Denatonio

El denatonio es un ion orgánico y uno de los compuestos químicos más amargos conocidos, con umbrales de amargor de 0,05 ppm para el benzoato y 0,01 ppm para el sacarinato. ^{[ 1 ]} Comercialmente, suele estar disponible en sales como el benzoato de denatonio (con nombres comerciales como Denatrol , BITTERANT-b , BITTER+PLUS , Bitrex , Bitrix , Toxishield y Aversion ) o como sacarinato de denatonio ( BITTERANT-s ).  

El denatonio fue descubierto en 1958 durante una investigación sobre anestésicos locales por T. & H. Smith de Edimburgo , Escocia, y registrado bajo la marca Bitrex . ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Las diluciones de tan solo 10 ppm resultan insoportablemente amargas para la mayoría de las personas. Las sales de denatonio suelen ser sólidos incoloros e inodoros, pero a menudo se comercializan como soluciones. Se utilizan como agentes aversivos ( amargos ) para prevenir la ingestión inapropiada. El denatonio se utiliza en alcohol desnaturalizado , ^{[ 4 ]} anticongelante , preparados para prevenir el hábito de morderse las uñas , pruebas de ajuste de mascarillas respiratorias , repelentes de animales , jabones líquidos , champús y tarjetas de juego de Nintendo Switch para prevenir la ingestión accidental o el atragantamiento en niños. No se conocen riesgos para la salud a largo plazo. ^{[ 1 ]} 

El nombre denatonio refleja el uso principal de la sustancia como desnaturalizante y su naturaleza química como catión , de ahí el sufijo -onio , de origen neolatino .

El denatonio es un catión de amonio cuaternario . Se presenta como una sal con diversos aniones , como el benzoato o el sacarinato . Se puede obtener mediante la cuaternización de la lidocaína , un anestésico común, con cloruro de bencilo o un reactivo similar. ^{[ 5 ]} Para obtener otras sales, como el benzoato, el cloruro de denatonio formado se somete a una reacción de intercambio aniónico con benzoato de sodio , o primero con hidróxido de sodio para formar hidróxido de denatonio, seguido de neutralización con ácido benzoico . ^{[ 5 ]} Otros compuestos similares son la procaína y la benzocaína . ^{[ 6 ]}

El denatonio en humanos es reconocido por ocho receptores de sabor amargo distintos : TAS2R4 , TAS2R8 , TAS2R10 , TAS2R39 , TAS2R43 , TAS2R16 , TAS2R46 y TAS2R47 , siendo este último, con mucho, el más sensible al compuesto. ^{[ 7 ] [ 8 ]}

El denatonio puede actuar como broncodilatador activando los receptores del gusto amargo en el músculo liso de las vías respiratorias. ^{[ 9 ]}

En los pollos, la sobreactivación de los receptores del gusto amargo por el denatonio (añadido al alimento) provoca la apoptosis de las células epiteliales del yeyuno. ^{[ 10 ]}

El amargor del compuesto determina la mayoría de las aplicaciones del denatonio. El benzoato de denatonio se utiliza para desnaturalizar el etanol, de modo que no se considere una bebida alcohólica a efectos fiscales ni de restricciones de venta. Una denominación en particular, SD-40B , indica que el etanol ha sido desnaturalizado con benzoato de denatonio.

El denatonio se incluye comúnmente en los placebos utilizados en ensayos clínicos para imitar el sabor amargo de ciertos medicamentos. ^{[ 1 ]}

El benzoato de denatonio es un ingrediente de ciertos esmaltes y barnices de uñas diseñados para desalentar el hábito de morderse las uñas , ya que el amargo denatonio actúa como un aversivo . ^{[ 15 ]}

El denatonio también desalienta el consumo de alcoholes tóxicos como el metanol y aditivos como el etilenglicol . Además, se añade a muchos líquidos nocivos, incluidos disolventes (como el quitaesmalte ), pinturas , barnices , artículos de tocador y otros productos de cuidado personal , así como a diversos productos domésticos. También se agrega a productos en aerosol menos peligrosos (como los aerosoles de limpieza ) para desalentar la inhalación indebida de sus vapores volátiles.

En 1995, el estado estadounidense de Oregón exigió que se añadiera benzoato de denatonio a los productos que contenían etilenglicol y metanol de sabor dulce, como el anticongelante y el líquido limpiaparabrisas, para prevenir intoxicaciones en niños y animales. ^{[ 16 ]} En diciembre de 2012, los fabricantes estadounidenses acordaron voluntariamente añadir benzoato de denatonio al anticongelante que se vendía en todo el país. ^{[ 17 ]}

Se utiliza en algunos repelentes de animales (especialmente para mamíferos grandes como los ciervos ). Se ha utilizado para proteger los venenos para ratas del consumo humano, ^{[ 18 ]} ya que el paladar humano es más sensible a este compuesto.

Los cartuchos de juegos de Nintendo Switch y Nintendo Switch 2 están recubiertos con benzoato de denatonio para evitar que los niños pequeños los ingieran, intencionalmente o no. ^{[ 19 ] [ 20 ]}

Las pilas de botón de litio , que pueden causar lesiones internas graves si se ingieren, a veces se recubren con benzoato de denatonio para evitar que los niños pequeños las traguen.

• Amarogentina : una sustancia natural que además es extraordinariamente amarga.
• Oligoporina D : la sustancia más amarga conocida hasta 2025.