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Anfetamina sustituida

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Las anfetaminas sustituidas , o simplemente anfetaminas , son una clase de compuestos basados ​​en la estructura de la anfetamina ; [ 1 ] incluye todos los compuestos derivados que se forman reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la anfetamina con sustituyentes . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Los compuestos de esta clase abarcan una variedad de subclases farmacológicas, incluyendo estimulantes , empatógenos y alucinógenos , entre otros. [ 2 ] Ejemplos de anfetaminas sustituidas son la anfetamina (sí misma), [ 1 ] [ 2 ] metanfetamina , [ 1 ] efedrina , [ 1 ] catinona , [ 1 ] fentermina , [ 1 ] mefentermina , [ 1 ] tranilcipromina , [ 5 ] bupropión , [ 1 ] metoxifenamina , [ 1 ] selegilina , [ 1 ] anfepramona (dietilpropión) , [ 1 ] pirovalerona , [ 1 ] MDMA (éxtasis) y DOM (STP).

Algunos derivados sustituidos de la anfetamina se encuentran en la naturaleza, por ejemplo, en las hojas de las plantas de efedra y khat . [ 1 ] La anfetamina se produjo por primera vez a finales del siglo XIX. En la década de 1930, la anfetamina y algunos de sus compuestos derivados se utilizaban como descongestionantes en el tratamiento sintomático de los resfriados y también, ocasionalmente, como agentes psicoactivos. Sus efectos sobre el sistema nervioso central son diversos, pero pueden resumirse en tres tipos de actividad superpuestos: estimulante , psicodélica y entactógena . Varias anfetaminas sustituidas pueden causar estas acciones, ya sea por separado o en combinación.

Lista parcial de anfetaminas sustituidas

Profármacos de anfetamina/metanfetamina

Existe una variedad de profármacos de anfetamina y/o metanfetamina , que incluyen amfecloral , anfetaminil , benzfetamina , clobenzorex , D -deprenil , deprenil , dimetilanfetamina , etilanfetamina , fencamina , fenetilina , fenproporex , furfenorex , lisdexanfetamina , lomardexanfetamina , mefenorex , prenilamina y selegilina . [ 6 ]

anfetaminas rusas

Se han desarrollado varios derivados sintéticos rusos de anfetamina, entre ellos alafen (anfetamina-β-alanina), feprosidnina , gamofen (anfetamina-GABA), mesocarb , metilfenatina , pabofen (anfetamina-PABA), fenatina (anfetamina-niacina; N- nicotinoilamfetamina), fenilfenamina (fenilamfetamina), propilfenamina (propilamfetamina), piridoxifeno (anfetamina-piridoxina) y tiofenatina ( N- tionicotinoilamfetamina).

Estructura

Esto muestra la fenetilamina en azul con sus puntos de sustitución marcados. La anfetamina y sus derivados sustituidos contienen un grupo CH 3 en la posición alfa (R α ).
Esta imagen muestra la anfetamina con sus puntos de sustitución marcados, excepto la posición N del grupo NH₂ , que no está marcada. La línea ondulada entre el carbono α y el grupo CH₃ indica isomería; el grupo CH₃ puede estar orientado hacia el observador o alejado de él.

Las anfetaminas son un subgrupo de la clase de compuestos de fenetilamina sustituida . La sustitución de átomos de hidrógeno da lugar a una amplia clase de compuestos. La reacción típica es la sustitución por grupos metilo y, a veces, etilo en los sitios amina y fenilo : [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

  1. ↑ Ph = grupo fenilo, que consta de un anillo de benceno

Historia

La efedra se utilizaba hace 5000 años en China como planta medicinal ; sus principios activos son los alcaloides efedrina, pseudoefedrina , norefedrina ( fenilpropanolamina ) y norpseudoefedrina ( catina ). Los nativos de Yemen y Etiopía tienen una larga tradición de masticar hojas de khat para obtener un efecto estimulante. Las sustancias activas del khat son la catinona y, en menor medida, la catina . [ 22 ]

La anfetamina fue sintetizada por primera vez en 1887 por el químico rumano Lazăr Edeleanu , aunque sus efectos farmacológicos permanecieron desconocidos hasta la década de 1930. [ 23 ] La MDMA se produjo en 1912 (en 1914, según otras fuentes [ 24 ] ) como producto intermedio. Sin embargo, esta síntesis también pasó en gran medida desapercibida. [ 25 ] En la década de 1920, se sintetizaron tanto la metanfetamina como el isómero óptico dextrorrotatorio de la anfetamina, la dextroanfetamina . Esta síntesis fue un subproducto de la búsqueda de efedrina, un broncodilatador utilizado para tratar el asma, extraído exclusivamente de fuentes naturales. El uso sin receta de anfetaminas sustituidas fue iniciado a principios de la década de 1930 por la compañía farmacéutica Smith, Kline & French (ahora parte de GlaxoSmithKline ), como medicamento ( Benzedrina ) para resfriados y congestión nasal . Posteriormente, la anfetamina se utilizó en el tratamiento de la narcolepsia , la obesidad , la fiebre del heno , la hipotensión ortostática , la epilepsia , la enfermedad de Parkinson , el alcoholismo y la migraña . [ 23 ] [ 26 ] Los efectos "reforzadores" de las anfetaminas sustituidas fueron descubiertos rápidamente, y el uso indebido de anfetaminas sustituidas se había observado ya en 1936. [ 26 ]

pastillas de anfetaminas

Durante la Segunda Guerra Mundial , el ejército alemán utilizó anfetaminas para mantener despiertos a sus tripulaciones de tanques durante largos períodos y tratar la depresión . Se observó que se requería un descanso prolongado después de dicha actividad inducida artificialmente. [ 23 ] El uso generalizado de anfetaminas sustituidas comenzó en el Japón de la posguerra y se extendió rápidamente a otros países. Las "anfetaminas de diseño" modificadas, como la MDA y la PMA , han ganado popularidad desde la década de 1960. [ 26 ] En 1970, Estados Unidos adoptó la "Ley de Sustancias Controladas" que limitaba el uso no médico de anfetaminas sustituidas. [ 26 ] El uso callejero de PMA se observó en 1972. [ 27 ] La MDMA surgió como sustituto de la MDA a principios de la década de 1970. [ 28 ] El químico estadounidense Alexander Shulgin sintetizó la droga por primera vez en 1976 y, a través de él, la droga se introdujo brevemente en la psicoterapia. [ 29 ] El uso recreativo aumentó y en 1985 la MDMA fue prohibida por las autoridades estadounidenses en una clasificación de emergencia iniciada por la Administración para el Control de Drogas . [ 30 ]

Desde mediados de la década de 1990, la MDMA se ha convertido en una droga entactógena popular entre los jóvenes y, con frecuencia, sustancias distintas a la MDMA se vendían como éxtasis. [ 31 ] En ensayos en curso se está investigando su eficacia como complemento de la psicoterapia en el tratamiento del trastorno de estrés postraumático (TEPT) resistente al tratamiento. [ 32 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Hagel JM, Krizevski R, Marsolais F, Lewinsohn E, Facchini PJ (2012). "Biosíntesis de análogos de anfetamina en plantas". Trends Plant Sci . 17 (7): 404– 412. Bibcode : 2012TPS....17..404H . doi : 10.1016/j.tplants.2012.03.004 . PMID 22502775 . Las anfetaminas sustituidas, que también se denominan alcaloides fenilpropilamino, son un grupo diverso de compuestos que contienen nitrógeno y que presentan una estructura de fenetilamina con un grupo metilo en la posición α con respecto al nitrógeno (Figura 1). Innumerables variaciones en las sustituciones de grupos funcionales han producido una colección de fármacos sintéticos con diversas propiedades farmacológicas como estimulantes, empatógenos y alucinógenos [3]. ... Más allá de la (1 R ,2 S )-efedrina y la (1 S ,2 S )-pseudoefedrina, una miríada de otras anfetaminas sustituidas tienen importantes aplicaciones farmacéuticas. La estereoquímica en el carbono α suele ser un determinante clave de la actividad farmacológica, siendo los enantiómeros ( S ) más potentes. Por ejemplo, la ( S )-anfetamina, comúnmente conocida como d-anfetamina o dextroanfetamina, muestra una actividad psicoestimulante cinco veces mayor en comparación con su isómero ( R ) [78]. La mayoría de estas moléculas se producen exclusivamente mediante síntesis químicas y muchas se prescriben ampliamente en la medicina moderna. Por ejemplo, la ( S )-anfetamina (Figura 4b), un ingrediente clave en Adderall y Dexedrine, se utiliza para tratar el trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH) [79]. ... [Figura 4](b) Ejemplos de anfetaminas sustituidas sintéticas de importancia farmacéutica.   
  2. 1 2 3 Glennon RA (2013). "Estimulantes fenilisopropilamínicos: agentes relacionados con la anfetamina" . En Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito W (eds.). Principios de química medicinal de Foye (7.ª ed.). Filadelfia, EE. UU.: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. págs. 646–648 . ISBN   9781609133450La fenilisopropilamina no sustituida más simple , la 1-fenil-2-aminopropano o anfetamina, sirve como plantilla estructural común para alucinógenos y psicoestimulantes. La anfetamina produce acciones estimulantes centrales, anorexígenas y simpaticomiméticas, y es el miembro prototipo de esta clase (39).
  3. ↑ Lillsunde P, Korte T (marzo de 1991). "Determinación de anfetaminas sustituidas en el anillo y en el nitrógeno como derivados de heptafluorobutirilo". Forensic Sci. Int . 49 (2): 205– 213. doi : 10.1016/0379-0738(91)90081-s . PMID 1855720 . 
  4. ↑ Custodio, Raly James Perez; Botanas, Chrislean Jun; Yoon, Seong Shoon; Peña, June Bryan de la; Peña, Irene Joy dela; Kim, Mikyung; Woo, Taeseon; Seo, Joung-Wook; Jang, Choon-Gon; Kwon, Yong Ho; Kim, Nam Yong (1 de noviembre de 2017). "Evaluación del potencial de abuso de nuevos derivados de anfetamina con modificaciones en los sitios de amina (NBNA) y fenilo (EDA, PMEA, 2-APN)" . Biomolecules & Therapeutics . 25 (6): 578– 585. doi : 10.4062/biomolther.2017.141 . ISSN 2005-4483 . PMC 5685426 . PMID 29081089 .   
  5. ↑ Ulrich S, Ricken R, Adli M (2017). " Tranilcipromina en la mente (Parte I): Revisión de farmacología" . Neuropsicofarmacología Europea . 27 (8): 697– 713. doi : 10.1016/j.euroneuro.2017.05.007 . PMID 28655495. S2CID 4913721 .  
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Notas

Bibliografía

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