cetona de frambuesa

La cetona de frambuesa es un compuesto fenólico natural que constituye el principal componente aromático de las frambuesas rojas .

La cetona de frambuesa se encuentra en una variedad de frutas, incluyendo frambuesas, arándanos rojos y moras . ^{[ 3 ]} Es liberada por las flores de orquídeas, por ejemplo Dendrobium superbum (sin . D. anosmum ), ^{[ 4 ]} y varias especies de Bulbophyllum ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]} para atraer a las moscas de la fruta Dacini macho sensibles a la cetona de frambuesa. Se biosintetiza a partir de cumaroil-CoA . ^{[ 8 ]} Puede extraerse de la fruta, obteniéndose aproximadamente 1–4  mg por kg de frambuesas. ^{[ 9 ]}

Dado que la abundancia natural de cetona de frambuesa es muy baja, se prepara industrialmente mediante diversos métodos a partir de intermedios químicos. ^{[ 10 ]} Una de las formas de hacerlo es mediante una condensación de Claisen-Schmidt seguida de hidrogenación catalítica . Primero, la acetona se condensa con 4-hidroxibenzaldehído para formar una cetona α,β-insaturada . Luego, la parte alqueno se reduce al alcano . Este método de dos pasos produce cetona de frambuesa con un rendimiento del 99 %. ^{[ 11 ]} Existe un catalizador de hidrogenación menos costoso, el boruro de níquel , que también demuestra una alta selectividad hacia la hidrogenación del doble enlace de la enona . ^{[ 12 ]}

La cetona de frambuesa se utiliza a veces en perfumería, cosmética y como aditivo alimentario para aportar un aroma afrutado. Es uno de los componentes de sabor natural más caros que se utilizan en la industria alimentaria. Este compuesto natural puede costar hasta 20 000 dólares por kg. ^{[ 9 ]}

Aunque los productos que contienen este compuesto se comercializan para la pérdida de peso, no hay evidencia clínica de este efecto en humanos. ^{[ 13 ] [ 14 ]} Se llaman "cetonas" debido al grupo cetona (acetona) en su extremo, que comparten con los cuerpos cetónicos .

Se sabe poco sobre la seguridad a largo plazo de los suplementos de cetonas de frambuesa, ^{[ 15 ] [ 16 ]} especialmente porque se han realizado pocas investigaciones en humanos. ^{[ 17 ]} Los modelos toxicológicos indican un potencial de efectos cardiotóxicos , así como efectos en la reproducción y el desarrollo. ^{[ 15 ]} Además, en muchos suplementos dietéticos que contienen cetonas de frambuesa, los fabricantes agregan otros ingredientes como la cafeína , que puede tener efectos nocivos. ^{[ 17 ]}

En 1965, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos clasificó la cetona de frambuesa como generalmente reconocida como segura (GRAS, por sus siglas en inglés) para las pequeñas cantidades utilizadas para dar sabor a los alimentos. ^{[ 2 ]}

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