Nomenclatura IUPAC de química orgánica

Aquí se muestra una molécula de ejemplo con los carbonos principales numerados:

Para simplificar, aquí hay una imagen de la misma molécula, donde se han eliminado los hidrógenos de la cadena principal y los carbonos se muestran por sus números:

Ahora, siguiendo los pasos anteriores:

1. La cadena de hidrocarburos principal tiene 23 carbonos. Se llama tricosa-.
2. Los grupos funcionales con mayor precedencia son los dos grupos cetona.
   1. Los grupos están en los átomos de carbono 3 y 9. Como hay dos, escribimos 3,9-diona.
   2. La numeración de la molécula se basa en los grupos cetona. De izquierda a derecha, los grupos cetona se numeran del 3 al 9. De derecha a izquierda, se numeran del 15 al 21. Como 3 es menor que 15, las cetonas se numeran del 3 al 9. Siempre se utiliza el número menor, no la suma de los números de los componentes.
3. Las cadenas laterales son: un grupo etilo en el carbono 4, un grupo etilo en el carbono 8 y un grupo butilo en el carbono 12. Nota: el grupo −O−CH₃ _en el átomo de carbono 15 no es una cadena lateral, sino un grupo funcional metoxi.
   • Hay dos grupos etilo. Se combinan para crear 4,8-dietilo.
   • Las cadenas laterales se agrupan de esta manera: 12-butil-4,8-dietil. (Pero esta no es necesariamente la agrupación final, ya que se pueden agregar grupos funcionales intermedios para asegurar que todos los grupos aparezcan en orden alfabético).
4. Los grupos funcionales secundarios son: un hidroxilo en el carbono 5, un cloro en el carbono 11, un metoxilo en el carbono 15 y un bromo en el carbono 18. Agrupados con las cadenas laterales, esto da 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxi.
5. Hay dos enlaces dobles: uno entre los carbonos 6 y 7, y otro entre los carbonos 13 y 14. Se denominarían "6,13-dieno", pero la presencia de alquinos lo cambia a 6,13-dieno. Hay un enlace triple entre los átomos de carbono 19 y 20. Se denominará 19-ino.
6. La secuencia (con puntuación) es: 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricosa-6,13-dien-19-ino-3,9-diona
7. Finalmente, debido a la isomería cis-trans , debemos especificar la orientación relativa de los grupos funcionales alrededor de cada doble enlace. Para este ejemplo, ambos dobles enlaces son isómeros trans, por lo que tenemos (6 E ,13 E )

El nombre final es (6 E ,13 E )-18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricosa-6,13-dien-19-ino-3,9-diona.

Los alcanos de cadena lineal llevan el sufijo " -ano " y se les añade un prefijo según el número de átomos de carbono en la cadena, siguiendo reglas estándar. Los primeros son:

Por ejemplo, el alcano más simple es el metano ( CH₄ _{) y el alcano de} nueve carbonos CH₃ (CH₂ ₎ ₇CH₃ _se denomina nonano _. Los nombres de los primeros cuatro alcanos derivan del metanol , el éter , el ácido propiónico y el ácido butírico , respectivamente. El resto se nombran con un prefijo numérico griego , con la excepción del nonano, que tiene un prefijo latino , y el undecano , que tiene prefijos de varios idiomas.

Los alcanos cíclicos simplemente llevan el prefijo "ciclo-": por ejemplo, C ₄ H ₈ es ciclobutano (que no debe confundirse con buteno ) y C ₆ H ₁₂ es ciclohexano (que no debe confundirse con hexeno ).

Los alcanos ramificados se nombran como alcanos de cadena lineal con grupos alquilo unidos . Se les antepone un número que indica el carbono al que está unido el grupo, contando desde el extremo de la cadena de alcano. Por ejemplo, (CH₃ ₎ ₂CHCH₃ _, comúnmente conocido como isobutano _, se trata como una cadena de propano con un grupo metilo unido al carbono central (2), y se le da el nombre sistemático 2-metilpropano. Sin embargo, aunque se podría usar el nombre 2-metilpropano, es más fácil y lógico llamarlo simplemente metilpropano: el grupo metilo no podría estar en ninguno de los otros átomos de carbono (eso alargaría la cadena y daría como resultado butano, no propano) y, por lo tanto, el uso del número "2" es innecesario.

Si existe ambigüedad en la posición del sustituyente, dependiendo de qué extremo de la cadena de alcano se considere como "1", se elige la numeración de manera que se utilice el número menor. Por ejemplo, ( _{CH₃)₂CHCH₂CH₃} ( _isopentano ) _se denomina 2 _- metilbutano, no 3-metilbutano.

Si hay varias ramificaciones laterales del mismo tamaño de grupo alquilo, sus posiciones se separan con comas y el grupo se antepone con prefijos multiplicadores según el número de ramificaciones. Por ejemplo, C(CH₃ ₎ ₄ ₍ neopentano) se denomina 2,2-dimetilpropano. Si hay grupos diferentes, se añaden en orden alfabético, separados por comas o guiones. Se utiliza la cadena principal de alcano más larga posible; por lo tanto, 3-etil-4-metilhexano en lugar de 2,3-dietilpentano, aunque describan estructuras equivalentes. Los prefijos di-, tri-, etc., se ignoran para el orden alfabético de las cadenas laterales (por ejemplo, 3-etil-2,4-dimetilpentano, no 2,4-dimetil-3-etilpentano).

Los alquenos se nombran según su cadena de alcano principal con el sufijo " _-eno " y una raíz numérica que indica la posición del carbono con el número más bajo para cada doble enlace en la cadena: CH₂ =CHCH₂CH₃ _{es but-1- eno . Los enlaces dobles múltiples toman la forma -dieno, -trieno, etc., con el prefijo de} tamaño de la cadena tomando una " a " adicional: CH₂ =CHCH=CH₂ _es buta-1,3-dieno. Los isómeros cis y trans simples pueden indicarse con un prefijo cis- o trans- : cis -but-2-eno, trans -but-2-eno. Sin embargo, cis- y trans- son descriptores relativos . Es convención de la IUPAC describir todos los alquenos usando descriptores absolutos Z- (mismo lado) y E- (opuesto) con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (ver también notación E-Z ).

Los alquinos se nombran utilizando el mismo sistema que los alquenos, con el sufijo " -ino " que indica un triple enlace: etino ( acetileno ), propino ( metilacetileno ).

En los haloalcanos y haloarenos ( R−X ), los grupos funcionales halógenos se anteponen a la posición de enlace y adoptan la forma de fluoro-, cloro-, bromo-, yodo- o astato-, según el halógeno. Los grupos múltiples son dicloro-, tricloro-, etc., y los grupos disímiles se ordenan alfabéticamente como antes. Por ejemplo, _CHCl₃ ( cloroformo ) es triclorometano. El halotano anestésico ( _CF₃CHBrCl ) es 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

_Los alcoholes ( R−OH ) _toman el sufijo " -ol " con un sufijo numérico que indica la posición del enlace: _{CH₃CH₂CH₂OH es} propan -1-ol. Los sufijos -diol , -triol , -tetrol , etc. , se _utilizan para múltiples grupos −OH : Etilenglicol CH₂OHCH₂OH es etano-1,2-diol.

Si hay grupos funcionales de mayor precedencia (ver orden de precedencia , más abajo), se utiliza el prefijo "hidroxi" con la posición de enlace: CH ₃ CHOHCOOH es ácido 2-hidroxipropanoico.

Los éteres ( R−O−R ) constan de un átomo de oxígeno entre las dos cadenas de carbono unidas. La cadena más corta se convierte en la primera parte del nombre, cambiando el sufijo -ano por -oxi, y la cadena alcano más larga se convierte en el sufijo del nombre del éter. Así, _{CH₃OCH₃ es} metoximetano, y CH₃OCH₂CH₃ _{es metoxietano} ( no etoximetano ) . _Si el oxígeno no está unido al extremo de la cadena alcano principal, entonces todo el grupo alquilo más éter más corto se trata como una cadena lateral y se antepone su posición de enlace en la cadena principal. Así, _CH₃OCH ( CH₃ ₎ ₂ _es 2-metoxipropano.

Alternativamente, una cadena de éter puede denominarse alcano en el que un átomo de carbono se sustituye por uno de oxígeno, sustitución que se indica con el prefijo "oxa". Por ejemplo, _{CH₃OCH₂CH₃} también podría llamarse 2-oxabutano, y un _epóxido podría _denominarse oxaciclopropano. Este método resulta especialmente útil cuando ambos grupos unidos al átomo de oxígeno son complejos . ^{[ 6 ]}

Los aldehídos ( R−CH=O ) llevan el sufijo " -al ". Si hay otros grupos funcionales presentes, la cadena se numera de manera que el carbono del aldehído esté en la posición "1", a menos que haya grupos funcionales de mayor precedencia.

Si se requiere un prefijo, se usa "oxo-" (como en el caso de las cetonas), con el número de posición indicando el final de la cadena: CHOCH₂COOH es ácido 3-oxopropanoico. Si el carbono del grupo carbonilo no puede incluirse en la cadena unida (por ejemplo, en el caso de _aldehídos cíclicos ), se usa el prefijo "formil-" o el sufijo " -carbaldehído": C₆H₁₁CHO es ciclohexanocarbaldehído. Si un aldehído está unido a un benceno y es el grupo funcional principal, el sufijo _{pasa a} ser benzaldehído.

En general, las cetonas ( _R₂C = O ) toman el sufijo " -ona " (pronunciado _" own" , no _" won " ) seguido de un número de posición: _{CH₃CH₂CH₂COCH₃ es pentan} - ₂ - _ona . Si se utiliza un sufijo de mayor precedencia, se usa el prefijo "oxo-": CH₃CH₂CH₂COCH₂CHO es 3- _oxohexanal .

En general, los ácidos carboxílicos ( R−C(=O)OH ) se nombran con el sufijo -oico (etimológicamente una derivación regresiva del ácido benzoico ). Al igual que con los aldehídos, el grupo funcional carboxilo debe ocupar la posición "1" en la cadena principal, por lo que no es necesario indicar el localizador. Por ejemplo, CH₃ ₋ CH(OH)−COOH ( ácido láctico ) se denomina ácido 2-hidroxipropanoico sin indicar la posición "1". Algunos nombres tradicionales para ácidos carboxílicos comunes (como el ácido acético ) son de uso tan extendido que se conservan en la nomenclatura IUPAC, ^{[ 7 ]} aunque también se utilizan nombres sistemáticos como el ácido etanoico. Los ácidos carboxílicos unidos a un anillo de benceno son análogos estructurales del ácido benzoico ( Ph −COOH ) y se nombran como uno de sus derivados.

Si hay varios grupos carboxilo en la misma cadena principal, se utilizan prefijos multiplicadores: el ácido malónico , CH₂ (COOH) _₂ , se denomina sistemáticamente ácido propanodioico. Alternativamente, se puede usar el sufijo "-ácido carboxílico" en lugar de "ácido oico", combinado con un prefijo multiplicador si es necesario ; por ejemplo _, el ácido melítico es ácido bencenohexacarboxílico. En este último caso, los átomos de carbono en los grupos carboxilo no se consideran parte de la cadena principal, una regla que también se aplica a la forma del prefijo "carboxi-". El ácido cítrico sirve como ejemplo: se denomina formalmente ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico en lugar de ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanedioico .

Las sales de ácidos carboxílicos se nombran siguiendo las convenciones habituales de catión -luego- anión utilizadas para compuestos iónicos tanto en la nomenclatura IUPAC como en la nomenclatura común. El nombre del anión carboxilato ( R−C(=O)O− ⁾ _se deriva del del ácido original reemplazando la terminación "–oico" por "–oato" o "carboxilato". Por ejemplo, _{NaC₆H₅CO₂} , la sal sódica del ácido benzoico ( _C₆H₅COOH ), se denomina benzoato de sodio. Cuando un ácido tiene un nombre sistemático y uno común (como _CH₃COOH , _por ejemplo , conocido como ácido acético y ácido etanoico), sus sales pueden nombrarse a partir de cualquiera de los dos nombres originales. Así, _KCH₃CO₂ puede _denominarse acetato de potasio o etanoato _de potasio. El prefijo es "carboxilato-".

Los ésteres ( R−C(=O)O−R' ) se nombran como derivados alquílicos de ácidos carboxílicos. Primero se nombra el grupo alquilo (R'). Luego, la parte R−C(=O)O _{se nombra como una palabra separada basada en el nombre del} ácido carboxílico, cambiando la terminación de "ácido -oico" a " -oato " o _" -carboxilato _{" .} Por ejemplo, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₃ es pentanoato de metilo, y (CH₃ ) ₂CHCH₂CH₂COOCH₂CH₃ _{es 4} - metilpentanoato de etilo _. Para ésteres como _el acetato de etilo ₍ CH₃COOCH₂CH₃ ₎ , el formiato de etilo ( HCOOCH₂CH₃ _{) o} el ftalato _{de dimetilo} , que se basan en ácidos comunes , la IUPAC recomienda _el uso de estos nombres establecidos, llamados nombres retenidos . El "-oato " cambia a "-ato". En la figura superior se muestran algunos ejemplos sencillos, denominados de ambas maneras.

Si el grupo alquilo no está unido al final de la cadena, la posición del enlace al grupo éster se sufija antes de "-ilo": CH ₃ CH ₂ CH(CH ₃ )OOCCH ₂ CH ₃ puede llamarse propanoato de butan-2-ilo o propionato de butan-2-ilo. ^{[ 8 ]} . La forma del prefijo es "oxicarbonilo-" con el grupo (R') delante.

_Los grupos acilo se nombran eliminando el sufijo "-ico" del ácido carboxílico correspondiente y reemplazándolo por "-ilo". Por ejemplo, CH₃CO −R se denomina etanoilo-R.

Simplemente agregue el nombre del haluro unido al final del grupo acilo. Por ejemplo, CH₃COCl es cloruro de etanoilo. Un sufijo alternativo es "-haluro de carbonilo" en lugar de "-haluro de oilo _" . El prefijo es "halocarbonilo-".

Los anhídridos de ácido ( R−C(=O)−O−C(=O)−R ) tienen dos grupos acilo unidos por un átomo de oxígeno. Si ambos grupos acilo son iguales, el nombre del ácido carboxílico con la palabra ácido se reemplaza por la palabra anhídrido y el nombre IUPAC consta de dos palabras. Si los grupos acilo son diferentes , se nombran en orden alfabético de la misma manera, reemplazando ácido por anhídrido y el nombre IUPAC consta de tres palabras. Por ejemplo, _CH₃CO − _O −OCCH₃ _se llama anhídrido etanoico y CH₃CO −O−OCCH₂CH₃ _se llama anhídrido etanoico- propanoico _.

Las aminas ( R−NH₂ ₎ se nombran según la cadena de alcano unida, con el sufijo "-amina" (p. ej., _{CH₃NH₂metanamina ) .} Si _{es necesario ,} se añade el sufijo a la posición del enlace: CH₃CH₂CH₂NH₂propan - ₁ -amina, CH₃CHNH₂CH₃propan _{- 2} -amina. El prefijo es "amino- " .

Para las aminas secundarias (de la forma R−NH−R ), la cadena de carbono más larga unida al átomo de nitrógeno se convierte en el nombre principal de la amina; la otra cadena se antepone como un grupo alquilo con un prefijo de ubicación dado como una N en cursiva : _{CH₃NHCH₂CH₃ es} N - _{metiletanamina} . Las aminas terciarias ( _R − NR−R ) se tratan de manera similar: CH₃CH₂N _{( CH₃} ) _{CH₂CH₂CH₃} es N - etil- N _{- metilpropanamina} . Nuevamente, los grupos sustituyentes se ordenan alfabéticamente.

Las amidas ( R−C(=O)NH₂ ₎ llevan el sufijo "-amida" o "-carboxamida" si el carbono del grupo amida no puede incluirse en la cadena principal. El prefijo es "carbamoil-". Por ejemplo _, HCONH₂ _metanamida , CH₃CONH₂ etanamida _.

Las amidas que tienen sustituyentes adicionales en el nitrógeno se tratan de manera similar al caso de las aminas: se ordenan alfabéticamente con el prefijo de ubicación N : HCON(CH ₃ ) ₂ es N , N -dimetilmetanamida, CH ₃ CON(CH ₃ ) ₂ es N , N -dimetiletanamida.

Los nitrilos ( R−C≡N ) se nombran añadiendo el sufijo "-nitrilo" a la cadena de hidrocarburos más larga (incluido el carbono del grupo ciano). También se pueden nombrar reemplazando el "ácido oico" de sus ácidos carboxílicos correspondientes por "-carbonitrilo". El prefijo es "ciano-". La nomenclatura IUPAC de clase funcional también se puede utilizar para los cianuros de alquilo. Por ejemplo _, CH₃CH₂CH₂CH₂C≡N _se denomina pentanonitrilo o cianuro _{de butilo} .

_Los cicloalcanos y _los compuestos aromáticos pueden considerarse como la cadena principal del compuesto, en cuyo caso las posiciones de los sustituyentes se numeran alrededor de la estructura del anillo. Por ejemplo, los tres isómeros del xileno CH₃C₆H₄CH₃ _, comúnmente las formas orto , meta y para , son el 1,2-dimetilbenceno, _el 1,3 - dimetilbenceno y el 1,4-dimetilbenceno. Las estructuras cíclicas también pueden considerarse como grupos funcionales, en cuyo caso se les añade el prefijo "cicloalquilo- " (por ejemplo, "ciclohexilo-") o, para el benceno, "fenil-".

El sistema de nomenclatura de la IUPAC se vuelve rápidamente más elaborado para estructuras cíclicas más complejas, con notación para compuestos que contienen anillos unidos, y muchos nombres comunes, como fenol, se aceptan como nombres base para compuestos derivados de ellos.

Los nombres comunes para las cetonas se pueden derivar nombrando los dos grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo como palabras separadas seguidas de la palabra cetona .

• Acetona
• Acetofenona
• Benzofenona
• etil isopropil cetona
• Dietil cetona

Los tres primeros nombres que se muestran arriba todavía se consideran nombres aceptables según la IUPAC .

El nombre común de un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente , eliminando la palabra "ácido" y cambiando el sufijo de -ico o -oico a -aldehído.

• Formaldehído
• Acetaldehído

El término hidrón es genérico para el catión hidrógeno; los protones, deuterones y tritones son todos hidrones. Sin embargo, los hidrones no se encuentran en los isótopos más pesados.

^Los cationes simples formados al añadir un hidrón a un hidruro de un halógeno, calcógeno o pnictógeno se nombran añadiendo el sufijo "-onio" a la raíz del elemento: H₄N⁺ es amonio, H₃O⁺ es oxonio y H₂F⁺ ^es fluoronio _. Se adoptó ^el _término amonio en lugar de nitronio, que comúnmente se refiere al NO₃⁻ _.+2.

Si el centro catiónico del hidruro no es un halógeno, calcógeno o pnictógeno, se añade el sufijo "-io" al nombre del hidruro neutro tras eliminar cualquier 'e' final. H ₅ C ⁺ es metanio, HO−(O ⁺ )H ₂ es dioxidanio (HO-OH es dioxidano) y H ₂ N−(N ⁺ )H ₃ es diazanio ( H ₂ N−NH ₂ es diazano).

Los cationes mencionados, a excepción del metanio, no son, estrictamente hablando, orgánicos, ya que no contienen carbono. Sin embargo, muchos cationes orgánicos se obtienen sustituyendo un átomo de hidrógeno por otro elemento o algún grupo funcional.

^{El nombre de cada sustitución se antepone al nombre del} catión hidruro. Si se producen varias sustituciones por el mismo grupo funcional, el número se indica anteponiendo "di-" o "tri-", como en la halogenación _. ( _CH₃ ) ₃O⁺ _es trimetiloxonio _. ^{CH₃F₃N⁺} es trifluorometilamonio .

• Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2013). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. Royal Society of Chemistry . ISBN 978-0-85404-182-4.