaco y la urea introducidos en las piscinas por la transpiración humana, la saliva, la mucosidad, la orina y otras sustancias biológicas, y por los insectos y otras plagas. [9] Las cloraminas, especialmente la tricloramina, son responsables de la mayor parte del "olor a cloro" de las piscinas, así como de la irritación de la piel, los ojos y las vías respiratorias. [10]
Referencias
- ^ Berliner, JFT (1931). "La química de las cloraminas". Asociación Estadounidense de Obras Hidráulicas . 23 (9): 1320−1333. doi :10.1002/j.1551-8833.1931.tb17955.x. JSTOR 41228138. Consultado el 4 de octubre de 2023 .
- ^ Kovacic, Peter; Lowery, Michael K.; Field, Kurt W. (1970). "Química de las N-bromaminas y las N-cloraminas". Chemical Reviews . 70 (6): 639−665. doi :10.1021/cr60268a002 . Consultado el 4 de octubre de 2023 .
- ^ Dong, Alideertu; Wang, Yan-Jie; Gao, Yangyang; Gao, Tianyi; Gao, Ge (2017). "Información química sobre las N -halaminas antibacterianas". Chemical Reviews . 117 (6): 4806–4862. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00687. PMID 28252944.
- ^ Lawrence, Stephen A. (2004). Aminas: síntesis, propiedades y aplicaciones. Cambridge University Press. pág. 172. ISBN 9780521782845.
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- ^ Campbell, Malcolm M.; Johnson, Graham. (1978). "Cloramina T y reactivos N-halógeno-N-metalo relacionados". Chemical Reviews . 78 : 65–79. doi :10.1021/cr60311a005.
- ^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM "4-Cloración de compuestos bencénicos ricos en electrones: 2,4-diclorometoxibenceno". Organic Syntheses . 67 : 222. doi :10.15227/orgsyn.067.0222.
- ^ Herranz, Eugenio; Sharpless, K. Barry (1983). "Oxianación vecinal de olefinas catalizada por osmio mediante N-cloro-N-argentocarbamatos: treo- [1-(2-hidroxi-1,2-difeniletil)]carbamato de etilo". Org. Synth . 61 : 93. doi :10.15227/orgsyn.061.0093.
- ^ "Control de cloraminas en piscinas cubiertas". Departamento de Salud del Gobierno de Nueva Gales del Sur . 3 de diciembre de 2012. Consultado el 20 de febrero de 2013 .
- ^ Bessonneau, Vincent; Derbez, Mickaël; Clément, Michel; Thomas, Olivier (2011). "Determinantes de los subproductos de la cloración en piscinas cubiertas". Revista Internacional de Higiene y Salud Ambiental . 215 (1): 76–85. doi :10.1016/j.ijheh.2011.07.009. ISSN 1438-4639. PMID 21862402.