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Articulo de referencia

ciproconazol

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El ciproconazol es un fungicida agrícola de la clase de los azoles , utilizado en cultivos de cereales , café, remolacha azucarera, árboles frutales y uvas, y cacahuetes, [ 2 ] en cultivos de césped y campos de golf y en madera como conservante. [ 3 ] Se ha utilizado contra el oídio , la roya en cereales y la sarna del manzano , y se aplica por vía aérea o terrestre o por quimigación .

En EE. UU., la aprobación comenzó en 1993 y fue introducido en el mercado por la entonces Sandoz en 1994, que desde el año 2000 es Syngenta . La aprobación en la UE comenzó en junio de 2011 y expiró después de 10 años en mayo de 2021. Es persistente tanto en suelos como en sistemas acuáticos. La Comunidad Europea ha clasificado el ciproconazol en la categoría 3 de carcinógenos como evidencia limitada, como tóxico para la reproducción y como peligroso para el medio ambiente , debido a su alta toxicidad para los organismos acuáticos , causando efectos adversos agudos y a largo plazo en el medio acuático. Si bien es moderadamente tóxico para los mamíferos y la mayoría de los organismos acuáticos, lombrices de tierra y abejas, es altamente tóxico para las aves.

Mecanismo de acción

El ciproconazol inhibe la desmetilación , un paso específico en la síntesis de un componente de la pared celular fúngica llamado esterol . Esto significa que afecta el crecimiento del hongo, pero no su esporulación . Por ello, debe utilizarse cuando el crecimiento del hongo es máximo, al inicio de la infección, ya que en las etapas avanzadas el crecimiento se ralentiza y el fármaco resulta ineficaz. [ 4 ]

Usar

Formulaciones

Existen muchas formulaciones diferentes con imazalil , difenoconazol, procloraz, propiconazol , clorotalonil , ciprodinil, fludioxonil , azoxistrobina y cobre. [ 2 ] : 769 En conservantes de madera se mezcla con cloruro de didecildimetilamonio . [ 3 ] Es el ingrediente activo en dos fungicidas foliares para soja en EE. UU.: Alto X, y mezclado con azoxistrobina en Quadris Xtra, ambos de Syngenta . [ 5 ] También es fabricado por Bayer CropScience y Dow AgroSciences . [ 5 ]

Solicitud

El ciproconazol se utiliza contra el oídio , la roya en cereales y la sarna del manzano , y se aplica por vía aérea o terrestre a cultivos de cereales, café, remolacha azucarera, árboles frutales y uvas. [ 2 ] Controla las siguientes plagas: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides y especies de Septoria . [ 6 ] : Apéndice II Puede utilizarse en madera aérea para prevenir su descomposición por hongos como alternativa al arseniato de cobre cromado . [ 3 ] Originalmente se comercializó para su uso en granjas de césped y campos de golf . [ 7 ]

En EE. UU., se permite la quimigación con una aplicación de menos de media pulgada, la fumigación aérea con 5 galones por acre; la aplicación terrestre es suficiente para la cobertura y la penetración del dosel . El intervalo de reingreso es de 12 horas. No se permite la reaplicación dentro de los 30 días posteriores a la cosecha. [ 5 ]

Riesgos y ecotoxicidad

El ciproconazol es moderadamente soluble en agua y presenta un alto riesgo de lixiviación hacia las aguas subterráneas. Persiste tanto en el suelo como en los sistemas acuáticos. La Comunidad Europea ha clasificado el ciproconazol en la categoría 3 de carcinógenos como evidencia limitada, en la categoría 3 de riesgo para la reproducción como "posible riesgo de daño para el feto", como nocivo en caso de ingestión y peligroso para el medio ambiente, debido a su alta toxicidad para los organismos acuáticos, causando efectos adversos a largo plazo en el medio acuático. Si bien es moderadamente tóxico para los mamíferos y la mayoría de los organismos acuáticos, las lombrices de tierra y las abejas, es altamente tóxico para las aves. [ 8 ] En suelo franco arenoso, la vida media fue de 148 días. [ 2 ] : 811

En el modelo predictivo de toxicidad reproductiva de la EPA de 2011, se demostró que el ciproconazol era un tóxico reproductivo utilizando el cribado de alto rendimiento Toxcast . [ 9 ]

El ciproconazol, al igual que el fluconazol , un triazol utilizado en medicina humana, puede inducir inflamación del hígado en ratones. (Datos de 2015)Se ha demostrado que el receptor de androstano constitutivo es el mediador de este efecto. [ 10 ] El ciproconazol es un disruptor endocrino y se ha demostrado que causa una inhibición dependiente de la dosis de la producción de progesterona en células placentarias humanas in vitro. [ 11 ]

Toxicocinética

El ciproconazol, al igual que otros triazoles , inhibe la enzima citocromo P-450 , impidiendo así la desmetilación del lanosterol , un intermediario necesario en la síntesis de ergosterol . En los peces, el metabolismo de esteroides mediado por CYP y el metabolismo de xenobióticos pueden verse afectados de forma opuesta. La semivida del ciproconazol en la trucha fue de aproximadamente un día. [ 12 ]

Resistencia a los hongos

El desarrollo de resistencia fúngica puede prevenirse evitando el uso repetido de ciproconazol solo en la misma temporada o evitando su uso en etapas avanzadas de la infección, es decir, con fines curativos. [ 4 ] Los hongos pueden desarrollar resistencia si se utiliza repetidamente el mismo fungicida o si se utilizan repetidamente fungicidas con el mismo modo de acción. (Prospecto de Alto 100 Syngenta)

Regulación

En EE. UU. , Sandoz solicitó en 1988 el registro bajo la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA) ante la EPA de EE. UU., y el ciproconazol fue aprobado el 22 de diciembre de 1993. [ 13 ]

En 2006, la EPA llegó a un acuerdo con Syngenta por $15,600, debido a que no informaron sobre la producción de ciproconazol en India y Suiza. [ 14 ] En 2007, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos emitió una exención de cuarentena de la Sección 18 para el uso del producto de ciproconazol de Syngenta, entonces no registrado, "Alto 100 SL", contra la roya asiática de la soja en soja, [ 15 ] y en 2008, emitió un registro de la Sección 3. [ 16 ] En 2009, Syngenta solicitó el registro completo del uso de ciproconazol en soja. [ 17 ] En 2012, Syngenta solicitó a la EPA que estableciera regulaciones para los residuos de ciproconazol en o sobre el cacahuete, incluyendo la pulpa, el heno de cacahuete, la harina de cacahuete, la mantequilla de cacahuete y el aceite refinado, lo cual, a partir de 2015, aún estaba en revisión. [ 18 ]

Europa

En Europa, Syngenta solicitó el registro en 2009 y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria recomendó el registro del ciproconazol en 2010. [ 6 ] La aprobación comenzó en junio de 2011 y expiró después de 10 años en mayo de 2021. La ingesta diaria aceptable según la Agencia Europea de Sustancias Químicas es de 0,02 mg/kg de peso corporal por día. [ 19 ] El ciproconazol está registrado bajo el Reglamento REACH con la ECHA . [ 20 ] Desde 2013, los niveles máximos de residuos permitidos varían de 0,05 mg/kg para la mayoría de las verduras hasta 0,1 mg/kg en frutas de hueso y cereales. [ 21 ]

Referencias

  1. ↑ Registro para CAS#94361-06-5 en SciFinder
  2. 1 2 3 4 Reunión Conjunta FAO/OMS sobre Residuos de Plaguicidas (24 de febrero de 2011). "Ciproconazol" (PDF) . Monografía JMPR 2010 - Agricultura . Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura (FAO). págs. 766–938 . Consultado el 4 de junio de 2015 . 
  3. 1 2 3 "Arseniato de cobre cromado (CCA): ciproconazol: una alternativa al CCA" . EPA. 2 de julio de 2014. Archivado del original el 23 de octubre de 2005. Recuperado el 4 de junio de 2015 .
  4. 1 2 Paul Esker; Richard Proost (diciembre de 2010). "Manejo de la resistencia a fungicidas en maíz, soja y trigo en Wisconsin NPM A3878" (PDF) . Servicio de extensión de la Universidad de Wisconsin, Extensión Cooperativa en cooperación con el USDA . Recuperado el 4 de junio de 2015 .
  5. 1 2 3 Tom Weissling, Plant Disease Central (26 de enero de 2010). "Tabla de fungicidas foliares de soja" (PDF) . Universidad de Nebraska-Lincoln. pág. 1. Archivado del original (PDF) el 23 de noviembre de 2012. Recuperado el 19 de septiembre de 2015 . 
  6. 1 2 COMISIÓN EUROPEA DIRECCIÓN GENERAL DE SALUD Y CONSUMIDORES (7 de julio de 2015). «Informe de revisión sobre la sustancia activa ciproconazol finalizado en la Comisión Permanente de la Cadena Alimentaria y Sanidad Animal, 11 de marzo de 2011» . Base de datos de plaguicidas de la UE . UE . Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  7. ↑ EPA (septiembre de 1995). "ciproconazol - Registro del fungicida para césped Sentinel 40 WG (Registro EPA n.° 55947-132)" . EPA . Consultado el 4 de junio de 2015 .
  8. ↑ Ciproconazol , Base de datos de propiedades de plaguicidas, Universidad de Hertfordshire, Reino Unido, 26 de junio de 2015, consultado el 19 de septiembre de 2015.
  9. ↑ Matthew Martin (26 de mayo de 2011). "Modelo predictivo de toxicidad reproductiva a partir del cribado de alto rendimiento de ToxCast" (PDF) . Oficina de Investigación y Desarrollo del Centro Nacional de Toxicología Computacional . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . Recuperado el 19 de septiembre de 2015 .
  10. ↑ Tamura K, Inoue K, Takahashi M, et al. (abril de 2015). "Participación del receptor de androstano constitutivo en la hipertrofia hepática y el desarrollo de tumores hepáticos inducidos por fungicidas triazólicos". Food Chem. Toxicol . 78 : 86–95 . doi : 10.1016/j.fct.2015.01.021 . PMID 25656644 .  
  11. ↑ Rieke S, Koehn S, Hirsch-Ernst K, Pfeil R, Kneuer C, Marx-Stoelting P (septiembre de 2014). "Efectos combinados de fungicidas (tri)azoles sobre la producción de hormonas y el metabolismo de xenobióticos en una línea celular placentaria humana" . Int J Environ Res Public Health . 11 (9): 9660–79 . doi : 10.3390/ijerph110909660 . PMC 4199042. PMID 25233012 .  
  12. ↑ Konwick BJ, Garrison AW, Avants JK, Fisk AT (diciembre de 2006). "Bioacumulación y biotransformación de fungicidas triazoles quirales en la trucha arcoíris (Oncorhynchus mykiss)". Aquat. Toxicol . 80 (4): 372– 81. Bibcode : 2006AqTox..80..372K . doi : 10.1016/j.aquatox.2006.10.003 . PMID 17118468 . 
  13. ↑ EPA. "FR Doc. 94-7703 Presentado el 4-5-94" . Registro Federal . Consultado el 4 de junio de 2015 .
  14. ↑ "La EPA de EE. UU. llega a un acuerdo con una empresa agroindustrial por 15 600 dólares por no informar sobre los pesticidas producidos en India y Suiza" . Comunicados de prensa de la Región 9. EPA de EE. UU. 20 de septiembre de 2006. Archivado del original el 10 de octubre de 2007. Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  15. ↑ "Oficina de Programas de Plaguicidas - Exención de Emergencia - Página Estática - Ciproconazol" . US EPA. 18 de septiembre de 2015. Archivado del original el 11 de septiembre de 2018. Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  16. ↑ "El fungicida Alto de Syngenta recibe el registro de la Sección 3 para la soja" . Delta Farm Press. 23 de mayo de 2008. Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  17. ↑ Departamento de Conservación Ambiental del Estado de Nueva York (14 de julio de 2009). "Registro de Alto 100 SL (número de registro EPA 100-1226) que contiene el nuevo ingrediente activo ciproconazol (código químico 128993)" (PDF) . Consultado el 4 de junio de 2015 .
  18. ↑ "Solicitudes presentadas por residuos de plaguicidas en o sobre diversos productos básicos" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 9 de mayo de 2012. Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  19. ↑ "Base de datos de plaguicidas de la UE" . ec.europa.eu . Consultado el 3 de junio de 2024 .
  20. ↑ Agencia Europea de Sustancias Químicas. "Información sobre la sustancia - ciproconazol" . echa.europa.eu . Consultado el 3 de junio de 2024 .
  21. ↑ «Reglamento (UE) n.º 1004/2013 de la Comisión, de 15 de octubre de 2013, por el que se modifican los anexos II y III del Reglamento (CE) n.º 396/2005 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo que respecta a los límites máximos de residuos de 8-hidroxiquinolina, ciproconazol, ciprodinil, fluopiram, nicotina, pendimetalina, pentiopirad y trifloxistrobina en determinados productos o sobre ellos. Texto pertinente a efectos del EEE» . eur-lex.europa.eu . 15 de octubre de 2013. Consultado el 3 de junio de 2024 .
  • Ciproconazol , Base de datos de propiedades de plaguicidas, Universidad de Hertfordshire, Reino Unido, 26 de junio de 2015, consultado el 19 de septiembre de 2015.