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La harmalina es un alcaloide indólico fluorescente del grupo de los alcaloides harmala y las betacarbolinas . Es la forma parcialmente hidrogenada de la harmina .
Ocurrencia en la naturaleza
Varias plantas contienen harmalina, entre ellas la Peganum harmala (ruda siria), así como la bebida alucinógena ayahuasca , que se elabora tradicionalmente con Banisteriopsis caapi . Presentes en un 3 % en peso seco, los alcaloides de la harmalina se pueden extraer de las semillas de la ruda siria. [1]
Efectos
La harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un " inhibidor reversible de la MAO -A ( RIMA )". [2] Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina como el queso, es probablemente menor con harmalina que con IMAO irreversibles como la fenelzina .
Los alcaloides harmala son psicoactivos en humanos. [1] Se ha demostrado que la harmalina actúa como un inhibidor de la acetilcolinesterasa . [3] La harmalina también estimula la liberación de dopamina estriatal en ratas a niveles de dosis muy altos. [4] Dado que la harmalina es un inhibidor reversible de la monoaminooxidasa A , podría, en teoría, inducir tanto el síndrome serotoninérgico como las crisis hipertensivas en combinación con tiramina, serotoninérgicos, fármacos catecolaminérgicos o profármacos. Las plantas que contienen harmalina y las plantas que contienen triptamina se utilizan en brebajes de ayahuasca. Los efectos inhibidores sobre la monoaminooxidasa permiten que la dimetiltriptamina (DMT) , la sustancia química psicoactivamente prominente en la mezcla, evite el extenso metabolismo de primer paso que experimenta tras la ingestión, lo que permite que una cantidad psicológicamente activa de la sustancia química exista en el cerebro durante un período de tiempo perceptible. [5] La harmalina fuerza el metabolismo anabólico de la serotonina en N-acetilserotonina (normelatonina), y luego en melatonina , la principal hormona reguladora del sueño del cuerpo y un poderoso antioxidante.
La patente de los Estados Unidos número 5591738 describe un método para tratar diversas dependencias químicas mediante la administración de harmalina u otras betacarbolinas. [6]
Un estudio ha informado de la actividad antiviral de la harmalina contra el virus del herpes simple 1 y 2 ( HSV-1 y HSV-2 ) al inhibir la transcripción temprana inmediata del virus en concentraciones no citotóxicas. [7]
Se sabe que la harmalina actúa como un inhibidor de la histamina N-metiltransferasa . [8] Esto explica cómo la harmalina produce sus efectos promotores de la vigilia .
Estatus legal
Australia
Los alcaloides harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma sobre venenos (octubre de 2015). [9] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios. [9]
Canadá
La harmalina y el harmalol se consideran sustancias controladas de la Lista III según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . Toda persona que se encuentre en posesión de una droga de la Lista III es culpable de un delito grave y pasible de una pena de prisión de hasta tres años; o, en caso de ser la primera vez que se comete un delito, es culpable, en un proceso sumario, de una multa de hasta mil dólares o de una pena de prisión de hasta seis meses, o de ambas. Toda persona que se encuentre traficando con una droga de la Lista III es culpable de un delito grave y pasible de una pena de prisión de hasta diez años, o es culpable, en un proceso sumario (infractores primerizos), y pasible de una pena de prisión de hasta dieciocho meses. [10]
Véase también
- Harmalol
- Ibogamina
- Tetrahidroharmina , un alcaloide harmala similar
Referencias
- ^ ab "Folleto de Peganum Harmala: Ruda siria". Erowid.
- ^ Massaro EJ (2002). Manual de neurotoxicología. Totowa, NJ: Humana Press. p. 237. ISBN 978-0-89603-796-0.[ enlace muerto permanente ]
- ^ Zheng XY, Zhang ZJ, Chou GX, Wu T, Cheng XM, Wang CH, Wang ZT (septiembre de 2009). "Aislamiento guiado por la actividad inhibidora de la acetilcolinesterasa de dos nuevos alcaloides de las semillas de Peganum nigellastrum Bunge mediante un ensayo bioautográfico de TLC in vitro". Archivos de investigación farmacéutica . 32 (9): 1245–51. doi :10.1007/s12272-009-1910-x. PMID 19784581. S2CID 1218229.
- ^ Schwarz MJ, Houghton PJ, Rose S, Jenner P, Lees AD (junio de 2003). "Actividades del extracto y los componentes de Banisteriopsis caapi relevantes para el parkinsonismo". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 75 (3): 627–33. doi :10.1016/S0091-3057(03)00129-1. PMID 12895680. S2CID 28243440.
- ^ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (octubre de 2010). "5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina psicodélica: metabolismo, farmacocinética, interacciones farmacológicas y acciones farmacológicas". Current Drug Metabolism . 11 (8): 659–66. doi :10.2174/138920010794233495. PMC 3028383 . PMID 20942780.
- ^ Patente estadounidense 5591738, Lotsof H, "Método de tratamiento de la dependencia química utilizando alcaloides de β-carbolina, derivados y sales de los mismos", expedida el 7 de enero de 1997, asignada a NDA Int Inc
- ^ Bag P, Ojha D, Mukherjee H, Halder UC, Mondal S, Biswas A, Sharon A, Van Kaer L, Chakrabarty S, Das G, Mitra D, Chattopadhyay D (mayo de 2014). "Un dihidro-pirido-indol inhibe de forma potente la infección por HSV-1 al interferir en los eventos transcripcionales tempranos inmediatos del virus". Antiviral Research . 105 : 126–134. doi :10.1016/j.antiviral.2014.02.007. PMID 24576908.
- ^ Cumming P, Vincent SR (septiembre de 1992). "Inhibición de la histamina-N-metiltransferasa (HNMT) por fragmentos de 9-amino-1,2,3,4-tetrahidroacridina (tacrina) y por beta-carbolinas". Farmacología bioquímica . 44 (5): 989–92. doi :10.1016/0006-2952(92)90133-4. PMID 1530666.
- ^ ab "Norma sobre venenos de octubre de 2015". Gobierno australiano. 30 de septiembre de 2015.
- ^ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas (SC 1996, c.19)". Sitio web de Justice Laws . 19 de septiembre de 2019. Consultado el 25 de septiembre de 2019 .