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Articulo de referencia

Cloramina-T

7 H 7 ClNO 2 S·Na C 7 H 7 ClNO 2 S·Na·(3H 2 O) (hydrate)\n| MolarMass = 227.64 g/mol 281.69 g/mol (trihydrate)\n| Appearance = White powder\n| Density = 1.4 g/cm 3 \n| MeltingPt...

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La cloramina-T es el compuesto orgánico con la fórmula CH₃C₆H₄SO₂NClNa . Se conocen tanto la sal anhidra como su trihidrato. Ambos son polvos blancos. La cloramina-T se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . [ 2 ] Se usa comúnmente como agente ciclizante en la síntesis de aziridina, oxadiazol, isoxazol y pirazoles. [ 3 ] Es económica, tiene baja toxicidad y actúa como agente oxidante. Además, también actúa como fuente de aniones de nitrógeno y cationes electrófilos. Puede sufrir degradación por exposición prolongada a la atmósfera, por lo que se debe tener cuidado durante su almacenamiento.

Reacciones

La cloramina-T contiene cloro activo ( electrófilo ) . Su reactividad es similar a la del hipoclorito de sodio . Las soluciones acuosas de cloramina-T son ligeramente básicas ( pH típicamente 8,5). El pKa de la N -clorofenilsulfonamida C₆H₅SO₂NClH, estrechamente relacionada , es 9,5 . [ 2 ]

Se prepara mediante la oxidación de toluenosulfonamida con hipoclorito de sodio, el cual se produce in situ a partir de hidróxido de sodio y cloro (Cl 2 ): [ 2 ]

Usos

Reactivo en amidohidroxilación

La oxiaminación de Sharpless convierte un alqueno en un aminoalcohol vecinal . Una fuente común del componente amido de esta reacción es la cloramina-T. [ 4 ] Los aminoalcoholes vecinales son productos importantes en la síntesis orgánica y farmacóforos recurrentes en el descubrimiento de fármacos .

La oximinación de Sharpless

Oxidante

La cloramina-T es un oxidante fuerte. Oxida el sulfuro de hidrógeno a azufre y el gas mostaza (bis(2-cloroetil) sulfuro) para producir una sulfimida cristalina inocua . [ 5 ]

Convierte el yoduro en monocloruro de yodo (ICl). El ICl experimenta rápidamente una sustitución electrofílica, predominantemente con anillos aromáticos activados, como los del aminoácido tirosina . Esto lo convierte en un reactivo útil en combinación con una fuente de iones yoduro para la yodación de péptidos y proteínas. La cloramina-T junto con el yodógeno (1,3,4,6-tetracloro-3a,6a-difeniltetrahidroimidazo[4,5-d]imidazol-2,5(1H,3H)-diona) o la lactoperoxidasa se utiliza comúnmente para el marcaje de péptidos y proteínas con isótopos de radioyodo . [ 6 ]

Desinfectante

La cloramina-T tiene una larga trayectoria como desinfectante hospitalario. Es eficaz contra, por ejemplo, los virus de la hepatitis y el VIH. [ 7 ] A diferencia del hipoclorito de sodio , más común , la cloramina-T es ligeramente básica, casi inodora y no es un agente blanqueador . [ 8 ]

Seguridad

La cloramina-T es dañina si se ingiere. Es corrosiva para la piel, los ojos y las mucosas. Al reaccionar con ácidos, libera gas cloro tóxico . Es soluble en agua y, por lo tanto, puede liberarse al medio ambiente disuelta en ella. Es un sensibilizante conocido. [ 9 ] Se ha observado que la cloramina-T causa asma ocupacional y síntomas similares a los de la gripe. [ 7 ] [ 10 ]

Certificaciones

Referencias

  1. ↑ "Hidrato de cloramina-T" . Sigma-Aldrich .
  2. 1 2 3 Campbell, Malcolm M.; Johnson, Graham. (1978). "Cloramina T y reactivos N -halógeno- N -metalo relacionados". Chemical Reviews . 78 : 65–79 . doi : 10.1021/cr60311a005 .
  3. ↑ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Saleh, Ebraheem Abdu Musad; Dawsari, Abdullah Mohammed AL; Harshitha; Husain, Kakul; Hassan, Ismail (2022-03-01). "Cloramina-T (sal sódica de N-cloro-p-toluenosulfonamida), un reactivo versátil en síntesis orgánica y química analítica: una revisión actualizada" . Journal of Saudi Chemical Society . 26 (2) 101416. doi : 10.1016/j.jscs.2021.101416 . ISSN 1319-6103 . 
  4. ↑ Bodkin, JA; McLeod, MD (2002). "La aminohidroxilación asimétrica de Sharpless". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 . 2002 (24): 2733– 2746. doi : 10.1039/b111276g .
  5. ^ Ura, Yasukazu; Sakata, Gozyo (2007). "Cloroaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a06_553 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Rösch, F. Radioquímica y química radiofarmacéutica en ciencias de la vida . Vol. 4. Dordrecht, Boston, Londres: Kluwer Academic Publishers. 
  7. ^ "Kloramiini-T-jauheesta ammattiastmaa ja nuhaa välinehuoltotyössä" [ El polvo de cloramina T alivia el asma y la rinitis ocupacional en trabajos de mantenimiento de equipos ] (en finlandés). 23 de febrero de 1995 . Consultado el 27 de diciembre de 2025 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: estado de la URL ( enlace )
  8. ↑ "Sactiv Kloramiini 1l" . www.sillasiisti.fi (en finés) . Consultado el 25 de octubre de 2024 .
  9. ↑ "Hoja de datos de seguridad" (PDF) . www.carlroth.com . Archivado del original (PDF) el 12 de septiembre de 2024. Consultado el 16 de mayo de 2026 .
  10. ↑ "Miniopas: Kemiallisten tekijöiden arviointi osana työpaikkaselvitystä" [ Mini guía: Evaluación de agentes químicos como parte de una evaluación en el lugar de trabajo ] (en finlandés). Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2023.
  • M. Shetty, TB Gowda (2004). "Estudio del efecto de los sustituyentes en la fuerza oxidativa de las N-cloroarenosulfonamidas: cinética de la oxidación de leucina e isoleucina en medio ácido acuoso". Zeitschrift für Naturforschung . 59 : 63–72 . doi : 10.1515/znb-2004-0110 . S2CID 46154131 . 
  • InChem.org: Cloramina T
  • "Disifin USA" . Archivado del original el 25/12/2009 . Consultado el 09/02/2010 .