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Fluorescencia retardada activada térmicamente

La fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF) es un proceso mediante el cual la energía térmica del entorno modifica la población de estados excitados de compuestos mo...

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La fluorescencia retardada activada térmicamente (TADF) es un proceso mediante el cual la energía térmica del entorno modifica la población de estados excitados de compuestos moleculares y, por lo tanto, altera la emisión de luz. El proceso TADF generalmente involucra una especie molecular excitada en un estado triplete , que comúnmente tiene una transición prohibida al estado fundamental singlete , denominada fosforescencia . Al absorber energía térmica cercana, el estado triplete puede experimentar un cruce intersistema inverso (RISC), convirtiendo la población del estado triplete en un estado singlete excitado , que luego emite luz al estado fundamental singlete en un proceso retardado denominado fluorescencia retardada . En consecuencia, en muchos casos, las moléculas TADF muestran dos tipos de emisión: una fluorescencia retardada y una fluorescencia inmediata. Esto se observa en moléculas orgánicas específicas, pero también en compuestos organometálicos de transición seleccionados, como los complejos de Cu(I). Junto con las moléculas fluorescentes orgánicas tradicionales y los complejos organometálicos de transición fosforescentes, los compuestos TADF pertenecen a los tres grupos principales de materiales emisores de luz utilizados en diodos orgánicos emisores de luz ( OLED ).

Historia

La primera evidencia de fluorescencia retardada activada térmicamente en una molécula orgánica se descubrió en 1961 al investigar el compuesto eosina . [ 1 ] La emisión detectada se denominó fluorescencia retardada de "tipo E", pero el mecanismo no se comprendió completamente. En 1986, este mecanismo se investigó más a fondo y se describió en detalle utilizando tionas aromáticas , [ 2 ] pero su aplicación práctica no se identificó hasta mucho después.

La aplicación del mecanismo TADF para la generación eficiente de luz en OLEDs fue propuesta en 2008 por Yersin y colaboradores [ 3 ] y posteriormente estudiada intensamente. Originalmente, el mecanismo correspondiente se denominó "mecanismo de recolección de singletes". Desde 2009, el mecanismo fue investigado exhaustivamente por Chihaya Adachi y colaboradores, así como por otros grupos de investigación. Se publicaron varios artículos que informaban sobre estrategias efectivas de diseño molecular TADF, centrándose en diferentes compuestos TADF. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Los extensos estudios de OLEDs emisores de luz verde, naranja y azul basados ​​en materiales orgánicos TADF impulsaron el interés en el campo TADF. Este mecanismo pronto se consideró como una posible alternativa de alta eficiencia a los compuestos fluorescentes y fosforescentes tradicionales utilizados hasta ahora en pantallas de iluminación. Los materiales TADF se consideran la tercera generación de OLEDs después de los dispositivos basados ​​en fluorescencia y fosforescencia. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ]

Mecanismo

Rutas de fotoluminiscencia y niveles de energía asociados

Los pasos del mecanismo TADF se muestran en la figura de la derecha (donde se asume que el estado fundamental es un estado singlete, lo cual suele ser así, pero no siempre). En el proceso electroluminiscente , que se observa en los OLED, una excitación eléctrica conduce a la población de los estados singlete y triplete de las moléculas TADF. Desde el estado singlete, puede ocurrir una transición permitida al estado fundamental electrónico singlete en una escala de tiempo de 10 a 100 nanosegundos para las moléculas TADF orgánicas. Esta emisión representa la fluorescencia instantánea . En principio, el electrón puede sufrir una desexcitación prohibida al estado fundamental como una transición radiativa, llamada fosforescencia , o como un proceso no radiativo. Sin embargo, esto ocurre en una escala de tiempo mucho más lenta, del orden de microsegundos a segundos. No obstante, en casos adecuados, la activación térmica del estado triplete al estado singlete excitado, el cruce intersistema inverso , puede poblar el estado singlete en un proceso rápido al apagar la población del estado triplete. Como consecuencia, se observa fluorescencia retardada. En consecuencia, cuando un material TADF se excita electrónicamente, exhibe fluorescencia instantánea y fluorescencia retardada, que generalmente ocurren a (casi) la misma longitud de onda. Algunos compuestos organometálicos de transición pueden mostrar tanto TADF como fosforescencia relativamente rápida. [ 10 ]

En un OLED basado en materiales fluorescentes tradicionales, solo es posible aprovechar la población del estado singlete. Por lo tanto, debido a la estadística de espín, solo se puede explotar el 25% de la excitación. Por otro lado, tanto los materiales fosforescentes específicos como los TADF tienen la capacidad de aprovechar la excitación de los estados singlete y triplete, lo que teóricamente permite a estos materiales convertir cerca del 100% de los excitones generados eléctricamente, lo que les otorga una gran ventaja sobre los materiales fluorescentes tradicionales. Sin embargo, debido a las pérdidas de acoplamiento de luz en los dispositivos OLED, la eficiencia cuántica externa (EQE) es, sin emplear estrategias específicas de mejora del acoplamiento de salida, sustancialmente menor, situándose ligeramente por encima del 5% [ 2 ] y del 20%, respectivamente.

OLEDs, excitones, estadística de espín y electroluminiscencia

Un dispositivo OLED consta de un cátodo y un ánodo , y entre ellos varias capas que garantizan un transporte óptimo de electrones (desde el cátodo) y de huecos (desde el ánodo) hacia la capa emisora, donde las moléculas emisoras se encuentran dopadas en una matriz huésped. La figura muestra esquemáticamente una estructura simplificada de un dispositivo OLED. Generalmente, se aplican otras capas, como capas de inyección de electrones y huecos, así como capas de bloqueo de electrones y huecos, respectivamente, para confinar tanto electrones como huecos a la capa emisora ​​(EML). Para obtener OLEDs de alto rendimiento, se debe lograr un equilibrio óptimo de portadores de carga . El espesor total de las diferentes capas es de tan solo unos cientos de nanómetros.

Esquema y estructura simplificada de un OLED. En la capa emisora ​​(EML), los electrones (e) y los huecos (h) se atraen entre sí mediante la interacción de Coulomb de largo alcance. El acoplamiento de los espines de huecos y electrones da lugar a excitones singlete (S) y triplete (T) en una proporción del 25 % al 75 %.

Tanto el electrón como el hueco se atraen mutuamente mediante fuerzas de Coulomb de largo alcance, incluso hasta una separación de aproximadamente 15 nm. Los pares electrón-hueco ligados representan los excitones . Con mucha frecuencia, uno de los portadores de carga, hueco o electrón, queda atrapado en la molécula emisora, atrayendo la carga opuesta. En esta situación, el excitón representa un excitón de transferencia de carga (CT). Cada portador de carga posee un espín y ambos espines se acoplan a través de sus momentos magnéticos. Debido a las reglas de la mecánica cuántica, los espines pueden combinarse de cuatro maneras diferentes: en una orientación antiparalela, dando un singlete S con multiplicidad 1, y tres orientaciones paralelas diferentes, dando un triplete T con multiplicidad 3 (véase la figura). Para un conjunto de portadores de carga, los electrones (e) y los huecos (h) se acoplan según la siguiente regla:

4(e + h) = 1 S + 3 T

Así, la estadística de espín da como resultado un 25 % de excitones singlete y un 75 % de excitones triplete. En otras palabras, los estados de excitón correspondientes, 1 CT(excitón) y 3 CT(excitón), se pueblan en consecuencia. Posteriormente, la relajación no radiactiva rápida permitida por el espín, que ocurre dentro del conjunto respectivo de estados singlete y triplete, conduce a la población de los estados singlete y triplete excitados energéticamente más bajos de la molécula emisora. [ 11 ] Como consecuencia, en un conjunto de moléculas emisoras dopadas, la excitación eléctrica da como resultado un 25 % de estados singlete excitados y un 75 % de estados triplete. Finalmente, las propiedades de estas moléculas emisoras no solo determinan el color de emisión, el rendimiento cuántico de luminiscencia , el tiempo de decaimiento de la emisión, etc., sino que son crucialmente responsables de la recolección de los excitones singlete y triplete. En otras palabras, la población de los diferentes estados de espín del excitón debe relajarse a los estados excitados más bajos de las moléculas dopadas y luego transferirse a la luz, lo que representa la electroluminiscencia. Sin embargo, esto no ocurre con todas las moléculas luminiscentes, incluso si presentan un rendimiento cuántico de fotoluminiscencia cercano al 100%, debido, por ejemplo, a que la captación de excitones es incompleta. Por lo tanto, solo ciertas moléculas pueden garantizar el máximo aprovechamiento de todas las excitaciones singlete y triplete. Esto se puede lograr con complejos metálicos fosforescentes o moléculas TADF.

Factores que afectan a TADF

Varias propiedades cinéticas clave de los materiales TADF determinan su capacidad para generar luz de manera eficiente mediante fluorescencia retardada, minimizando al mismo tiempo las vías de pérdida térmica. Las velocidades de cruce entre sistemas (ISC), denominadas k ISC , y de cruce entre sistemas inverso (RISC), dadas por k RISC , ambas determinadas por el acoplamiento espín-órbita, deben ser lo más rápidas posible. En particular, k RISC debe ser más rápida que las velocidades de las vías de relajación de triplete no radiativas. La mayoría de las vías de triplete no radiativas, como la aniquilación triplete-triplete , el apagado de triplete o la desintegración térmica, ocurren en el orden de microsegundos o más, lo que suele ser largo comparado con el tiempo RISC. Por lo tanto, en condiciones adecuadas, la población del estado singlete es más rápida.

Esquema de niveles de energía de las moléculas TADF y trayectorias de relajación desde los estados excitónicos 1,3 CT. El valor Δ E ST se proporciona para una orientación aproximada. kBT representa la energía térmica disponible. ISC y RISC corresponden a cruce entre sistemas y cruce inverso entre sistemas, respectivamente.

Otra propiedad clave es la diferencia de energía entre los estados singlete y triplete Δ E ST . En particular, como k RISC depende exponencialmente de esta brecha de energía, debe ser pequeña, es decir, menor que unas pocas veces la energía térmica disponible a temperatura ambiente (≈25,6 meV) para permitir eficazmente un cruce intersistema inverso rápido. [ 10 ] La minimización de esta brecha de energía se considera, por lo tanto, una de las estrategias más importantes en la síntesis de materiales TADF potenciales. Las estrategias más efectivas empleadas hasta ahora para sintetizar moléculas TADF se basan en fragmentos donadores y aceptores espaciados o torsionados entre sí. Esto reduce eficazmente la brecha de energía Δ E ST .

Además, el tiempo de decaimiento TADF, que representa otro parámetro clave, debe ser lo más corto posible para reducir las reacciones químicas no deseadas durante la población del estado excitado . [ 12 ] Esto representa un desafío adicional y requiere estrategias de diseño molecular específicas. [ 10 ]

Estructuras químicas

Estructura química del material TADF 4CzIPN [ 6 ]

Las estructuras químicas de muchos materiales TADF de uso común reflejan la necesidad de minimizar el ΔE ST mediante una estructura retorcida. Uno de los materiales TADF más utilizados y exitosos, el 2,4,5,6-tetra(9H - carbazol-9-il)isoftalonitrilo (4CzIPN), contiene este tipo de estructura, ya que los grupos carbazol inferior y superior pueden considerarse planos y coplanares, mientras que los grupos carbazol inferior izquierdo e inferior derecho pueden considerarse como si entraran y salieran de la página. Este tipo de molécula contiene fragmentos donadores y aceptores de electrones que muestran una pequeña superposición orbital entre el orbital molecular ocupado más alto (HOMO) y el orbital molecular desocupado más bajo (LUMO). Como consecuencia, se produce una pequeña división singlete-triplete, un ΔE ST pequeño . [ 6 ]

Muchos materiales TADF de alta eficiencia contienen múltiples grupos carbazol como donadores de electrones e incorporan, por ejemplo, aceptores de electrones, como triazinas , sulfóxidos, benzofenonas y grupos basados ​​en espiro . La tabla a continuación muestra varios ejemplos de estos compuestos que, según se ha informado, producen altas eficiencias y un Δ E ST relativamente pequeño .

En una estrategia de diseño reciente, las fracciones donadoras y aceptoras de electrones están separadas por dos puentes, lo que da lugar a la molécula DSH. Para esta molécula, se produce una superposición orbital extremadamente pequeña entre el HOMO y el LUMO. Por lo tanto, se obtiene una brecha de energía ΔEST ultrapequeña entre los estados singlete y triplete excitados más bajos de tan solo aproximadamente 1 meV. Para esta molécula específica, se alcanza un tiempo de decaimiento de emisión ultracorto, en el rango de los submicrosegundos. Un dispositivo OLED fabricado muestra una EQE de ≈ 19 %. [ 10 ] [ 13 ]

Estructura química de la molécula DSH
Estructura química de la molécula DSH para aplicaciones OLED que muestra una brecha de energía ultrapequeña Δ E ST y un tiempo de decaimiento de emisión ultrarrápido. [ 10 ] [ 13 ]

Varios complejos organometálicos de transición, por ejemplo, basados ​​en centros metálicos de Cu(I), Ag(I), Au(I) y Au(III), también exhiben un comportamiento TADF distintivo. En particular, los compuestos de Cu(I) sintetizados con diferentes ligandos muestran un amplio rango de valores de ΔEST , que se extiende desde aproximadamente 33 hasta 160 meV. [ 10 ] El compuesto de Cu(I) representado muestra un ejemplo. [ 14 ]

Complejo de cobre(I) con TADF
Estructura química de un complejo de Cu(I) que muestra un comportamiento TADF distintivo, mostrado como ejemplo. [ 10 ] [ 14 ]

Los estudios fotofísicos sistemáticos, incluyendo estudios teóricos , de un gran número de compuestos de Cu(I) permiten comprender en detalle las propiedades TADF. En particular, se demuestra que el tiempo de decaimiento TADF no solo depende de la brecha de energía ΔEST , sino también de la tasa de transición del estado excitado singlete al estado fundamental singlete. Además, la variación del acoplamiento espín-órbita, lograda mediante cambios químicos, permite modificar las tasas de ISC e ISC inversa, así como ajustar la fosforescencia, además de la emisión TADF. [ 10 ]

Además, se hace referencia a investigaciones recientes con complejos de carbeno-M(I)-amida de dos coordenadas con M(I) = Cu(I), Ag(I) y Au(I). Estos compuestos exhiben TADF de corta duración con un alto rendimiento cuántico de emisión. Incluso se han reportado materiales robustos para OLEDs que muestran un tiempo de vida útil prolongado del dispositivo (LT 90 > 1000 horas a 1000  cd m −2 ). [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

Aplicaciones

LEDs orgánicos

Televisor LG OLED curvo 4K

La gran mayoría de las investigaciones sobre materiales basados ​​en TADF se centran en mejorar la eficiencia y la vida útil de los OLED basados ​​en TADF. Los diodos orgánicos emisores de luz ( OLED) han proporcionado una alternativa a las pantallas de cristal líquido (LCD) tradicionales debido a su mejor contraste, tiempo de respuesta, ángulo de visión más amplio y la posibilidad de fabricar pantallas flexibles. La mayoría de los OLED disponibles comercialmente emplean emisores organometálicos fosforescentes, pertenecientes a la segunda generación de OLED. Estos tienen la ventaja de una larga vida útil para la emisión de luz roja y verde; sin embargo, aún se observan vidas útiles cortas para los materiales emisores de luz azul. Por lo tanto, para la generación de luz azul, se utilizan moléculas orgánicas tradicionales.

Con frecuencia, se considera que los OLED basados ​​en TADF podrían representar la tercera generación de OLED. Sin embargo, la gran mayoría de la investigación sobre materiales basados ​​en TADF aún se centra en mejorar la eficiencia, la vida útil del dispositivo y la pureza del color, aunque las primeras pantallas OLED [ 18 ] que utilizan emisores TADF ya están en el mercado. Estos dispositivos se basan en emisores TADF combinados con emisores orgánicos fluorescentes de color puro. Los materiales TADF aprovechan eficientemente todos los excitones excitados eléctricamente. Actúan como donantes para una transferencia de energía eficiente y sin radiación a los aceptores fluorescentes, que finalmente emiten luz. El mecanismo correspondiente se denominó hiperfluorescencia. [ 9 ] [ 19 ]

Imágenes de fluorescencia

Los materiales basados ​​en TADF presentan una ventaja única en algunas técnicas de imagen debido a sus tiempos de vida de emisión más prolongados que los materiales que muestran fluorescencia instantánea. Por ejemplo, la molécula ACRFLCN, que exhibe TADF, muestra una fuerte sensibilidad al oxígeno triplete , lo que la convierte en un sensor eficaz de oxígeno molecular . [ 20 ] El derivado de fluoresceína DCF-MPYM ha demostrado su eficacia en el campo de la bioimagen, ya que su largo tiempo de vida permite la obtención de imágenes de fluorescencia resueltas en el tiempo en células vivas. Estos compuestos orgánicos diseñados a medida son especialmente prometedores en aplicaciones de bioimagen debido a su baja citotoxicidad en comparación con compuestos tradicionales como los complejos de lantánidos . [ 21 ]

Mecanoluminiscencia

Los compuestos TADF también pueden sintetizarse para exhibir un cambio de color ajustable en función del tamaño macroscópico de las partículas en forma de polvo. En estos compuestos, puede producirse un cambio de color en la emisión de luz mediante molienda mecánica, un fenómeno denominado mecanoluminiscencia . En concreto, se han sintetizado compuestos asimétricos con fragmentos de difenilsulfóxido y fenotiazina que muestran un mecanocromismo linealmente ajustable debido a una combinación de fluorescencia y TADF. El compuesto denominado SCP muestra dos picos de emisión en su espectro de fotoluminiscencia y cambia de color verde a azul mediante molienda mecánica. [ 22 ]

Desafíos

La investigación de materiales TADF ha proporcionado resultados impresionantes y los dispositivos fabricados con estos compuestos ya han alcanzado un buen rendimiento con altas eficiencias cuánticas . Sin embargo, la síntesis y aplicación de materiales TADF aún presenta múltiples desafíos que superar antes de que sean comercialmente viables. Probablemente el mayor obstáculo sea la dificultad de producir moléculas TADF emisoras de luz azul con una vida útil operativa razonable. La fabricación de OLEDs emisores de luz azul de larga vida útil es un desafío no solo para TADF, sino también para materiales fosforescentes. Esto se debe a las vías de degradación a la alta energía de la luz azul. Otra dificultad en la producción de materiales TADF eficientes es la falta de conocimiento suficiente sobre las relaciones detalladas estructura-propiedad para un diseño molecular racional. Sin embargo, la combinación de grupos donadores y aceptores y el tipo de estructura molecular retorcida o puenteada ya proporcionan buenos conceptos fundamentales de partida para nuevos conceptos de materiales.

Véase también

Referencias

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