Harman

La harmana (harman) es una amina heterocíclica que se encuentra en una variedad de alimentos, incluidos el café , ^[1] las salsas, ^[2] y la carne cocida. ^[3] También está presente en el humo del tabaco . ^[4]

El harmano está relacionado con otros alcaloides, la harmina y la harmalina , encontrados en 1837 en la planta Peganum harmala . ^[5] El nombre deriva de la palabra árabe para la planta, حَرْمَل ( ḥarmal ).

En los seres humanos, el harmano es una potente neurotoxina que produce temblores. ^[6] Se ha descubierto que el harmano inhibe las primeras etapas del crecimiento del parásito de la malaria en el intestino de los mosquitos infectados por la bacteria Delftia tsuruhatensis y puede ser absorbido por los mosquitos al entrar en contacto con él. ^[7]^[8]^[9]

Química

El harmano es un derivado metilado de la β-carbolina con la fórmula molecular C ₁₂ H ₁₀ N ₂ .

Fuentes

En 1962, Poindexter et al. descubrieron que había muy poca harmana en el tabaco, pero una cantidad significativa en el humo del tabaco. Demostraron que se produce a partir del triptófano mediante el calor de la combustión del tabaco. ^[10]

Véase también

Harmina

Referencias

^ ab Herraiz, T; Chaparro, C (2006). "Inhibición de la enzima monoaminooxidasa humana por café y betacarbolinas norharman y harman aisladas del café". Ciencias de la vida . 78 (8): 795–802. doi :10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309.
^ Herraiz, T. (2004). "Exposición relativa a las β-carbolinas norharman y harman de los alimentos y el humo del tabaco". Aditivos alimentarios y contaminantes . 21 (11): 1041–50. doi :10.1080/02652030400019844. PMID 15764332. S2CID 216644379.
^ Louis, ED; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, KT; Keating, GA (2007). "Cuantificación del neurotóxico beta-carbolina harmane en muestras de carne asada/a la parrilla y correlación con el nivel de cocción". Journal of Toxicology and Environmental Health, Parte A . 70 (12): 1014–9. Bibcode :2007JTEHA..70.1014L. doi :10.1080/15287390601172015. PMC 4993204 . PMID 17497412.
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[2] Herraiz, T. (2004). "Exposición relativa a las β-carbolinas norharman y harman de los alimentos y el humo del tabaco". Aditivos alimentarios y contaminantes . 21 (11): 1041–50. doi :10.1080/02652030400019844. PMID 15764332. S2CID 216644379.

[ReferenceA-3] Louis, ED; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, KT; Keating, GA (2007). "Cuantificación del neurotóxico beta-carbolina harmane en muestras de carne asada/a la parrilla y correlación con el nivel de cocción". Journal of Toxicology and Environmental Health, Parte A . 70 (12): 1014–9. Bibcode :2007JTEHA..70.1014L. doi :10.1080/15287390601172015. PMC 4993204 . PMID 17497412.

[4] Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). "La monoaminooxidasa humana es inhibida por el humo del tabaco: los alcaloides β-carbolínicos actúan como inhibidores potentes y reversibles". Biochemical and Biophysical Research Communications . 326 (2): 378–86. doi :10.1016/j.bbrc.2004.11.033. PMID 15582589.

[5] Claude Lotfi (1967). "Contribución al estudio de Peganum harmala (L.) (Hermel)".

[6] Louis, Elan D; Jiang, Wendy; Pellegrino, Kathryn M; Rios, Eileen; Factor-Litvak, Pam; Henchcliffe, Claire; Zheng, Wei (2008). "Concentraciones elevadas de harmano (1-metil-9H-pirido[3,4-b]indol) en sangre en el temblor esencial". Neurotoxicología . 29 (2): 294–300. doi :10.1016/j.neuro.2007.12.001. PMC 2291546 . PMID 18242711.

[7] Huang, Wei; Rodrigues, Janneth; Bilgo, Etienne; Tormo, José R.; Retador, Joseph D.; De Cozar-Gallardo, Cristina; Pérez-Victoria, Ignacio; Reyes, Fernando; Castañeda-Casado, Pablo; Gnambani, Edounou Jacques; Hien, Domonbabele François de Sales; Konkobo, Mauricio; Urones, Beatriz; Coppens, Isabelle; Mendoza-Losana, Alfonso (2023-08-04). "El simbionte Delftia tsuruhatensis TC1 suprime la transmisión de la malaria por mosquitos anofelinos". Ciencia . 381 (6657): 533–540. Código Bib : 2023 Ciencia... 381..533H. doi : 10.1126/ciencia.adf8141. hdl : 10044/1/105278 . ISSN 0036-8075. PMID 37535741. S2CID 260440907.

[8] Offord, Catherine (3 de agosto de 2023). "Un microbio impide que los mosquitos alberguen el parásito de la malaria". Ciencia .

[9] Naomi Grimley (4 de agosto de 2023). "Un descubrimiento casual ayuda a luchar contra la malaria". BBC.

[Poindexter-10] Poindexter, EH; Carpenter, RD (1962). "El aislamiento de harmane y norharmane del humo del tabaco y del cigarrillo". Fitoquímica . 1 (3): 215–221. Bibcode :1962PChem...1..215P. doi :10.1016/s0031-9422(00)82825-3. ISSN 0031-9422.

[11] Jiao, sí; Yan, Yan; Él, Zhiyong; Gao, Daming; Qin, colmillo; Lu, Mei; Xie, Mingyong; Chen, Jie; Zeng, Maomao (20 de junio de 2018). "Efectos inhibidores de las catequinas sobre las β-carbolinas en hojas de té y sistemas de modelos químicos". Comida y función . 9 (6): 3126–3133. doi :10.1039/c7fo02053h. ISSN 2042-650X. PMID 29789822.