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2C-B

La 2C-B ( 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina ), también conocida como Nexus , es una droga psicodélica sintética de la familia 2C , utilizada principalmente como droga recreativa....

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La 2C-B ( 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina ), también conocida como Nexus , es una droga psicodélica sintética de la familia 2C , utilizada principalmente como droga recreativa. [2] [1] [4] Fue sintetizada por primera vez por Alexander Shulgin en 1974 para su uso en psicoterapia . Hasta la fecha, existe información científica limitada sobre la farmacocinética y los efectos farmacológicos de la droga en humanos. Los estudios existentes clasifican principalmente a la 2C-B como un estimulante y alucinógeno , y con menos frecuencia como un entactógeno y empatógeno . [5]

Se sabe que la 2C-B, también conocida con varios nombres coloquiales, circula en el mercado ilícito en múltiples formas: [6] [7] como polvo, en cápsulas o pastillas . Para uso recreativo, la sustancia generalmente se consume por vía oral o nasal. En el libro PiHKAL de Shulgin , la dosis oral se indica entre 12 y 24 mg. [8]

Historia

El 2C-B fue sintetizado a partir del 2,5-dimetoxibenzaldehído por el químico estadounidense Alexander Shulgin en 1974. Primero se utilizó en la comunidad psiquiátrica como ayuda durante la terapia, pero se abandonó debido a los efectos gastrointestinales y la falta de efectos empatógenos . [1] El 2C-B se vendió por primera vez comercialmente como un supuesto afrodisíaco [9] bajo el nombre comercial "Erox", que fue fabricado por la compañía farmacéutica alemana Drittewelle. [10] Durante varios años, estuvo disponible en forma de tabletas en las tiendas inteligentes holandesas bajo el nombre "Nexus" y "B-Dub". [ cita requerida ]

Patrones de uso

Recreativo

1000 mg de 2C-B

El 2C-B se popularizó por primera vez en los Estados Unidos como un sustituto de corta duración de la droga callejera éxtasis (MDMA) cuando esta última se volvió ilegal en 1985. [11] Muchos usuarios de 2C-B son adultos jóvenes que asisten a raves . [6] Aunque el 2C-B todavía se usa en la subcultura rave, comúnmente confundido y/o vendido como éxtasis, su uso intencional se ha vuelto más común en la década de 2000. [12]

En 2011, los precios en la calle en Estados Unidos oscilaban entre 10 y 30 dólares por comprimido cuando se compraban en pequeñas cantidades. [6] Las compras minoristas más grandes costaban entre 200 y 500 dólares por gramo. Las compras al por mayor de 2C-B reducirían el precio (entre 100 y 300 dólares por gramo en 2001, entre 30 y 100 dólares en la darknet en 2020). [9]

Uso enteogénico

Hay quienes afirman que el 2C-B fue utilizado como enteógeno por los pueblos Sangoma , Nyanga y Amagqirha en lugar de sus plantas tradicionales; se refieren a la sustancia química como Ubulawu Nomathotholo , que se traduce aproximadamente como " Medicina de los Ancestros Cantores ". [13] [14] [15]

Efectos

Pastilla 2C-B con logo de corazón

Se han realizado pocas investigaciones académicas sobre los efectos del 2C-B en humanos. La información disponible es en gran parte anecdótica y limitada. A menudo se describe que los efectos se controlan más fácilmente que los de otros psicodélicos; [16] [17] a menudo se lo compara con una mezcla de un psicodélico serotoninérgico y MDMA . [18] En dosis de 5 a 10 mg, los experimentos con pollos jóvenes han demostrado que produce efectos similares a una dosis baja de anfetaminas . [19]

Los efectos anecdóticos del 2C-B que han sido reportados por los usuarios en foros de discusión en línea incluyen: [20] [21] [22]

  • En dosis bajas, la intensidad de la experiencia puede variar de intensa a leve o indetectable. Los usuarios experimentados informan que pueden controlar los efectos y pasar de intensa a sobria a voluntad.
  • Las alucinaciones tienden a disminuir y luego a aumentar en intensidad, lo que da a los usuarios una sensación de "ondas" o incluso de resplandor. Estas se describen popularmente como "imágenes típicas de los años 70" u objetos que adquieren texturas similares a las de la "acuarela".
  • Si bien los efectos de la droga a menudo hacen que los usuarios sean incapaces de concentrarse profundamente en algo en particular, algunos pueden quedar absortos en una actividad como ver una película o jugar un videojuego, distrayéndose de los efectos visuales y auditivos de la droga.
  • Es común reírse o sonreír excesivamente, así como también tener una tendencia a reírse profundamente.
  • Algunos usuarios dicen que los efectos son más intensos al escuchar música y reportan que pueden ver sonidos y ruidos.
  • Algunos usuarios experimentan una disminución en la agudeza visual , aunque otros informan una visión más nítida.
  • Al aumentar la conciencia del propio cuerpo, se puede prestar atención a las "imperfecciones" percibidas o a los procesos corporales internos.

    Los siguientes efectos dependen en gran medida de la dosis.
  • Visualizaciones con los ojos abiertos (OEV), como distorsiones parecidas a las de los dibujos animados y halos rojos o verdes alrededor de los objetos. Las visualizaciones con los ojos cerrados (CEV) son más comunes que las OEV.
  • Afecta y altera la capacidad de comunicarse, pensar profundamente o mantener la atención.
  • Algunos usuarios informan que experimentan efectos aterradores o temerosos durante la experiencia. Los usuarios describen una sensación de frialdad o frío al llegar a una meseta, mientras que otros se sienten envueltos en cómodas mantas/un placer máximo.
  • La coordinación puede verse afectada; algunos usuarios pierden el equilibrio o tienen problemas de distinción perceptiva.
  • El tiempo de inicio de los efectos del 2C-B depende en gran medida de la dosis, pero suele ser de entre 45 y 75 minutos. Si se toma con el estómago lleno, el tiempo de inicio de los efectos se incrementa a dos horas o más.
  • Antes de que se incluyera en la lista, el 2C-B se vendía en pequeñas dosis como afrodisíaco (véase Historia). Algunos usuarios informan de efectos afrodisíacos en dosis más bajas. [23] [21]

Los estudios clínicos en humanos sugieren que el 2C-B es un psicodélico con algunos posibles efectos similares a los entactógenos. [5] [3] [24] Los efectos específicos han incluido estados alucinógenos leves, cambios perceptivos, disolución del ego, dilatación del tiempo, euforia, sentimientos de bienestar, reducción de la ira, aumento de la reactividad a los estímulos emocionales negativos, disminución de la capacidad para reconocer expresiones de felicidad, aumento de la emocionalidad en el habla y efectos simpaticomiméticos leves como efectos presores, entre otros. [5] [3] [24]

Efectos secundarios

  • Algunos usuarios informan de leves "temblores" corporales, respiración agitada y/o espasmos musculares leves después de inhalar 2C-B. El que estos efectos sean agradables o no depende del usuario;
  • Diarrea leve a intensa, gases, náuseas y malestar gastrointestinal general;
  • Se han reportado fuertes dolores de cabeza luego de dejar de consumir grandes dosis. Sin embargo, muchos usuarios informan que no experimentan una "bajada" o "caída", sino que notan un regreso gradual a la sobriedad;
  • En dosis superiores a 30–40 mg, el usuario puede experimentar alucinaciones aterradoras , así como taquicardia , hipertensión e hipertermia ; [25]
  • La insuflación de 2C-B HCl es muy dolorosa. La evidencia anecdótica sugiere que el 2C-B HBr, la sal de bromhidrato con mayor solubilidad en agua, es menos irritante para las membranas mucosas que recubren la nariz, pero ligeramente menos potente en comparación con la sal de HCl en dosis iguales; [26]
  • Se sabe que la administración rectal de una solución a base de agua de 2C-B es menos dolorosa que la insuflación y mucho más potente que la administración oral.

Duración

Cuando se consume por vía oral , el 2C-B tarda mucho más en hacer efecto que cuando se insufla. La ingestión oral suele tardar entre 45 y 75 minutos en hacer efecto, la meseta dura entre 2 y 4 horas y la bajada dura entre 1 y 2 horas. La administración rectal tarda entre 5 y 20 minutos en hacer efecto. La administración por vía insuflada tarda entre 1 y 10 minutos en hacer efecto. La duración puede ser de entre 4 y 12 horas, según la vía de administración, la dosis y otros factores. [20]

Con la insuflación, los efectos son más abruptos e intensos, pero tienen una duración significativamente más corta, mientras que el uso oral da como resultado una experiencia más suave y prolongada. Cuando se insufla, el inicio ocurre muy rápidamente, generalmente alcanzando el pico alrededor de los 20 a 40 minutos y estabilizándose durante 2 a 3 horas. El 2C-B también se considera una de las drogas más dolorosas para insuflar, y los usuarios informan de un intenso ardor nasal. [16] La intensidad repentina de la experiencia combinada con el dolor a menudo puede comenzar la experiencia con una impronta negativa y las náuseas también aumentan con la insuflación, lo que agrava el problema.

Toxicidad y dosis

En la edición de septiembre de 1998 del Journal of Analytical Toxicology se informó de que existían muy pocos datos sobre las propiedades farmacológicas, el metabolismo y la toxicidad del 2C-B. Se desconoce la relación entre su uso y la muerte. [9] La dosis recreativa oral habitual es de alrededor de 15-25 mg, [27] con la que se experimentan efectos visuales y auditivos. Las reacciones adversas graves son extremadamente raras, pero el uso de 2C-B se relacionó con una lesión cerebral significativa en un informe de caso; el supuesto "2C-B" nunca se descubrió realmente mediante pruebas, por lo que la única evidencia que sugería que el 2C-B era la causa eran las propias palabras de la víctima, sin tener en cuenta que la adulteración y las impurezas son muy comunes en las drogas ilícitas. [28]

Se desconoce la dosis letal . En PiHKAL , Alexander Shulgin informó que un psicólogo había tomado accidentalmente una dosis de 100 mg por vía oral sin sufrir daño aparente. [8]

Cuando se vende como "éxtasis", las tabletas que contienen 2C-B a menudo contienen alrededor de 5 mg de la droga, una cantidad que produce efectos estimulantes que imitan los efectos del MDMA; en contraste, las tabletas comercializadas como 2C-B tienen mayores cantidades de la droga (10-20 mg) que causan efectos alucinógenos . [29] La pureza de la calle de 2C-B, cuando se analizó, se encontró que era relativamente alta. [30] Los investigadores en España descubrieron que las muestras de 2C-B en el país se duplicaron entre 2006 y 2009, cambiaron de forma principalmente en polvo a tabletas y exhibieron "bajas tasas de falsificación". [18] Un análisis de muestras de la calle en los Países Bajos encontró impurezas "en pequeños porcentajes"; solo una de las impurezas, el derivado N-acetilo de 2C-B, pudo identificarse y comprendía el 1,3% de la muestra. Los autores sugirieron que este compuesto era un subproducto de la síntesis de 2C-B. [29]

Farmacología

Farmacodinamia

A diferencia de la mayoría de los psicodélicos , se ha demostrado que el 2C-B es un agonista parcial de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C humanos de baja eficacia . [40] Esto sugiere que la activación de la vía de la fosfolipasa D acoplada a 5 -HT 2A [40] o el antagonismo funcional de 5-HT 2A también pueden desempeñar un papel. El orden de clasificación de la potencia antagonista del receptor 5-HT 2A para esta familia de drogas en Xenopus es 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-H . [41]

Aunque no se evaluó el 2C-B en sí, otros miembros estrechamente relacionados de la serie 2C, incluidos 2C-C , 2C-D , 2C-E , 2C-I y 2C-T-2 , no mostraron actividad como agentes liberadores de monoamina de serotonina , norepinefrina o dopamina ( EC 50Concentración efectiva máxima a la mitad de la descripción emergente= >100.000  nM o "inactivo"). [42] [43] Asimismo, estos otros derivados de 2C mostraron poca actividad como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 1A ( EC 50 = >3.000  nM). [43]

Farmacocinética

Metabolismo

Se ha demostrado que el 2C-B es metabolizado por los hepatocitos del hígado , lo que da como resultado una desaminación y desmetilación que produce varios productos. La desaminación oxidativa da como resultado los metabolitos 2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)-etanol (BDMPE) y ácido 4-bromo-2,5-dimetoxifenilacético (BDMPAA). Además, el ácido 4-bromo-2,5-dimetoxibenzoico (BDMBA) también puede producirse por desaminación oxidativa. El metabolismo posterior de BDMPE y BDMPAA puede ocurrir por desmetilación. Alternativamente, los metabolitos posteriores pueden generarse por desmetilación de 2C-B seguida de desaminación oxidativa. [25]

Existe una diferenciación entre especies en el metabolismo del 2C-B. Los hepatocitos de ratones producen 4-bromo-2,5-dimetoxi-fenol (BDMP), un metabolito previamente desconocido. Mientras tanto, los hepatocitos humanos, de monos y de conejos producen 2-(4-bromo-2-hidroxi-5-metoxifenil)-etanol (B-2-HMPE), pero los hepatocitos de perros, ratas y ratones no lo hacen. [25] El 2C-B también reduce las respuestas agresivas en ratas drogadas. [44]

Química

Análogos y derivados

Análogos y derivados del 2C-B:

25-N:

  • 25B-N1POMe
  • 25B-NAcPip

25-Nota :

25 millas náuticas:

  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Bim
  • Caja 25B-NMe7
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr

Benzofuranos sustituidos :

N-(2C)-fentanilo :

  • N-(2C-B) fentanilo [45]
    • Fentanilo N-(2C-B-FLY) [46]

Otro:

Se han probado una variedad de derivados N-sustituidos de 2C-B, incluyendo N-metil-2CB, N,N-dimetil-2CB, N-etil-2CB y N-bencil-2CB. La mayoría de los derivados de alquilo simples fueron considerablemente menos potentes que 2C-B, con N-etil-2CB, por ejemplo, teniendo una afinidad 40 veces menor para el receptor 5-HT 2A . Sin embargo, se encontró que el derivado N- bencilo tenía mayor afinidad de unión que el propio 2C-B, con N-(4-bromobencil)-2CB uniéndose incluso más fuertemente. [49] Esta investigación inicial no incluyó ensayos funcionales de actividad, pero más tarde condujo al desarrollo de potentes derivados N-bencilo sustituidos como 25B-NBOMe , [50] y 25B-NBOH . βk-2C-B muestra una potencia y eficacia drásticamente reducidas como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A en comparación con 2C-B. [37]

Resultados de reactivos

La exposición de los compuestos a los reactivos produce un cambio de color que es indicativo del compuesto en prueba.

Naciones Unidas

La Comisión de Estupefacientes de las Naciones Unidas añadió la sustancia 2C-B a la Lista II del Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas en marzo de 2001. [51]

La 2C-B es una droga programada en la mayoría de las jurisdicciones. [52] La siguiente es una lista parcial de territorios donde la sustancia ha sido programada.

Países

Argentina

El 2C-B está controlado en la Lista 1, al igual que sustancias similares como el 2C-I o el 2C-T-2 . [53]

Australia

La 2C-B está controlada en Australia y figura en la lista de sustancias sujetas a controles de importación y exportación (Apéndice B). Se incluyó en la Lista Uno de la Ley de Tráfico y Uso Indebido de Drogas cuando se hizo pública por primera vez en 1994, cuando en una batalla legal de gran envergadura el químico R. Simpson fue acusado de fabricar la sustancia en Sydney. Alexander Shulgin vino a Australia para testificar en nombre de la defensa, pero sin éxito.

El 2C-B no está específicamente incluido en la Norma de venenos de Australia (octubre de 2015), sin embargo, fármacos similares como el 2C-T-2 y el 2C-I hacen que el 2C-B esté incluido en la ley de análogos de Australia. [54]

Bélgica

En Bélgica , la 2C-B es una sustancia controlada, por lo que su producción, distribución y posesión son ilegales.

Brasil

En Brasil , la 2C-B es una sustancia controlada, por lo que su producción, distribución y posesión son ilegales.

Canadá

En Canadá , la 2C-B está clasificada en la Ley de Sustancias y Medicamentos Controlados como Anexo III como "4-bromo-2,5-dimetoxibencenoetanamina y cualquier sal, isómero o sal de isómero de la misma". [55]

El 2C-B ha sido reprogramado (Anexo III), en una nueva enmienda que entra en vigor el 31 de octubre de 2016. Esto incluye los otros análogos del 2C-x. [56]

Chile

En agosto de 2007, el 2C-B, junto con muchas otras sustancias psicológicamente activas, [57] se añadió a la Ley 20.000, conocida como Ley de Drogas  .

República Checa

La posesión de más de 200 mg de 2C-B se castiga con una pena de dos años de cárcel. [58] Una cantidad menor se castiga con una multa. El límite de 200 mg es simplemente una directriz que el tribunal puede reconsiderar según las circunstancias.

Dinamarca

En Dinamarca , el 2C-B está catalogado como un medicamento de categoría B. [59]

Estonia

En Estonia , el 2C-B está clasificado como Anexo I.

Alemania

En Alemania , el 2C-B está controlado en el Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I como "bromdimetoxifenetilamina" (BDMPEA).

Italia

2C-B es el anexo I (tabla I). ​​[60]

Japón

En Japón , el modelo 2C-B fue programado en 1998. Anteriormente se comercializaba como "Performax".

Luxemburgo

En Luxemburgo , el 2C-B es una sustancia prohibida desde 2001. [61]

Países Bajos

En los Países Bajos , el vuelo 2C-B estaba previsto para el 9 de julio de 1997.

En los Países Bajos, la 2C-B se convirtió en una sustancia de la lista I de la Ley del Opio a pesar de que no se produjeron incidentes sanitarios. Tras la prohibición, se vendieron otras fenetilaminas en lugar de la 2C-B hasta que los Países Bajos se convirtieron en el primer país del mundo en prohibir la 2C-I , la 2C-T-2 y la 2C-T-7 junto con la 2C-B.

Noruega

En Noruega , el 2C-B fue clasificado como Lista II el 22 de marzo de 2004, y figura como 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina. [62]

Polonia

2C-B es el Anexo I (grupo IP) en Polonia .

Rusia

Prohibido como estupefaciente con pena penal por posesión de al menos 10 mg. [63]

España

En España , el 2C-B se añadió a la categoría 2 de sustancias prohibidas en 2002.

Suecia

En Suecia , el artículo 2C-B está clasificado actualmente como Anexo I.

El 2C-B se clasificó por primera vez como "peligroso para la salud" en virtud de la ley Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor  [sv] (Ley sobre la prohibición de determinados productos peligrosos para la salud) a partir del 1 de abril de 1999, en virtud de SFS 1999:58 [64], que declaró ilegal su venta o posesión. Luego se convirtió en la lista I a partir del 1 de junio de 2002, publicada en LVFS 2002:4 [65], pero etiquetada erróneamente como "2-CB" en el documento. Sin embargo, esto se corrigió en un nuevo documento, LVFS 2009:22 [66], que entró en vigor el 9 de diciembre de 2009.

Suiza

En Suiza , el 2C-B está incluido en el Anhang D del DetMV y su posesión es ilegal. [67]

Reino Unido

Todas las drogas de la familia 2C son de clase A según la Ley de Abuso de Drogas, lo que significa que su producción, suministro y posesión son ilegales. La posesión conlleva una pena máxima de siete años de prisión, mientras que el suministro se castiga con cadena perpetua y una multa ilimitada. [68]

Estados Unidos

En los Estados Unidos, la 2C-B está clasificada como sustancia controlada de la Lista I. Esta medida se convirtió en ley permanente el 2 de junio de 1995 [69], tras una propuesta de la Administración para el Control de Drogas en diciembre de 1994. [70]

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  • Entrada 2C-B en PiHKAL • info
  • Bóveda Erowid 2C-B: incluye informes de usuarios de 2C-B, así como informes científicos y gubernamentales
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