El ácido variegato (ácido 3,3',4,4'-tetrahidroxipulvínico) es un pigmento naranja que se encuentra en algunos hongos. Es responsable de la reacción de azulado que se observa en muchos hongos boletos cuando se dañan. Cuando el tejido del hongo que contiene ácido variegato se expone al aire, el compuesto químico se oxida enzimáticamente a aniones quinona metida de color azul [ 1 ] Se deriva del ácido xerocómico , que está precedido por el ácido atroméntico y la atromentina , pero la ruta biosintética completa es desconocida. En su forma oxidada (debido a la producción de un segundo anillo de lactona) es variegatorrubina , similar a la xerocomorrubina .
Fue aislado por primera vez de Suillus variegatus , [ 2 ] y en 2001 se informó de una síntesis total que utiliza una reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki. [ 3 ] Tiene fuertes propiedades antioxidantes , [ 4 ] [ 5 ] y parece ser parte de S. variegatus.' Ataque saprobiótico basado en la química de Fenton sobre materia vegetal muerta, que cataliza la reducción de Fe 3+ . [ 6 ]
El ácido variegato tiene un efecto inhibidor inespecífico sobre las enzimas del citocromo P450 . [ 7 ] Se encontró que era antibióticamente inactivo contra una variedad de bacterias y hongos utilizando el ensayo de difusión en disco a 50 μg. [ 8 ] Sin embargo, a concentraciones similares se encontró que inhibía el movimiento en enjambre y (probablemente como consecuencia) la formación de biopelículas de Bacillus subtilis. [ 6 ]
Derivados
El éster metílico del ácido variegatico, el éster metílico del ácido 3- O- metilvarietico y el éster metílico del ácido 3,3',4,4'-tetra- O- metilvarietico son pigmentos rojo-anaranjados que se encuentran en Boletales . [ 9 ] [ 10 ]
éster metílico del ácido variegato
Éster metílico del ácido 3- O -metilvarieático
Éster metílico del ácido 3,3',4,4'-tetra- O -metilvarieático
Véase también
Referencias
- ↑ Velíšek J, Cejpek K (2011). "Pigmentos de hongos superiores: una revisión" (PDF) . Czech Journal of Food Sciences . 29 (2): 87– 102. doi : 10.17221/524/2010-CJFS .
- ↑ Edwards RL, Elsworthy GC (1967). "Ácido variegato, un nuevo ácido tetrónico responsable de la reacción de azulado en el hongo Suillus (Boletus) variegatus (Swartz ex Fr.)". Chemical Communications (8): 373b–374. doi : 10.1039/C1967000373B .
- ↑ Ahmed Z, Langer P (2005). "Síntesis de ácidos pulvínicos naturales basada en una estrategia de 'ciclación [3+2]-acoplamiento cruzado de Suzuki'". Tetrahedron . 61 (8): 2055– 63. doi : 10.1016/j.tet.2004.12.048 .
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- ↑ Vidovic SS, Mujic IO, Zekovic ZP, Lepojevic ZD, Tumbas VT, Mujic AI (2010). "Propiedades antioxidantes de setas Boletus seleccionadas ". Food Biophysics . 5 (1): 49– 58. doi : 10.1007/s11483-009-9143-6 . S2CID 84061662 .
- 1 2 Eastwood et al. (2011) La maquinaria de descomposición de la pared celular vegetal subyace a la diversidad funcional de los hongos forestales. Science.
- ↑ Huang YT, Onose J, Abe N, Yoshikawa K (2009). " Efectos inhibitorios in vitro de derivados del ácido pulvínico aislados de hongos comestibles chinos, Boletus calopus y Suillus bovinus , sobre la actividad del citocromo P450" . Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry . 73 (4): 855– 60. doi : 10.1271 / bbb.80759 . PMID 19352038. S2CID 39654350 .

- ↑ Tauber, JP, Schroeckh, V., Shelest, E., Brakhage, AA y Hoffmeister, D. (2016), Las bacterias inducen la formación de pigmentos en el basidiomiceto Serpula lacrymans. Environ Microbiol, 18: 5218–5227. doi:10.1111/1462-2920.13558
- ^ Gruber, Gertraud (2002). "Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales" (PDF) . edoc.ub.uni-muenchen.de (en alemán) . Consultado el 10 de agosto de 2023 .
- ↑ Gill, M., y Steglich, W. (1987) Pigmentos de hongos (Macromycetes). Prog Chem Org Nat Prod 51: 1–317.
- Pigmentos fúngicos
- Polifenoles
- Furanonas
- Catecoles
- Ácidos carboxílicos