ácido sórbico

El ácido sórbico , o ácido 2,4-hexadienoico , es un compuesto orgánico natural utilizado como conservante de alimentos . Su fórmula química _es CH₃ (CH) _₄CO₂H y su estructura es H₃C − _CH =CH−CH=CH− C(=O)OH . Es un sólido incoloro, ligeramente soluble en agua y que _se sublima fácilmente. Fue aislado por primera vez de las bayas inmaduras del Sorbus aucuparia ( serbal ), de ahí su nombre. ^{[ 1 ]}

La ruta tradicional para obtener ácido sórbico implica la condensación de ácido malónico y crotonaldehído . ^{[ 2 ]} También puede prepararse a partir de ácidos hexadienoicos isómeros, que se obtienen mediante una reacción catalizada por níquel de cloruro de alilo , acetileno y monóxido de carbono . Sin embargo, la ruta utilizada comercialmente parte del crotonaldehído y el ceteno . ^{[ 3 ]} Se estima que se producen 30 000 toneladas anualmente. ^{[ 1 ]}

El ácido sórbico fue aislado en 1859 mediante la destilación del aceite de serbal por A. W. von Hofmann . ^{[ 4 ]} Esto produce ácido parasórbico , la lactona del ácido sórbico, que él convirtió en ácido sórbico por hidrólisis. Sus actividades antimicrobianas se descubrieron a finales de la década de 1930 y en la de 1940, y se comercializó a finales de la década de 1940 y en la de 1950. A partir de la década de 1980, el ácido sórbico y sus sales se utilizaron como inhibidores de Clostridium botulinum en productos cárnicos para reemplazar el uso de nitritos , que pueden producir nitrosaminas cancerígenas . ^{[ 5 ]}

Con un pKa _{de 4,76,} el ácido sórbico es aproximadamente tan ácido como el ácido acético.

El ácido sórbico y sus sales, especialmente el sorbato de potasio y el sorbato de calcio , son agentes antimicrobianos que se utilizan a menudo como conservantes en alimentos y bebidas para prevenir el crecimiento de moho , levaduras y hongos . En general, se prefieren las sales a la forma ácida porque son más solubles en agua, pero la forma activa es el ácido. El pH óptimo para la actividad antimicrobiana es inferior a 6,5. Los sorbatos se utilizan generalmente en concentraciones del 0,025 % al 0,10 %. Sin embargo, añadir sales de sorbato a los alimentos aumentará ligeramente su pH, por lo que puede ser necesario ajustarlo para garantizar la seguridad. Se encuentra en alimentos como diversos tipos de queso, pan, magdalenas, rosquillas, pasteles, galletas, barritas proteicas, jarabes, limonadas, zumos de frutas, carnes secas, salchichas, nuggets, hamburguesas, sándwiches, tacos, pizzas, pescado ahumado, margarina, salsas, sopas y más. ^{[ 6 ]}

Los números E son:

• Ácido sórbico E200
• E201 Sorbato de sodio
• E202 Sorbato de potasio
• E203 Sorbato de calcio

Algunos mohos (en particular algunas cepas de Trichoderma y Penicillium ) y levaduras son capaces de desintoxicar los sorbatos mediante descarboxilación , produciendo trans -1,3-pentadieno . El pentadieno se manifiesta como un olor típico a queroseno o petróleo . Otras reacciones de desintoxicación incluyen la reducción a 4- hexenol y ácido 4-hexenoico. ^{[ 7 ]}

El ácido sórbico también puede utilizarse como aditivo para caucho en frío y como intermediario en la fabricación de algunos plastificantes y lubricantes . ^{[ 8 ]}

El ácido sórbico y las sales de sorbato tienen una toxicidad y carcinogenicidad muy bajas para los mamíferos. ^{[ 9 ]} Su LD ₅₀ se estima entre 7,4 y 10  g/kg. ^{[ 1 ]}

• Ácidos en el vino
• ácido parasórbico

• Sorbic inchem.org