Nombre preferido de la IUPAC

En la nomenclatura química , un nombre IUPAC preferido ( PIN ) es un nombre único asignado a una sustancia química y preferido entre todos los nombres posibles generados por la nomenclatura IUPAC . La "nomenclatura IUPAC preferida" proporciona un conjunto de reglas para elegir entre múltiples posibilidades en situaciones donde es importante decidir un nombre único. Está destinada a su uso en situaciones legales y regulatorias. ^{[ 1 ]}

Los nombres preferidos de la IUPAC son aplicables solo a compuestos orgánicos , que la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) define como compuestos que contienen al menos un átomo de carbono pero no metales alcalinos , alcalinotérreos o de transición y que pueden ser nombrados según la nomenclatura de compuestos orgánicos ^{[ 2 ]} (véase más abajo ). Las reglas para los demás compuestos orgánicos e inorgánicos aún están en desarrollo. ^{[ 3 ]} El concepto de PIN se define en el capítulo introductorio y en el capítulo 5 de la "Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013" (de libre acceso), ^{[ 4 ]} que reemplazan dos publicaciones anteriores: la "Nomenclatura de Química Orgánica" , 1979 (el Libro Azul ) y "Guía de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos de la IUPAC, Recomendaciones 1993" . También está disponible la versión completa del borrador de las recomendaciones PIN ( "Nombres preferidos en la nomenclatura de compuestos orgánicos" , Borrador del 7 de octubre de 2004). ^{[ 5 ] [ 6 ]}

Un nombre IUPAC preferido ( PIN ) es un nombre que se prefiere entre dos o más nombres IUPAC. Un nombre IUPAC es un nombre sistemático que cumple con las reglas recomendadas por la IUPAC. Los nombres IUPAC incluyen nombres retenidos. Un nombre IUPAC general es cualquier nombre IUPAC que no sea un "nombre IUPAC preferido". Un nombre retenido es un nombre tradicional o de uso frecuente, generalmente un nombre trivial , que puede utilizarse en la nomenclatura IUPAC. ^{[ 7 ]}

Dado que los nombres sistemáticos a menudo no son legibles para los humanos, un PIN puede ser un nombre retenido . Tanto los PIN como los nombres retenidos deben elegirse (y ser establecidos por la IUPAC) explícitamente, a diferencia de otros nombres de la IUPAC, que surgen automáticamente de sus reglas de nomenclatura. Por lo tanto, a veces el PIN es el nombre retenido (por ejemplo, fenol y ácido acético, en lugar de bencenol y ácido etanoico), mientras que en otros casos, se eligió el nombre sistemático en lugar de un nombre retenido muy común (por ejemplo, propan-2-ona, en lugar de acetona).

Un nombre preseleccionado es un nombre preferido elegido entre dos o más nombres para hidruros u otras estructuras principales que no contienen carbono (compuestos inorgánicos). Los "nombres preseleccionados" se utilizan en la nomenclatura de compuestos orgánicos como base para los PIN de derivados orgánicos. Son necesarios para los derivados de compuestos orgánicos que no contienen carbono. ^{[ 7 ]} Un nombre preseleccionado no es necesariamente un PIN en la nomenclatura química inorgánica.

Los sistemas de nomenclatura química desarrollados por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) se han centrado tradicionalmente en garantizar que los nombres químicos sean inequívocos, es decir, que un nombre solo pueda referirse a una sustancia. Sin embargo, una misma sustancia puede tener más de un nombre aceptable, como el tolueno , que también puede denominarse correctamente "metilbenceno" o "fenilmetano". Algunos nombres alternativos se mantienen como "nombres retenidos" para contextos más generales. Por ejemplo, el tetrahidrofurano sigue siendo un nombre inequívoco y aceptable para el disolvente orgánico común, aunque el nombre preferido de la IUPAC sea "oxolano". ^{[ 8 ]}

La nomenclatura es la siguiente: ^{[ 9 ]}

• Se utilizarán los nombres preseleccionados.
• La nomenclatura sustitutiva (reemplazo de átomos de hidrógeno en la estructura original) es la más utilizada; por ejemplo, "etoxietano" en lugar de éter dietílico y "tetraclorometano" en lugar de tetracloruro de carbono .
• A continuación, se prefiere la nomenclatura de clases funcionales (también conocida como nomenclatura radiofuncional). En el caso de anhídridos de ácido , ésteres , haluros y pseudohaluros de acilo y sales , este método tiene prioridad sobre la sustitución.
• La sustitución esquelética ('a', llamada así por el sufijo), si se aplica y se encuentra un heteroátomo en una cadena, se prefiere a la sustitución. Si se aplica pero no se encuentra ningún heteroátomo en una cadena, se prefiere a la nomenclatura multiplicativa. Ejemplo: 3-fosfa-2,5,7-trisilaoctano se refiere a CH ₃ −SiH ₂ −PH−CH ₂ −SiH ₂ −CH ₂ −SiH ₂ −CH ₃ .
  • La sustitución esquelética sustituye principalmente el carbono por otros átomos o, en el caso de la nomenclatura de fane , por anillos completos de " superátomos ". También incluye sustituciones más complejas, como la convención lambda .
• Se debe preferir la nomenclatura multiplicativa a la sustitutiva simple si es posible. Esta es la nomenclatura con un apóstrofo después de números como 4'; permite tratar juntas múltiples ocurrencias del grupo característico principal o clase de compuesto. Ejemplo: el ácido 4,4′-sulfanediildibenzoico se refiere a (COOH−C ₆ H ₄ ) ₂ S .

Los siguientes están disponibles, pero no se les da preferencia especial: ^{[ 9 ]}

• Se puede utilizar la nomenclatura conjuntiva, pero se recomienda usar la sustitutiva, la multiplicativa o la esquelética. Por ejemplo, el ácido benceno-1,3,5-triacético debería denominarse ácido 2,2′,2′′-(benceno-1,3,5-triil)triacético.
• Las operaciones aditivas y sustractivas siguen estando disponibles, al igual que en el caso general. Por ejemplo, se sigue cambiando "ano" por "eno" para los enlaces dobles. Las operaciones aditivas suelen tener nombres más descriptivos derivados de las reglas anteriores, como feniloxirano para el óxido de estireno .

El número de nombres triviales y no sistemáticos de compuestos orgánicos simples (por ejemplo, ácido fórmico y ácido acético ) se ha reducido considerablemente para la nomenclatura preferida de la IUPAC, aunque existe un conjunto mayor de nombres conservados para la nomenclatura general. Los nombres tradicionales de monosacáridos simples , α-aminoácidos y muchos productos naturales se han conservado como nombres preferidos de la IUPAC; en estos casos, los nombres sistemáticos pueden ser muy complejos y prácticamente nunca se utilizan. El nombre del agua misma es un nombre conservado de la IUPAC.

En la nomenclatura IUPAC, todos los compuestos que contienen átomos de carbono se consideran compuestos orgánicos. La nomenclatura orgánica solo se aplica a los compuestos orgánicos que contienen elementos de los Grupos 13 al 17. Los compuestos organometálicos de los Grupos 1 al 12 no están incluidos en la nomenclatura orgánica. ^{[ 7 ] [ 10 ]}

• Wisniewski, Janusz Leon (5 de mayo de 2008). «Nomenclatura química y representación de estructuras: generación y conversión algorítmicas». Manual de quimioinformática . págs. 51–79 . doi : 10.1002/9783527618279.ch4 . ISBN  978-3-527-30680-0.– información general sobre por qué se necesita un nombre preferido (múltiples dialectos de "sistemático" como CAS y Beilstein )