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Articulo de referencia

Pinoline

La pinolina es una β-carbolina y triptolina metoxilada (5-metoxitriptolina) que durante mucho tiempo se ha afirmado que se produce en la glándula pineal durante el metabolismo d...

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La pinolina es una β-carbolina y triptolina metoxilada (5-metoxitriptolina) que durante mucho tiempo se ha afirmado que se produce en la glándula pineal durante el metabolismo de la melatonina ; sin embargo, su presencia en la glándula pineal sigue siendo controvertida. [ 1 ] Su nombre IUPAC es 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina , generalmente abreviado como 6-MeO-THBC , y su nombre más común es una contracción de " β-carbolina pineal ". [ 2 ] La actividad biológica de esta molécula es de interés como un potencial eliminador de radicales libres , también conocido como antioxidante , [ 3 ] y como inhibidor de la monoaminooxidasa A. [ 4 ]

Bausch & Lomb solicitó una patente para un dispositivo de administración de fármacos que utiliza esta molécula, diseñado para tratar diversos trastornos oftálmicos en 2006. [ 5 ]

Farmacología

Una de las propiedades farmacológicas de la pinolina es su capacidad para promover la neurogénesis in vitro, incluso en concentraciones mínimas. [ 6 ]

La toxicidad del aluminio provoca un aumento de la peroxidación lipídica , con el mayor daño ocurriendo en el cerebro. Una revisión reciente de estudios muestra que la pinolina y la melatonina son eficaces para reducir la peroxidación lipídica. Los estudios incluyeron sujetos humanos y animales. Los resultados de los estudios respaldan que la pinolina posee propiedades antioxidantes.

El lipopolisacárido es producido por bacterias Gram negativas y estimula la producción de radicales libres, los cuales, a su vez, causan peroxidación lipídica. Un estudio reciente comparó la eficacia de la melatonina y otros compuestos similares en la peroxidación lipídica inducida por lipopolisacárido. Los resultados respaldaron la capacidad de la pinolina para reducir el daño causado por la peroxidación lipídica . También se demostró que la pinolina es más eficaz que la vitamina E para reducir la actividad del lipopolisacárido en la retina. [ 7 ]

Otro estudio reciente comparó las propiedades antioxidantes de compuestos de la vía metabólica del triptófano en la glándula pineal frente al daño oxidativo en los lípidos y proteínas de los sinaptosomas . Se utilizaron sinaptosomas aislados de cerebros de rata en un experimento que evaluó el daño midiendo el contenido de malondialdehído, 4-hidroxialquenal y carbonilo en las proteínas. Se demostró que la pinolina era el antioxidante más potente. Estos resultados respaldan la evidencia de las capacidades antioxidantes de la pinolina y su potencial para proteger contra el daño oxidativo. [ 8 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Barker, Steven A. (2013). "Análisis LC/MS/MS de los alucinógenos endógenos de dimetiltriptamina, sus precursores y principales metabolitos en el microdializado de la glándula pineal de rata" (PDF) . Biomedical Chromatography . 27 (12): 1690– 1700. doi : 10.1002/bmc.2981 . hdl : 2027.42/101767 . PMID 23881860 . 
  2. ^ Callaway, James C.; Gyntber, Jukka; Poso, Antti; Airaksinen, Mauno M.; Vepsäläinen, Jouko (1994). "La reacción de Pictet-spengler y las triptaminas biogénicas: formación de tetrahidro-β-carbolinas a pH fisiológico". Revista de química heterocíclica . 31 (2): 431. doi : 10.1002/jhet.5570310231 .
  3. ↑ Schiller, Erich; Bartsch, H. (2003). Radicales libres y patología por inhalación: sistema respiratorio, sistema fagocítico mononuclear, hipoxia y reoxigenación, neumoconiosis y otras granulomatosis, cáncer (Google Books, vista de página) . Springer. pág. 107. ISBN  978-3-540-00201-7. Consultado el 14 de febrero de 2009 .
  4. ↑ Airaksinen, MM, Huang, JT, Ho, BT, Taylor, D., y Walker, K. (1978). "La captación de 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina y su efecto sobre la captación y liberación de 5-hidroxitriptamina en plaquetas sanguíneas". Acta Pharmacologica et Toxicologica . 43 (5): 375– 380. doi : 10.1111/j.1600-0773.1978.tb02281.x . PMID 726902 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  5. ↑ Bartels, SP (2006) Patente estadounidense n.° 20,060,292,202 Washington, DC: EE. UU.
  6. ↑ Mario de la Fuente et al. 2015 "Evaluación del potencial neurogénico y caracterización farmacológica de 6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidro-β-carbolina (pinolina) e híbridos de melatonina-pinolina" doi : 10.1021/acschemneuro.5b00041
  7. ↑ Sewerynek, E; Wiktorska, JA; Stuss, M (2011). "El 6-metoxitriptofol reduce la peroxidación lipídica inducida por lipopolisacáridos in vitro de forma más eficaz que la melatonina". Journal of Physiology and Pharmacology . 62 (6): 677– 83. PMID 22314571 . 
  8. ↑ Millán-Plano, Sergio; Piedrafita, Eduardo; Miana-Mena, Francisco J.; Fuentes-Broto, Lorena; Martínez-Ballarín, Enrique; López-Pingarrón, Laura; Sáenz, María A.; García, Joaquín J. (2010). "La melatonina y los compuestos estructurales relacionados protegen las membranas sinaptosómicas del daño de los radicales libres" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 11 (1): 312– 28. doi : 10.3390/ijms11010312 . PMC 2821006 . PMID 20162018 .