Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

ácido sebácico

Decane-1,10-dioic acid"},"Section1":{"wt":"{{Chembox Identifiers\n| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}\n| CASNo = 111-20-6\n| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}\n| UNII = 97AN3...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El ácido sebácico es un ácido dicarboxílico natural con la fórmula química HO₂C (CH₂ ) ₈CO₂H . Se presenta en forma de escamas blancas o polvo. Sebaceus es la palabra latina para vela de sebo, sebum es la palabra latina para sebo, y hace referencia a su uso en la fabricación de velas. El ácido sebácico es un derivado del aceite de ricino . [ 2 ]

En el ámbito industrial, el ácido sebácico y sus homólogos, como el ácido azelaico, pueden utilizarse como monómeros para el nylon 610, plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos , cosméticos, velas, etc.

Puede utilizarse como tensioactivo en la industria de los aceites lubricantes para aumentar las propiedades antioxidantes de estos aceites sobre los metales.

Producción y reacciones

El ácido sebácico se produce a partir del aceite de ricino mediante la escisión del ácido ricinoleico , que se obtiene del aceite de ricino. El octanol y la glicerina son subproductos. [ 2 ]

También se puede obtener a partir de decalina a través de un hidroperóxido , que se reorganiza para dar una hidroxiciclodecanona, que se deshidrata para dar ciclodecenona, un precursor del ácido sebácico. [ 3 ]

El ácido sebácico también se ha producido comercialmente mediante la electrólisis de Kolbe del ácido adípico . [ 4 ]

Conversión del éster dimetílico del ácido sebácico a ciclodecanodiol mediante condensación de aciloína seguida de hidrogenación utilizando un catalizador de cromito de cobre . [ 5 ]

El 1,10-decanodiol se sintetiza por reducción del sebacato de dietilo, por ejemplo, con sodio/etanol. [ 6 ]

Importancia médica potencial

El sebo es una secreción de las glándulas sebáceas de la piel . Es un conjunto ceroso de lípidos compuesto por triglicéridos (≈41%), ésteres de cera (≈26%), escualeno (≈12%) y ácidos grasos libres (≈16%). [ 7 ] [ 8 ] Entre las secreciones de ácidos grasos libres del sebo se incluyen ácidos grasos poliinsaturados y ácido sebácico. El ácido sebácico también se encuentra en otros lípidos que recubren la superficie de la piel. Los neutrófilos humanos pueden convertir el ácido sebácico en su análogo 5-oxo, es decir, ácido 5-oxo-6E,8Z-octadecenoico , un análogo estructural del ácido 5-oxo-eicosatetraenoico y, al igual que este ácido oxo-eicosatetraenoico, es un activador excepcionalmente potente de eosinófilos , monocitos y otras células proinflamatorias de humanos y otras especies. Esta acción está mediada por el receptor OXER1 en estas células. Se sugiere que el ácido sebácico se convierte en su análogo 5-oxo durante, y por lo tanto estimula las células proinflamatorias para contribuir al empeoramiento de, diversas afecciones inflamatorias de la piel. [ 9 ]

Referencias

  1. 1 2 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubilidad y coeficientes de actividad de no electrolitos ácidos y básicos en soluciones salinas acuosas. 2. Solubilidad y coeficientes de actividad de ácidos subérico, azelaico y sebácico en NaCl(aq), (CH 3 ) 4 NCl(aq) y (C 2 H 5 ) 4 NI(aq) a diferentes fuerzas iónicas y a t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660– 1667. doi : 10.1021/je060132t .
  2. 1 2 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730.
  3. ↑ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 3527306730.
  4. ↑ Seko, Maomi; Yomiyama, Akira; Isoya, Toshiro (1979). "Desarrollo de la electrosíntesis de Kolbe del ácido sebácico". CEER, Chemical Economy & Engineering Review . 11 (9): 48-50.
  5. ↑ Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). "1,2-Ciclodecanodiol". Organic Syntheses . 36 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.036.0012 .
  6. ↑ RH Manske (1934). "Decametileno glicol". Síntesis orgánicas . 14 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.014.0020 .
  7. ↑ Thody, AJ; Shuster, S. (1989). "Control y función de las glándulas sebáceas". Physiological Reviews . 69 (2): 383– 416. doi : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 . 
  8. ↑ Cheng JB, Russell DW (septiembre de 2004). "Biosíntesis de cera en mamíferos II: clonación por expresión de cDNAs de sintasa de cera que codifican un miembro de la familia de enzimas aciltransferasas" (PDF) . The Journal of Biological Chemistry . 279 (36): 37798–807 . doi : 10.1074/jbc.M406226200 . PMC 2743083. PMID 15220349. Archivado del original (PDF) el 6 de julio de 2006. Recuperado el 3 de agosto de 2020 .  
  9. ↑ Powell WS, Rokach J (marzo de 2020). " Dirigirse al receptor OXE como una posible nueva terapia para el asma" . Farmacología bioquímica . 179 113930. doi : 10.1016/j.bcp.2020.113930 . PMC 10656995. PMID 32240653. S2CID 214768793 .