Azole

Los azoles son una clase de compuestos heterocíclicos de cinco miembros que contienen un átomo de nitrógeno y al menos otro átomo no carbonado (es decir, nitrógeno , azufre u oxígeno ) como parte del anillo. ^[1] Sus nombres se originan de la nomenclatura Hantzsch-Widman . Los compuestos originales son aromáticos y tienen dos dobles enlaces ; hay análogos sucesivamente reducidos (azolinas y azolidinas ) con menos. Un par solitario de electrones de cada heteroátomo en el anillo es parte del enlace aromático en un azol. Los nombres de los azoles mantienen el prefijo tras la reducción (p. ej., pirazolina , pirazolidina ). La numeración de los átomos del anillo en los azoles comienza con el heteroátomo que no forma parte de un doble enlace y luego avanza hacia el otro heteroátomo.

El imidazol y otros sistemas heterocíclicos aromáticos de cinco miembros con dos nitrógenos son extremadamente comunes en la naturaleza y forman el núcleo de muchas biomoléculas , como la histidina .

Solo nitrógeno

• 
  Imidazol
• 
  Pirazol
• 
  1,2,3-triazol
• 
  1,2,4-triazol
• 
  Tetrazol
• 
  Pentazol

Compuestos N,O

• 
  Oxazol
• 
  Isoxazol
• 
  1,2,3-oxadiazol
  (inestable)
• 
  Oxadiazol
  (1,2,4-Oxadiazol)
• 
  Furazan
  (1,2,5-oxadiazol)
• 
  1,3,4-oxadiazol

Compuestos N,S

• 
  Tiazol
• 
  Isotiazol
• 
  Tiadiazol
  (1,2,3-tiadiazol)
• 
  1,2,4-tiadiazol
• 
  1,2,5-tiadiazol
• 
  1,3,4-tiadiazol

La búsqueda de agentes antimicóticos con perfiles de toxicidad aceptables condujo primero al descubrimiento del ketoconazol , el primer tratamiento oral basado en azoles para infecciones fúngicas sistémicas , a principios de la década de 1980. Más tarde, se desarrollaron los triazoles fluconazol e itraconazol , con un espectro más amplio de actividad antimicótica y un perfil de seguridad mejorado . Para superar limitaciones como espectros de actividad subóptimos, interacciones fármaco-fármaco , toxicidad, desarrollo de resistencia y farmacocinética desfavorable , se desarrollaron análogos. Los triazoles de segunda generación , incluidos voriconazol , posaconazol y ravuconazol , son más potentes y más activos contra patógenos resistentes. ^[2]

Para la conservación de la madera , se utilizan otros azoles como el propiconazol , el tebuconazol y el ciproconazol como agentes antifúngicos en varios productos o estructuras de madera , con o sin la adición de compuestos que contienen cobre. Dichos azoles poseen una buena actividad en disolventes y formulaciones a base de agua, y son eficaces contra los hongos que destruyen la madera y que provocan la putrefacción . ^[3]

Este artículo incorpora material del artículo de Citizendium "Azole", que está licenciado bajo la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported pero no bajo la Licencia GFDL .

• Azoles en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
• Nomenclatura, IUPAC