Hispanopedia WikiEl nitroetano es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C2H5NO2 . Similar en muchos aspectos al nitrometano , el nitroetano es un líquido aceitoso a temperatura y presión estándar. El nitroetano puro es incoloro y tiene un olor afrutado.
Preparación
El nitroetano se produce industrialmente tratando el propano con ácido nítrico a 350–450 °C. Esta reacción exotérmica produce cuatro nitroalcanos de importancia industrial: nitrometano , nitroetano, 1-nitropropano y 2-nitropropano . La reacción involucra radicales libres, como CH 3 CH 2 CH 2 O . , que surgen a través de la homólisis del éster de nitrito correspondiente . Estos radicales alcoxi son susceptibles a reacciones de fragmentación C—C, lo que explica la formación de una mezcla de productos. [5]
Como alternativa, el nitroetano se puede producir mediante la reacción de Victor Meyer de haloetanos como el cloroetano , el bromoetano o el yodoetano con nitrito de plata en éter dietílico o THF . La modificación de Kornblum de esta reacción utiliza nitrito de sodio en un disolvente de dimetilsulfóxido o dimetilformamida . [6]
Usos
Mediante condensaciones como la reacción de Henry , el nitroetano se convierte en varios compuestos de interés comercial. La condensación con 3,4-dimetoxibenzaldehído proporciona el precursor del fármaco antihipertensivo metildopa ; la condensación con benzaldehído no sustituido produce fenil-2-nitropropeno , un precursor de las anfetaminas. El nitroetano se condensa con dos equivalentes de formaldehído para dar, después de la hidrogenación , 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, que a su vez se condensa con ácido oleico para dar una oxazolina, que se protona para dar un tensioactivo catiónico . [5]
Al igual que otros compuestos orgánicos nitrados, el nitroetano también se utiliza como aditivo de combustible y precursor de propulsores de cohetes . [ cita requerida ]
El nitroetano es un disolvente útil para polímeros como el poliestireno y es particularmente útil para disolver adhesivos de cianoacrilato . En aplicaciones cosméticas, se ha utilizado como componente en quitaesmaltes para uñas postizas y en aerosoles selladores para cielorrasos.
El nitroetano se ha utilizado anteriormente con éxito como materia prima química (ingrediente precursor) en laboratorios para la síntesis de multitud de sustancias y bienes de consumo. Por ejemplo, el medicamento Pervitin (metanfetamina) se utilizó habitualmente en los siglos XIX y XX, y fue especialmente popular durante la Segunda Guerra Mundial entre las tropas de ambos bandos para mejorar el estado de ánimo, suprimir el apetito y el sueño y aumentar la concentración y el estado de alerta. Los nitroalcanos fueron uno de los muchos ingredientes utilizados en la síntesis de muchas fenetilaminas , incluidos medicamentos como Pervitin y el compuesto racémico Benzedrine [7] (anfetamina), utilizado como medicamento anoréxico para la obesidad. [8]
Toxicidad
Se sospecha que el nitroetano causa daño genético y es nocivo para el sistema nervioso . El TLV/TWA típico es de 100 ppm. El STEL típico es de 150 ppm. El contacto con la piel causa dermatitis en humanos. En estudios con animales, se observó que la exposición al nitroetano causaba lagrimeo , disnea , estertores pulmonares, edema , daño hepático y renal y narcosis. [9] Se han envenenado niños por ingestión accidental de quitaesmalte para uñas postizas. [10]
La DL50 para ratas se informa como 1100 mg/kg. [ 11]
Referencias
- ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0453". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Reich, Hans. «Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"». Departamento de Química de la Universidad de Wisconsin . Consultado el 17 de enero de 2016 .
- ^ Matthews, Walter; et al. (1975). "Acidez de equilibrio de ácidos carbonados. VI. Establecimiento de una escala absoluta de acidez en solución de dimetilsulfóxido". Journal of the American Chemical Society . 97 (24): 7006. doi :10.1021/ja00857a010.
- ^ ab "Nitroetano". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ por Sheldon B. Markofsky “Compuestos nitro, alifáticos” en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a17_401.
- ^ Agrawal, Jai (2007). Química orgánica de los explosivos. Chichester, Inglaterra: John Wiley & Sons. pp. 7– 10. ISBN 9780470029671.
- ^ "Resumen de la evaluación nacional de medicamentos de 2016" (PDF) . Administración de Medicamentos. Noviembre de 2016.
- ^ "Resumen de la evaluación nacional de medicamentos de 2016" (PDF) . Administración de Medicamentos. Noviembre de 2016.
- ^ "Información sobre muestreo químico de nitroetano". Recuperado el 9 de febrero de 2007 del sitio web de la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos.
- ^ Hornfeldt CS, Rabe WH (1994). "Intoxicación por nitroetano a partir de un quitauñas artificiales". J. Toxicol. Clin. Toxicol . 32 (3): 321– 4. doi :10.3109/15563659409017967. PMID 8007041.
- ^ MSDS para nitroetano (revisada el 3 de octubre de 2005), según lo informado por Fisher Scientific.
Enlaces externos
- Página web del libro C2H5NO2
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos