Hispanopedia WikiLa decalina ( decahidronaftaleno , también conocida como biciclo[4.4.0]decano y a veces decalina ), un compuesto orgánico bicíclico , es un disolvente industrial . Es un líquido incoloro con olor aromático que se utiliza como disolvente para muchas resinas o aditivos para combustibles. [ 6 ]
Isómeros
La decalina se presenta en formas cis y trans . La forma trans es energéticamente más estable debido a menores efectos estéricos . La cis -decalina es una molécula quiral sin centro quiral; posee un eje de simetría rotacional doble, pero carece de simetría de reflexión. Sin embargo, la quiralidad se anula mediante un proceso de inversión de la conformación que convierte la molécula en su imagen especular.
1: isómeros trans (izquierda) y cis (derecha)
2:Modelo de esferas y varillas de cis- decalina
3:trans -decalina
4:inversión del anillo de cis -decalina
Síntesis
La decalina es el análogo saturado del naftaleno y puede prepararse a partir de él mediante hidrogenación en presencia de un catalizador . Esta interconversión se ha considerado en el contexto del almacenamiento de hidrógeno. [ 7 ]
Aparición
La decalina en sí es rara en la naturaleza, pero se conocen varios derivados de la decalina. Estos se originan a través de precursores derivados de terpenos o policétidos . [ 8 ]
Reacciones
La oxigenación de la decalina produce el hidroperóxido terciario , que se reorganiza a través de la hidroxiciclodecanona para formar ciclodecenona , un precursor del ácido sebácico . [ 9 ]
Seguridad
La decalina forma fácilmente hidroperóxidos explosivos al almacenarse en presencia de aire. [ 10 ] [ 11 ]
Véase también
Referencias
- 1 2 Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. págs. 33, 394, 601. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Lide, David R., ed. (2004). CRC Handbook of Chemistry and Physics (85.ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. págs. 3-148. ISBN 978-0-8493-0485-9.
- 1 2 3 4 "SDS - Decahidronaftaleno" (pdf) . thermofisher.com . ThermoFisher Scientific. 21 de diciembre de 2025. pág. 4 . Consultado el 26 de enero de 2026 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Sigma-Aldrich Co. , Decahidronaftaleno (cis, trans) .
- ↑ Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H.; Mander, Lewis N. (1994). Estereoquímica de los compuestos orgánicos . Nueva York: Wiley. pág. 777. ISBN 978-0-471-01670-0.
- ↑ "Producto aditivo para combustible" . Archivado del original el 12 de marzo de 2009.
- ^ Isa, Dr. Khairuddin; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Ali, Umi Fazara Md (2018). "Disolventes donantes de hidrógeno en licuefacción de biomasa: una revisión". Reseñas de energías renovables y sostenibles . 81 : 1259– 1268. Código bibliográfico : 2018RSERv..81.1259I . doi : 10.1016/j.rser.2017.04.006 .
- ↑ Li, Gang; Kusari, Souvik; Spiteller, Michael (2014). "Productos naturales que contienen el motivo 'decalina' en microorganismos" . Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1175– 1201. doi : 10.1039/C4NP00031E . PMID 24984916 .
- ↑ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorotea; Paetz, cristiano; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2000). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_227 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Agosta, Alessandro (mayo de 2002). Desarrollo de un sustituto químico para el combustible de aviación JP-8 mediante un reactor de flujo presurizado (PDF) (tesis de maestría). Filadelfia, PA: Universidad de Drexel. Archivado del original (PDF) el 19 de junio de 2010.
- ↑ Ficha Internacional de Seguridad Química 1548
- disolventes de hidrocarburos
- Calcomanías
- bicicloalcanos