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Articulo de referencia

Triptofol

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Espectro UV-visible del triptofol.

El triptofol es un alcohol aromático que induce el sueño en los seres humanos. Se encuentra en el vino como producto secundario de la fermentación del etanol . Fue descrito por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. También lo produce el parásito tripanosoma causante de la enfermedad del sueño .

Se forma en el hígado como efecto secundario del tratamiento con disulfiram . [ 1 ]

fenómenos naturales

El triptofol se puede encontrar en las agujas [ 2 ] o semillas de Pinus sylvestris . [ 3 ] Es producido por el parásito tripanosómico ( Trypanosoma brucei ) en la enfermedad del sueño ( tripanosomiasis africana ). [ 1 ] [ 4 ] El triptofol se encuentra en el vino [ 5 ] y la cerveza como un producto secundario de la fermentación del etanol [ 6 ] (un producto también conocido como congénere ) por Saccharomyces cerevisiae . También es un autoantibiótico producido por el hongo Candida albicans . [ 7 ] También se puede aislar de la esponja marina Ircinia spiculosa . [ 8 ]

Metabolismo

Biosíntesis

Fue descrito por primera vez por Felix Ehrlich en 1912. Ehrlich demostró que la levadura ataca los aminoácidos naturales esencialmente escindiendo el dióxido de carbono y reemplazando el grupo amino por hidroxilo. Mediante esta reacción, el triptófano da lugar al triptofol. [ 9 ] El triptófano se desamina primero a 3-indolpiruvato . Luego se descarboxila [ 10 ] a indolacetaldehído por acción de la indolpiruvato descarboxilasa . Este último compuesto se transforma en triptofol por acción de la alcohol deshidrogenasa . [ 11 ]

Se forma a partir de triptófano, junto con ácido indol-3-acético en ratas infectadas por Trypanosoma brucei gambiense . [ 12 ]

Algunas especies de hongos del género Rhizoctonia pueden lograr una conversión eficiente de triptófano a ácido indol-3-acético y/o triptofol . [ 13 ]

Biodegradación

En Cucumis sativus (pepino), las enzimas indol-3-acetaldehído reductasa (NADH) e indol-3-acetaldehído reductasa (NADPH) utilizan triptofol para formar (indol-3-il)acetaldehído . [ 14 ]

glucósidos

El alga unicelular Euglena gracilis convierte el triptofol exógeno en dos metabolitos principales: galactósido de triptofol y un compuesto desconocido (un éster de triptofol), y en cantidades menores de ácido indol-3-acético , acetato de triptofol y glucósido de triptofol . [ 15 ]

Efectos biológicos

El triptofol y sus derivados, 5-hidroxitriptofol y 5-metoxitriptofol, inducen el sueño en ratones. Induce un estado similar al sueño que dura menos de una hora a una dosis de 250 mg/kg. [ 16 ] Estos compuestos podrían desempeñar un papel en los mecanismos fisiológicos del sueño. [ 17 ] Podría ser un análogo funcional de la serotonina o la melatonina , compuestos involucrados en la regulación del sueño.

El triptofol muestra genotoxicidad in vitro . [ 18 ]

El triptofol es una molécula de detección de quórum para la levadura Saccharomyces cerevisiae . [ 19 ] También se encuentra en el torrente sanguíneo de pacientes con tripanosomiasis crónica. Por esa razón, podría ser una molécula de detección de quórum para el parásito tripanosoma. [ 18 ]

En el caso de la infección por tripanosomas, el triptofol disminuye la respuesta inmune del huésped. [ 20 ]

Como se forma en el hígado después de la ingestión de etanol o el tratamiento con disulfiram , también se asocia con el estudio del alcoholismo . [ 1 ] [ 16 ] Se ha demostrado que el pirazol y el etanol inhiben la conversión de triptofol exógeno en ácido indol-3-acético y potencian los efectos hipotérmicos inductores del sueño del triptofol en ratones. [ 21 ]

Es un promotor del crecimiento de segmentos de hipocótilo de pepino . [ 22 ] La acción auxínica en términos de formación de embriones es aún mejor para el arabinósido de triptofol en fragmentos de hipocótilo de Cucurbita pepo . [ 23 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Cornford EM, Bocash WD, Braun LD, Crane PD, Oldendorf WH , MacInnis AJ (1979). "Distribución rápida de triptofol (3-indol etanol) al cerebro y otros tejidos" . Journal of Clinical Investigation . 63 (6): 1241– 1248. doi : 10.1172/JCI109419 . PMC 372073. PMID 447842 .  
  2. ↑ Sandberg G (1984). "Biosíntesis y metabolismo del indol-3-etanol y del ácido indol-3-acético por las agujas de Pinus sylvestris L.". Planta . 161 (5): 398– 403. Bibcode : 1984Plant.161..398S . doi : 10.1007/BF00394569 . PMID 24253838 . S2CID 23500542 .  
  3. ↑ Sandberg G, Ernstsen A, Hamnede M (1987). "Dinámica del ácido indol-3-acético y del indol-3-etanol durante el desarrollo y la germinación de semillas de Pinus sylvestris". Physiologia Plantarum . 71 (4): 411– 418. doi : 10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x .
  4. ↑ Richard Seed J, Seed TM, Sechelski J (1978). "Los efectos biológicos del triptofol (indol-3-etanol): actividad hemolítica, bioquímica y modificadora del comportamiento". Comparative Biochemistry and Physiology C. 60 ( 2): 175–185 . doi : 10.1016/0306-4492(78)90091-6 . PMID 28889 . 
  5. ↑ Gil C, Gómez-Cordovés C (1986). "Contenido de triptofol en vinos jóvenes elaborados con uvas Tempranillo, Garnacha, Viura y Airén". Química de los Alimentos . 22 : 59–65 . doi : 10.1016/0308-8146(86)90009-9 .
  6. ^ Ribéreau-Gayon P, Sapis JC (1965). "Sobre la presencia en el vino de tirosol, triptofol, alcohol feniletílico y gamma-butirolactona, productos secundarios de la fermentación alcohólica". Cuentas Rendus de la Academia de Ciencias, Serie D. 261 (8): 1915–6 . PMID 4954284 . (Artículo en francés)
  7. ↑ Lingappa BT, Prasad M, Lingappa Y, Hunt DF, Biemann K (1969). "Alcohol fenetílico y triptofol: autoantibióticos producidos por el hongo Candida albicans". Science . 163 (3863): 192– 4. Bibcode : 1969Sci...163..192L . doi : 10.1126/science.163.3863.192 . PMID 5762768 . S2CID 12430791 .  
  8. ↑ Erdoğan İ, Sener B, Higa T (2000). "Triptofol, una auxina vegetal aislada de la esponja marina Ircinia spinulosa". Biochemical Systematics and Ecology . 28 (8): 793– 794. Bibcode : 2000BioSE..28..793E . doi : 10.1016/S0305-1978(99)00111-8 . PMID 10856636 . 
  9. ↑ Richard W. Jackson (1930). "Una síntesis del triptofol" (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 88 (3): 659– 662.{{cite journal}}: CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  10. ↑ Dickinson JR, Salgado LE, Hewlins MJ (2003). "El catabolismo de aminoácidos a alcoholes de cadena larga y complejos en Saccharomyces cerevisiae" . The Journal of Biological Chemistry . 278 (10): 8028–34 . doi : 10.1074/jbc.M211914200 . PMID 12499363 . 
  11. ↑ Ruta metabólica: degradación del triptófano VIII (a triptofol) en BioCyc.org
  12. ↑ Stibbs HH, Seed JR (1975). "Metabolismo a corto plazo del [14C]triptófano en ratas infectadas con Trypanosoma brucei gambiense". Journal of Infectious Diseases . 131 (4): 459– 62. doi : 10.1093/infdis/131.4.459 . PMID 1117200 . 
  13. ↑ Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi y Kunihiko Syono (1996). "Conversión eficiente de L-triptófano a ácido indol-3-acético y/o triptofol por algunas especies de Rhizoctonia" . Plant Cell Physiol . 37 (7): 899–905 . doi : 10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
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  16. 1 2 Cornford EM, Crane PD, Braun LD, Bocash WD, Nyerges AM, Oldendorf WH (1981). "Reducción en la tasa de utilización de glucosa cerebral después del tratamiento con triptofol (3-indol etanol)". Journal of Neurochemistry . 36 (5): 1758– 65. doi : 10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x . PMID 7241135 . S2CID 9169087 .  
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