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A los cinco años, se convirtió en un caballo de carreras sobre césped de gran calidad, aunque inconsistente, especialmente en carreras de 1 1/2 millas . Sus dos primeras carreras no fueron prometedoras , ya que terminó octavo en el John B. Connally Breeders' Cup Turf Handicap el 10 de abril de 2004 y noveno en el Dixie Stakes el 15 de mayo. El 12 de junio, mejoró y terminó segundo en el Battlefield Stakes, seguido de otro segundo puesto en el Bowling Green Handicap el 17 de julio. ^{[ 8 ]}

El 14 de agosto, tuvo una actuación destacada en el Handicap Sword Dancer Invitational de Grado I, sobre una distancia de 1 1/2 millas en una pista de césped blanda en Saratoga. El favorito, Balto Star, tomó la delantera desde el principio y marcó fracciones moderadas durante la primera milla, para luego ser superado en la recta final por Request For Parole. Better Talk Now ahorró terreno al inicio de la carrera, luego se abrió en la recta final y aceleró rápidamente, ganando por 1 1/2 cuerpos . " Sentí que tenía un gran caballo", dijo Domínguez, "pero una vez que los sacas, nunca sabes si van a responder. Cuando lo saqué, respondió muy bien". ^{[ 10 ]} Better Talk Now obtuvo una Figura de Velocidad Beyer de 106 por la victoria. ^{[ 8 ]}

Better Talk Now fue inscrito a continuación en el Man o' War Stakes en Belmont el 11 de septiembre, donde terminó cuarto detrás de Magistretti. ^{[ 8 ]} En parte debido a esa derrota, fue descalificado con una cuota de 28-1 en la Breeders' Cup Turf , celebrada ese año en Lone Star Park el 30 de octubre. Debido al calor previsto y las curvas cerradas de la pista de césped de Lone Star, la mayoría de los caballos europeos no participaron en el evento. La única inscripción europea fue Powerscourt , que había sido descalificado después de ganar el Arlington Million . El gran favorito era Kitten's Joy , que había ganado seis de sus siete carreras durante 2004, incluyendo el Secretariat Stakes y el Joe Hirsch Turf Classic . ^{[ 11 ] [ 12 ]}

En una pista de césped blanda, Star Over the Bay tomó la delantera desde el principio, con Kitten's Joy siguiéndole de cerca en tercer lugar y Better Talk Now cerca de la cola del grupo. A media milla de la meta, Powerscourt hizo su movimiento mientras Star Over the Bay comenzaba a cansarse, terminando finalmente último. Buscando espacio para correr al inicio de la recta final, Kitten's Joy se abrió justo cuando Better Talk Now comenzaba su carrera por el exterior del grupo. Kitten's Joy frenó bruscamente por falta de espacio y su jinete posteriormente reclamó una falta, alegando que el contacto entre los dos caballos hizo que Kitten's Joy perdiera impulso. A pesar de ello, Better Talk Now continuó con una potente carrera en la recta final, luego comenzó a desviarse hacia adentro, rozando a Powerscourt mientras este avanzaba hacia la delantera. Better Talk Now ganó por 1 + 3 ⁄ 4 cuerpos sobre un Kitten's Joy que remontó en los últimos metros, con Powerscourt en tercer lugar. ^{[ 6 ]}

Tras una investigación, los comisarios permitieron que el resultado se mantuviera. «Aunque el público apostador pudo ver que hubo algunos problemas, consideramos que (Better Talk Now) obviamente iba a ganar la carrera, y esto no afectó realmente la posición de los caballos», explicó Chuck Nuber, uno de los tres comisarios de Lone Star. «(Kitten's Joy) entró y terminó segundo, lo mejor que podía esperar. Fue un poco complicado, pero el orden de llegada fue el correcto». ^{[ 6 ]}

La victoria fue la primera en una carrera de la Breeders' Cup para Johnson, Motion y Dominguez. ^{[ 6 ]} Better Talk Now obtuvo una cifra de velocidad Beyer de 111, la más alta de su carrera, por la victoria. ^{[ 8 ]}

Motion creía que Better Talk Now tendría posibilidades de ganar un premio Eclipse si ganaba otra carrera de Grado I, especialmente porque había vencido al eventual campeón de carreras sobre césped, Kitten's Joy, en un enfrentamiento directo. ^{[ 13 ]} En consecuencia, inscribió a Better Talk Now en la Hollywood Turf Cup el 4 de diciembre. Sin embargo, el ritmo fue lento y Domínguez tuvo problemas para controlar al caballo. En la última curva, Better Talk Now se desbocó y se abrió paso hasta la cabeza mientras corría muy abierto, para luego cansarse en la recta final y terminar sexto. ^{[ 14 ] [ 15 ]}

Better Talk Now hizo su debut en la temporada de seis años el 23 de abril de 2005, en el Fort Marcy Handicap en Aqueduct. Corrió en último lugar durante la primera media milla y luego comenzó a recortar distancias con los líderes en la última curva. En la recta final, luchó codo a codo con Remind, que llevaba seis libras menos, y se impuso por una cabeza. ^{[ 16 ]}

Tras un cuarto puesto en el Dixie Stakes, Better Talk Now corrió a continuación en el United Nations Stakes ( Grado I) el 2 de julio. Motion también inscribió a Shake the Bank como "conejo" para asegurar un ritmo rápido. Shake the Bank lideró hasta la mitad de la recta final, cuando fue alcanzado por Silverfoot. Mientras tanto, Better Talk Now quedó atrapado tras una muralla de caballos hasta que se abrió un hueco junto a la barandilla. Better Talk Now aceleró y se distanció para ganar por tres cuartos de cuerpo sobre Silverfoot. "Estaba encantado de que todo saliera tan bien", dijo Motion. "Me puse un poco nervioso en el último cuarto de milla cuando parecía que el conejo iba a seguir adelante. Pero nuestro plan no podría haber funcionado mejor. Ramón hizo una gran carrera". ^{[ 17 ]}

Para su siguiente carrera, Motion originalmente planeó que Better Talk Now defendiera su victoria en el Sword Dancer de 2004, pero decidió en cambio participar en el Arlington Million el 13 de agosto. Better Talk Now terminó cuarto, muy por detrás de Powerscourt, pero en un final muy ajustado por el segundo lugar con Kitten's Joy. "No estuvo tan agresivo como de costumbre", dijo el jinete John Velazquez, quien sustituyó a Dominguez. "No sé qué fue, pero no fue el de siempre. Llegué al poste del cuarto de milla y pensé que tenía todas las posibilidades de ganar, y simplemente se aplanó un poco". ^{[ 18 ]}

El 10 de septiembre, Better Talk Now fue inscrito en el Man o' War Stakes en Belmont Park. Reunido con Dominguez, era el favorito con una cuota de 3-1 en un grupo competitivo que incluía a King's Drama (ganador del Sword Dancer), Angara (ganador del Beverly D) y Relaxed Gesture (segundo en sus últimas tres carreras). ^{[ 19 ]} Better Talk Now se mantuvo cerca de la parte trasera del grupo durante la primera milla y luego realizó una fuerte carrera en la recta final para ganar por una cabeza sobre King's Drama. ^{[ 20 ]}

Better Talk Now terminó la temporada en séptimo lugar en la Breeders' Cup Turf y en duodécimo lugar en la Japan Cup . ^{[ 8 ]}

De vuelta a las pistas en 2006, Better Talk Now ganó el Dixie Stakes en el hipódromo de Pimlico y el Sky Classic Stakes en un final de infarto a tres bandas en el hipódromo de Woodbine , antes de terminar en un muy reñido segundo lugar en su tercera participación en la Breeders' Cup Turf.

En su primera carrera de 2007, el castrado de ocho años terminó cuarto en el Turf Classic Stakes en Churchill Downs después de tener que frenar su zancada cerca de la línea de meta. ^{[ 21 ]} Luego ganó el Manhattan Handicap de Grado I por una cabeza sobre English Channel , a pesar de un ritmo lento y mucho tráfico. "Es difícil de creer, pero este caballo está mejorando", dijo Motion. "Está más tranquilo y relajado. Realmente no debería haber podido remontar así en esos fracciones. Es un caballo increíble. Ramón lo montó maravillosamente hoy; tiene mucha confianza en él. No creo que la gente le haya dado suficiente crédito a este caballo por su carrera en Churchill. Fue completamente derribado en el último dieciseisavo". ^{[ 22 ]}

En el posterior United Nations Stakes en julio, English Channel se alzó con la victoria, mientras que Better Talk Now obtuvo el tercer lugar. Una lesión en su tobillo delantero izquierdo se infectó, y el dolor resultante lo mantuvo alejado de las carreras hasta que terminó cuarto en la Breeders' Cup Turf de octubre. Better Talk Now se había mostrado reacio a entrar en la gatera, lo que generó dudas sobre su posible retiro. "Se portó mal", dijo Motion, "y de hecho tuvieron que empujarlo a la pista de césped, pero hizo lo mismo el día que corrió y ganó en Lone Star. Si no fuera así, no sería el caballo que es". ^{[ 23 ]}

Better Talk Now no logró ninguna victoria en sus siete carreras de 2008, pero terminó tercero en el Man o' War y segundo en el Sword Dancer. En su quinta participación en la Breeders' Cup Turf, terminó octavo. ^{[ 1 ]}

Better Talk Now comenzó su temporada de 10 años con un sexto puesto en el Elkhorn Stakes el 24 de abril de 2009, antes de terminar tercero en el Manhattan Handicap el 6 de junio. Luego terminó segundo en el Sword Dancer Invitational Handicap en Saratoga en agosto. ^{[ 1 ]} Estaba programado para participar en el Joe Hirsch Turf Classic el 3 de octubre, pero se retiró el 29 de septiembre después de lesionarse el ligamento suspensorio de su pata trasera izquierda. ^{[ 24 ]}

Better Talk Now participó en 51 carreras, obteniendo 14 victorias y 27 puestos entre los primeros, con ganancias totales de $4,356,664. Participó en 41 carreras de stakes, incluyendo 24 carreras de grado I. Terminó primero o segundo en al menos una carrera de stakes de grado I cada año desde 2004 hasta 2009. ^{[ 1 ] [ 24 ]}